1940年8月的一天，張嘯林在租界的府邸內被護衛林懷部擊中面部當場身故。為了確保任務成功，當時站在一樓的林懷部還快步上了二層，趕在大家反應過來之前又對張連發了幾槍，然後才束手就擒。
而早已避居香港的杜月笙當時正跟一個老朋友在咖啡館聊天，手下將張嘯林遇刺一事報知給他。杜月笙拿著那份電報，當場掩面痛哭了起來。那麼杜月笙究竟是何種心態，他是真的為了張嘯林的不幸在傷懷嗎？還是這只不過幾滴鱷魚的眼淚？杜月笙在張嘯林一案中又是以哪種身份出現的？
大上海素來有三大亨之說，指得就是杜黃張幾人。他們權勢滔天，門徒手下遍佈各個角落，產業幾乎覆蓋了各種行當。而這其中又尤以杜黃二人最為出眾。
杜月笙做人情方面一等一的高明，黃金榮名望更深遠，張嘯林夾雜在其中，是相當難堪的。但三人之間的矛盾是始終掩埋在一團和煦之下，從未在明面上撕破過臉皮。杜月笙在上海時，還與張嘯林共用一個大院落，兩家只用一個月門隔開。
1937年，上海陷入敵區，三位大亨的權勢開始發生動盪。為了不致淪落成日軍的棋子，杜月笙選擇預備去往香港。而黃金榮則躲到了法租界閉門不出。唯有張嘯林，愛國意識淡薄，將其當成了一個機會，一個自己吞併兩方勢力，上位當老大的機遇。
日軍看透了張嘯林的心思，於是聯絡他並許諾給予高官待遇，這正合他意，但沒想到雙方判的那天，土肥原賢二耍了個小心眼，讓張嘯林與他合作的消息人盡皆知，但是高官的承諾卻沒能兌現。
張嘯林憋了一肚子氣卻毫無辦法，高官沒得做，那隻能繼續撈一筆錢財了。張嘯林於是聯合日軍，搜刮侵佔了大量資產，勉強算是平了一點心氣。
張嘯林的這個做法引起了全國民眾的不滿，戴笠也請來了杜月笙，讓他再去跟張嘯林聊一聊。杜月笙約了張嘯林，好話壞話都跟他說了一番，末了，讓他同去香港。張嘯林對他的言辭十分憤慨。去了香港，他張嘯林還有什麼？去香港，他能幹什麼？堅決地拒絕了杜月笙的提議，兩人各自鬱悶離去。
杜月笙去往香港後，張嘯林趁機霸佔了杜月笙不少資產，並狠狠地羞辱了萬墨林。萬墨林是誰？他可是杜月笙的表弟，杜當初離開上海時，特意留下這個人幫他看管上海的產業。沒想到轉眼卻在老兄弟張嘯林這裡被壓制了一番，這簡直就是在打他杜月笙的臉。
而戴笠也對張嘯林與日軍方面的密切聯合感到不滿，預備下手除掉張。1938年5月，戴笠約了杜月笙和幾個朋友在漢口相聚，聚會結束時，他將杜月笙單獨給攔了下來。直接對著杜月笙挑明瞭他準備對張嘯林下手的消息。
杜月笙的回應令人玩味，他先是猶豫了一番，象徵性地幫張嘯林說了幾句話，可對戴笠打算動手一事卻沒有明確反對。而戴笠要的就是杜月笙的這個表態。
混幫派的人講英雄高義，杜月笙尤其注重這些東西，不過張嘯林與杜月笙早已生出了糾葛，只要杜月笙答應不在張嘯林這事上橫插一腳，那麼戴笠就有把握事情能成功。
最終戴笠將此事交給了上海站小組。二分組組長陳墨，在萬墨林的介紹下，安排了林懷部與張嘯林的一個手下相交，並在他的幫助下，成為了張嘯林的護衛。暗伏在張身邊的林懷部曾數次預備執行計劃，但沒能成功，直至8月14日那天，他才找到機會下手。
杜月笙雖不是直接參與張嘯林案，但他全程站在局外人的立場，對此事一清二楚，只是因了兩人的矛盾，放任事情發展下去，最終讓張嘯林走上了末路。
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