古代很多文士面对帝王时不会战战兢兢，小心翼翼生怕一不小心就脑袋搬家，相反，很多时候他们会用开玩笑的方式去诉说或者解决一些问题。
简雍就是这么一个人，他自小就跟在刘备屁股后面东奔西走，主要技能就是能说会道，刘备常常让他以说客的身份出现，一个经典的例子：当年刘备攻打成都的时候，为了照顾刘璋面子，遂派简雍去尝试招降，结果刘璋也就顺坡下驴，麻溜的出门受降了。
简雍这人除了能力出众外，性格也比较“出众”，他为人比较跳脱，不在乎小节，不但对同事比较随意，面对刘备的时候亦是如此，怎么舒服怎么来，哪怕领导在你面前站着，自己也可能淡定的盘腿坐地上。
东汉末年有一年大旱，全国各地都缺水，为了节约资源，刘备下令全国禁止酿酒，凡是酿酒的人都要受到严厉的惩罚，地方官员去百姓家彻查的时候发现其中一户人家中藏有酿酒工具，这一看不行啊，这就好比现代中你没杀人但持有枪支一样啊。
有关部门就觉得这事得上报，刘备知道后亦是准备严惩不贷，简雍看不下去了，对刘备说：“老刘啊，你收拾收拾咱俩出门溜达一圈”，刘备一看这是有事要跟我说啊，就换了身干净衣服出门了。
路上他们遇到了一对孤男寡女，简雍就指着他们对刘备说：“老刘啊，你看对面这小伙子动机不纯，保准是想对那姑娘行苟且之事，这事不能忍，你快把他抓起来。”
刘备纳闷，这何以见得？简雍一脸淡定的说：这小伙子有“作案工具啊”，就跟那个有酿酒工具的人一样，你可不能厚此薄彼啊。
刘备听后恍然大悟，哈哈大笑之余也觉得对持有酿酒工具之人不应该过于责罚，于是免了那人的罪过，诸如此类的事情非常多，他总是能用幽默风趣的方式给刘备建议的同时，又能引起刘备的一些思考，方式不可谓不聪明。
简雍在刘备手下地位仅次于糜竺，可惜的后来历史并没有记载他是怎么死的，民间猜测很有可能是正常死亡。
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