古代很多文士面對帝王時不會戰戰兢兢，小心翼翼生怕一不小心就腦袋搬家，相反，很多時候他們會用開玩笑的方式去訴說或者解決一些問題。
簡雍就是這麼一個人，他自小就跟在劉備屁股後面東奔西走，主要技能就是能說會道，劉備常常讓他以說客的身份出現，一個經典的例子：當年劉備攻打成都的時候，為了照顧劉璋面子，遂派簡雍去嘗試招降，結果劉璋也就順坡下驢，麻溜的出門受降了。
簡雍這人除了能力出眾外，性格也比較“出眾”，他為人比較跳脫，不在乎小節，不但對同事比較隨意，面對劉備的時候亦是如此，怎麼舒服怎麼來，哪怕領導在你面前站著，自己也可能淡定的盤腿坐地上。
東漢末年有一年大旱，全國各地都缺水，為了節約資源，劉備下令全國禁止釀酒，凡是釀酒的人都要受到嚴厲的懲罰，地方官員去百姓家徹查的時候發現其中一戶人家中藏有釀酒工具，這一看不行啊，這就好比現代中你沒殺人但持有槍支一樣啊。
有關部門就覺得這事得上報，劉備知道後亦是準備嚴懲不貸，簡雍看不下去了，對劉備說：“老劉啊，你收拾收拾咱倆出門溜達一圈”，劉備一看這是有事要跟我說啊，就換了身乾淨衣服出門了。
路上他們遇到了一對孤男寡女，簡雍就指著他們對劉備說：“老劉啊，你看對面這小夥子動機不純，保準是想對那姑娘行苟且之事，這事不能忍，你快把他抓起來。”
劉備納悶，這何以見得？簡雍一臉淡定的說：這小夥子有“作案工具啊”，就跟那個有釀酒工具的人一樣，你可不能厚此薄彼啊。
劉備聽後恍然大悟，哈哈大笑之餘也覺得對持有釀酒工具之人不應該過於責罰，於是免了那人的罪過，諸如此類的事情非常多，他總是能用幽默風趣的方式給劉備建議的同時，又能引起劉備的一些思考，方式不可謂不聰明。
簡雍在劉備手下地位僅次於糜竺，可惜的後來歷史並沒有記載他是怎麼死的，民間猜測很有可能是正常死亡。
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