戴望舒的雨巷，在民國那個動亂的年代，將丁香般幽怨的姑娘塑造成為大眾女神，自己也因為這首詩一舉成名，成為和徐志摩不相上下的詩壇才子，那一年，戴望舒才22歲。
才子總多情，戴望舒一生都希望找到那個知心愛人，可終究沒有尋到，還落得一個人人唏噓的處境，最終選擇自殺。
他的一生都在尋找，也曾遇見過愛人，卻因為不懂得經營，將自己的感情生活過成了亂麻。唏噓之餘，卻也感慨，這世道真的是性格決定命運，戴望舒雖然孤獨一生，卻又果真是自作自受。
一、初戀，疼痛中的回憶
戴望舒成名之作是《雨巷》，而這首詩寫作的那一年，正好是他和施絳年相遇的那一年。這是他的初戀，曾經託付真心，卻因為不懂得如何去愛，最終倉皇錯過。
那時，戴望舒和施絳年的哥哥施蟄存是好友，並因為時局緣故不得不寄居在施蟄存的家裡。那時施絳年不過17歲，正是青春爛漫的年紀。作為施家的女兒，施絳年從小便被很好的保護，因而養成了活潑開朗的性格。
這樣的性格，如同陽光一般，吸引著每一個憂鬱的詩人。戴望舒對她一見鍾情，可惜美人的心似乎並不在這裡。她活潑開朗，從來不愛這種陰鬱氣質的男人。此外，戴望舒雖然才名不凡，可因為曾得過天花的緣故，臉上也有明顯的疤痕，因此，施絳年對他從來都是敬而遠之的。
不過，施絳年倒是低估了戴望舒的執著。他除了一腔熱血地堅持追求女神，還做了不少匪夷所思的偏激舉動，諸如以跳樓相逼等等。作為詩人，他對於人性中的善意格外敏感，也懂得如何利用女孩子的同情心，最終的施絳年，還是鬆口同意了訂婚。
感情的事情從來不能勉強，答應戴望舒只是因為年少輕狂，後來遇見真愛，施絳年不決定攤牌。可為了將損害降低到最小，也怕了戴望舒偏激的舉動，施絳年採用了緩兵之計，要戴望舒去留學，等畢業後再舉行婚禮。等到戴望舒出國，施絳年便和自己所愛之人結了婚。
面對初戀的背叛，異國他鄉的戴望舒格外傷心，並且無心學習。後來的他選擇了回國，並且狠狠在施絳年的臉上打了一巴掌，再登報解除兩人的婚約。8年之久的感情，結束於一個巴掌，對於施絳年而言，這是解脫，可對於戴望舒而言，這卻是無盡的折磨和痛苦的回憶。
二、等到愛情消失，才知道後悔
受了情傷，戴望舒被好友接到江灣公寓修養。當時的小區房子和穆時英一家很近，因此穆時英常常安排自己的妹妹穆麗娟去照顧戴望舒。穆麗娟比戴望舒小12歲，最初的交往或許沒有別的意思，可隨著時間的流逝，兩人竟然也發展出感情來了，並且最終修成了正果。
那是1936年，戴望舒31歲，穆麗娟19歲，兩人在上海舉行了婚禮。兩人的結合，讓戴望舒曾經自卑而敏感的心得到了很大的修復，原本，幸福的日子會一直延續，可惜，很快便發生了戰亂。
為了避免戰亂波及家人，戴望舒攜妻女到香港避禍。遠離家鄉，本就柔弱的女子心中更加渴望丈夫的關懷體貼，可偏偏戴望舒從來不知道如何去經營感情。他沉醉在自己的世界裡，經常在書房看上一整天的書，不問世事，也不管妻子是否孤單寂寞。
同在一個屋簷下，兩人不僅沒有隨著時間關係密切，反而越來越疏遠。為了保護妻子的安全，當穆時英被刺殺時，戴望舒扣下了母親報喪的電話，不允許穆麗娟回到國內。這件事成了夫妻之間的裂痕，也讓穆麗娟徹底醒悟，認定了自己和戴望舒不是一個世界的人，最終選擇離婚。
其實，愛情的消失，從來就不是哪一件大事，而是日常生活中點點滴滴瑣碎的事情。穆麗娟打死都要離婚，哪怕戴望舒以死相逼，她也沒有半點回頭的意思。是心寒，除了丈夫對自己家人的冷漠，更有他平時生活中的忽視。幡然醒悟的戴望舒，用盡所有手段，終究無法挽回消失的愛情。
三、愛到絕望是毀滅，一切都是自作自受
兩段感情的失敗，戴望舒對感情感到絕望，也正因為這種心態，導致他選擇第二段婚姻時並不慎重，最終自食惡果。，他最後一位妻子，名叫楊靜，是一個比他小20歲的女子。他們結婚那一年，楊靜不過16歲，選擇結婚很大程度上也不是出於愛情，而是戴望舒當時的名氣，已經在香港有房有車的地位。
結婚太倉促，來不及摸清彼此的習性，婚後的戴望舒和楊靜，一別戀愛時的甜蜜，反而爭吵不斷，將家過成了戰場。楊靜年紀本來就小，性格也很驕縱，因此常常提一些不切實際的要求，滿足不了便吵鬧不休。
抗戰結束後，戴望舒放棄了香港優渥的生活，選擇回到國內，去暨南大學執教。回國後，他的工資並不高，因此也無法過上如香港那般優渥的生活。戴望舒自己覺得值得，因為他想要回來，可楊靜卻非常不高興，於是選擇了紅杏出牆。
後來楊靜和戴望舒離婚，要和自己紅杏出牆的戀人結合。戴望舒雖然生氣，卻也無法放手。他用了非常多的手段來祈求楊靜不要離開，可都無濟於事。1949年，二人正式離婚。對於戴望舒而言，他一輩子寫了無數情書，卻不懂得如何經營一段感情，以至於面對感情時手足無措。
1950年，戴望舒心灰意冷下私自加大了黃毒針計量，並因為呼吸衰竭而去世。很多人猜測，戴望舒這是自殺，因為感情生活的失意，絕望之下他選擇了放棄自己的生命。他因為情而成名，也因為情而於45歲去世，不知道該嘆息還是該悲哀。
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