闔閭面臨權勢急劇下降的焦慮，稱霸的慾念更強。伍子胥和伯嚭都反對征討越國，因為吳國的主要敵手是楚國，越國不過是癬疥之患，不值得過分擔憂。這兩位明爭暗鬥的政敵，在這件事情上卻有著共識——即只需在邊境上加強防衛，以防範越國勢力向北發展。
闔閭執意要在他有生之年，徹底解決與越國之間的問題。當他聽說越王允常去世，嗣子勾踐積極發展國力時，認為是伐吳良機，乃決定御駕親征。他為了給予勾踐致命的一擊，打算由陸路直接從北向南，攻打越國。
公元前496年，越國老王允常去世。允常極富野心，個性審慎圓滑，由與楚聯盟，取得大量物資和軍事技術的援助，使越國國力獲得跳躍式成長。他不希望與吳國有太多的敵對和仇恨，所以在軍事行動上是能免則免，能避則避，因此，吳越兩國之間一直未有太大的衝突。
孫武長征楚國時，允常在後方的牽制行動也僅僅是虛晃幾招而已。允常十分清楚自己的實力，而不願過分捲入國際紛爭中。繼任王位的勾踐則大不相同，二十出頭 的年輕領主，膽大、勇猛、自信心十足，為了讓越國脫離傳統、落後、不發達小國的形象，準備大刀闊斧地徹底改革，領導越國登上國際舞臺。他向楚國尋求更多的 人才和技術援助，這也是文種、范蠡會進入越國的主要原因。
越國京城原位於會稽山南麓的越城，這個地方易守難攻，作為小國的國都頗為適合，但同時也限制了本身的發展。越城交通困難、地勢險要，使得越王室被自己封鎖在自己的宮殿中，而無力整合轄區內各部落的力量。
勾踐認為要和吳國長期抗爭，最重要的就是使國力能很快地富強起來。楚國是大國，又是盟主，吸收其先進技術，以發展生產力，促進經濟繁榮，是越國當前的國家大政策，因此，他決定走出山區，以沿海平原為基地。
這位企圖心旺盛的領主，即位以後的第一件大事，便是《越絕書》上記載的“徙沿山北，引屬東海。”他將京城由會稽山南麓丘陵地帶，遷移到山北的平原，也就是將對吳國的政策由守轉攻，準備全力加速越國發展，大力投入到國際社會的角色扮演中。
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