1888年江苏川沙(今上海浦东新区)诞生一普通小男孩，取名月生，就是正月里出生的意思。本家姓杜，故，全名杜月生。这时有看官急了，写错了，不是这个生，少了个竹字头。稍安勿躁~那个竹字头现在还没加上，那是小男孩在上海滩有了一定地位后，请先生给加的。先生是谁啊，是民国时期的国学大师章太炎。所以呢，还没发迹的小男孩还叫杜月生。
刚来上海的时候，两眼一抹黑，怎么立足于偌大的上海滩。先做点小生意吧，卖水果吧。卖水果也没有本钱啊，咋办。杜月笙就跟水果店老板商量，“看在同乡的份上帮帮忙，把你那烂了的，品相不好的，卖不出去的水果，都给我”。水果店老板纳闷了，我一卖水果的都卖不出去，你拿去能干什么，哎，都是穷人家的孩子，该不是自己吃吧，给就给吧。
杜月笙可不是自己吃，他是拿来做买卖。把那筐烂梨挨个挑出来，把烂的去掉，去皮去核，把好的地方切成小块，都扎上足签，泡在糖水里散着买。还真招来不少人买。由此呢也练就了一手削梨功夫。梨皮不断，整个梨圆溜溜的白瓤就出来了。据此，莱阳梨也成了当时杜月笙街头巷尾的外号，也叫水果月笙。由此可见，这小伙脑筋活络，善于变通。
《上海滩》丁力，人称水果阿力，一半呢就是以杜月笙为原型的。
再后来呢，再后来就拜师黄金荣，进入黄公馆，开启一段传奇人生，最终与黄金荣、张啸林一道并称上海滩三大亨。
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