文徵明小楷《草堂十志》字跡清秀，婀娜多姿，亦是其傳世之作中的一件精品，鈐有乾隆、嘉慶、宣統內府鑑藏印，現藏於故宮博物院。
文徵明的書畫造詣極為全面，其詩、文、畫無一不精。人稱是“四絕”的全才。他雖學繼沈周，但仍具有自己的風格。他一專多能，能青綠，亦能水墨，能工筆，亦能寫意。山水、人物、花卉、蘭竹等無一不工。
文徵明書法初師李應禎，後廣泛學習前代名跡，篆、隸、楷、行、草各有造詣。尤擅長行書和小楷，溫潤秀勁，法度謹嚴而意態生動。雖無雄渾的氣勢，卻具晉唐書法的風致，也有自己的一定風貌。小楷筆劃婉轉，節奏緩和，與他的繪畫風格諧和，有“明朝第一”之稱。
文徵明學字是從蘇（軾）字入手的。後來文徵明從李應禎學書，李應禎書宗歐陽詢，平正婉和，清潤端方，雖非書法大師，卻是一位書法教育家。他是祝枝山的岳父，又是文徵明的啟蒙老師。他除了把學書心得悉數傳授給文徵明外，還鼓勵他突破傳統，自創新格。在文徵明22歲時，李應禎看了他的蘇體字，對文徵明說：“破卻工夫何至隨人腳？就令學成王羲之，只是他人書耳！”這些話影響了文徵明一身。
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