1888年江蘇川沙(今上海浦東新區)誕生一普通小男孩，取名月生，就是正月裡出生的意思。本家姓杜，故，全名杜月生。這時有看官急了，寫錯了，不是這個生，少了個竹字頭。稍安勿躁~那個竹字頭現在還沒加上，那是小男孩在上海灘有了一定地位後，請先生給加的。先生是誰啊，是民國時期的國學大師章太炎。所以呢，還沒發跡的小男孩還叫杜月生。
剛來上海的時候，兩眼一抹黑，怎麼立足於偌大的上海灘。先做點小生意吧，賣水果吧。賣水果也沒有本錢啊，咋辦。杜月笙就跟水果店老闆商量，“看在同鄉的份上幫幫忙，把你那爛了的，品相不好的，賣不出去的水果，都給我”。水果店老闆納悶了，我一賣水果的都賣不出去，你拿去能幹什麼，哎，都是窮人家的孩子，該不是自己吃吧，給就給吧。
杜月笙可不是自己吃，他是拿來做買賣。把那筐爛梨挨個挑出來，把爛的去掉，去皮去核，把好的地方切成小塊，都紮上足籤，泡在糖水裡散著買。還真招來不少人買。由此呢也練就了一手削梨功夫。梨皮不斷，整個梨圓溜溜的白瓤就出來了。據此，萊陽梨也成了當時杜月笙街頭巷尾的外號，也叫水果月笙。由此可見，這小夥腦筋活絡，善於變通。
《上海灘》丁力，人稱水果阿力，一半呢就是以杜月笙為原型的。
再後來呢，再後來就拜師黃金榮，進入黃公館，開啟一段傳奇人生，最終與黃金榮、張嘯林一道並稱上海灘三大亨。
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