1961年5月27日，马来亚首相东姑·阿都·拉曼
正式提出了“马来西亚计划”，主张建立一个包括马来亚、新加坡、文莱、沙巴、砂捞越的大联盟（故称“大马”），期望把上述各区结合成一个新兴的强大经济实体；一方面可以取长补短，互通有无，消除各地之间的贸易壁垒与经济竞争；另一方面各地区（尤其是富庶的新加坡）都将向中央政府上交一定的财政税收，可以弥补濒临破产的吉隆坡政府的财政赤字。对此，新加坡政府立刻表示欢迎。在经过两年的磋商和斗争后，新、马、沙、砂四地（文莱最后选择退出）最终于1963年9月16日组成了马来西亚联邦。
不过三年后，1964年7月21日变成为新加坡历史上的“黑色星期二”。当天，伊斯兰教教先知穆罕默德诞辰纪念日的游行演变成了可怕的种族暴动。马来人在维护民族与宗教利益的口号下，向华人宣泄了长期的不满与怒火，导致整个新加坡陷入了恐怖的混乱之中（图4 黑色星期二的马来人游行）。一开始，由于军警（基本都是马来人）的偏袒，伤亡者多是华人，后来在华人帮会的反击下，伤亡者则大部分为马来人。最后，22人在这次的暴动中死亡，461人受伤，这是新加坡历史上第一次种族主义暴乱。原因是很清楚的，澳洲驻新加坡副专员在向堪培拉提呈的报告中称“毫无疑问，新加坡发生暴乱的责任应该明确地落在巫统头上。巫统成员发起了种族主义运动，并任由这种运动发展”。
9月2日，新加坡再次发生了第二次的种族冲突事件。当天晚上，一名华人在东海岸被两名马来人以石头击伤。10分钟后，另一名华人也在同两名马来人一起下巴士时被两人攻击。政府不得不援引公共安全法令，宣布新加坡为“危险区”。共有13人在这次事件中身亡，105人受伤。
李光耀
1965年5月3日，李光耀极具争议的讲话给了暴乱后已经奄奄一息的新马关系致命一击，彻底摧毁了和解的最后一丝希望。李光耀声称，“马来人……三分之一的新移民是最近100年内移来的”。 马来社区认为这是对他们的马来人特权、马来语作为国语、伊斯兰教作为国教以及本土家园观念的挑战。巫统内的激进分子甚至主张逮捕李光耀——势必导致大规模的种族暴乱在整个马来西亚爆发（当时的英国报纸已将李光耀视为马来西亚400万华人的领袖）；但作为温和派的东姑（他的首任妻子是华人）经过反复思考，“最后总是得出一个结论：把新加坡与马来西亚的其他部分分开”。日后，东姑回忆道，“新加坡的离开是由于新加坡的总理想当（马来西亚的）总理。”对于新马分家这件事本身，他说:“我己经在早些时候向作为李先生代理人的吴庆瑞先生提到过，唯一的选择是分开……最后的选择对新加坡总理来说，总不是出乎意料的。他是准备而且愿意分开的”。
但李光耀并不愿意分开。就像他自我表白的那样，“我不可能是一个马来人（实际上李光耀的马来语说的比东姑还好），但我可以是个马来西亚人”，他的希望是建立一个包含多元种族的马来西亚。但东姑的决心已定：“我打定了主意，你们走你们的路，我们走我们的路……”
1965年8月9日上午10时。新马分离议案在马来西亚国会迅速三读通过。几小时后，参议院一致通过该议案。实际上，新加坡是被开除出了马来西亚联邦，新加坡领导人对此始料未及。李光耀向新闻界宣布新加坡独立的时候，“痛苦地哭了，因为他半生为之奋斗的理想破灭了。”他说“对新加坡来说， 1965年8月9日不是什么值得庆祝的日子”。外国评论都预测独立后的新加坡将走投无路，连李光耀自己都觉得“我们眼前困难重重，生存机会非常渺茫……”。
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