1961年5月27日，馬來亞首相東姑·阿都·拉曼
正式提出了“馬來西亞計劃”，主張建立一個包括馬來亞、新加坡、文萊、沙巴、砂撈越的大聯盟（故稱“大馬”），期望把上述各區結合成一個新興的強大經濟實體；一方面可以取長補短，互通有無，消除各地之間的貿易壁壘與經濟競爭；另一方面各地區（尤其是富庶的新加坡）都將向中央政府上交一定的財政稅收，可以彌補瀕臨破產的吉隆坡政府的財政赤字。對此，新加坡政府立刻表示歡迎。在經過兩年的磋商和鬥爭後，新、馬、沙、砂四地（文萊最後選擇退出）最終於1963年9月16日組成了馬來西亞聯邦。
不過三年後，1964年7月21日變成為新加坡歷史上的“黑色星期二”。當天，伊斯蘭教教先知穆罕默德誕辰紀念日的遊行演變成了可怕的種族暴動。馬來人在維護民族與宗教利益的口號下，向華人宣洩了長期的不滿與怒火，導致整個新加坡陷入了恐怖的混亂之中（圖4 黑色星期二的馬來人遊行）。一開始，由於軍警（基本都是馬來人）的偏袒，傷亡者多是華人，後來在華人幫會的反擊下，傷亡者則大部分為馬來人。最後，22人在這次的暴動中死亡，461人受傷，這是新加坡歷史上第一次種族主義暴亂。原因是很清楚的，澳洲駐新加坡副專員在向堪培拉提呈的報告中稱“毫無疑問，新加坡發生暴亂的責任應該明確地落在巫統頭上。巫統成員發起了種族主義運動，並任由這種運動發展”。
9月2日，新加坡再次發生了第二次的種族衝突事件。當天晚上，一名華人在東海岸被兩名馬來人以石頭擊傷。10分鐘後，另一名華人也在同兩名馬來人一起下巴士時被兩人攻擊。政府不得不援引公共安全法令，宣佈新加坡為“危險區”。共有13人在這次事件中身亡，105人受傷。
李光耀
1965年5月3日，李光耀極具爭議的講話給了暴亂後已經奄奄一息的新馬關係致命一擊，徹底摧毀了和解的最後一絲希望。李光耀聲稱，“馬來人……三分之一的新移民是最近100年內移來的”。 馬來社區認為這是對他們的馬來人特權、馬來語作為國語、伊斯蘭教作為國教以及本土家園觀念的挑戰。巫統內的激進分子甚至主張逮捕李光耀——勢必導致大規模的種族暴亂在整個馬來西亞爆發（當時的英國報紙已將李光耀視為馬來西亞400萬華人的領袖）；但作為溫和派的東姑（他的首任妻子是華人）經過反覆思考，“最後總是得出一個結論：把新加坡與馬來西亞的其他部分分開”。日後，東姑回憶道，“新加坡的離開是由於新加坡的總理想當（馬來西亞的）總理。”對於新馬分家這件事本身，他說:“我己經在早些時候向作為李先生代理人的吳慶瑞先生提到過，唯一的選擇是分開……最後的選擇對新加坡總理來說，總不是出乎意料的。他是準備而且願意分開的”。
但李光耀並不願意分開。就像他自我表白的那樣，“我不可能是一個馬來人（實際上李光耀的馬來語說的比東姑還好），但我可以是個馬來西亞人”，他的希望是建立一個包含多元種族的馬來西亞。但東姑的決心已定：“我打定了主意，你們走你們的路，我們走我們的路……”
1965年8月9日上午10時。新馬分離議案在馬來西亞國會迅速三讀通過。幾小時後，參議院一致通過該議案。實際上，新加坡是被開除出了馬來西亞聯邦，新加坡領導人對此始料未及。李光耀向新聞界宣佈新加坡獨立的時候，“痛苦地哭了，因為他半生為之奮鬥的理想破滅了。”他說“對新加坡來說， 1965年8月9日不是什麼值得慶祝的日子”。外國評論都預測獨立後的新加坡將走投無路，連李光耀自己都覺得“我們眼前困難重重，生存機會非常渺茫……”。
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