大和七年（833年），在江西觀察使府當幕僚的杜牧，因為幕主沈傳師回長安就任吏部侍郎，輾轉到淮南節度使牛僧孺處任推官，後轉為掌書記，開始了和揚州的不解之緣。
詩人一到揚州，就被揚州優美的景色和繁華的氣象所震撼，《揚州三首》：
煬帝雷塘土，迷藏有舊樓。誰家唱水調，明月滿揚州。駿馬宜閒出，千金好暗遊。喧闐醉年少，半脫紫茸裘。
秋風放螢苑，春草鬥雞臺。金絡擎雕去，鸞環拾翠來。蜀船紅錦重，越橐水沉堆。處處皆華表，淮王奈卻回。
街垂千步柳，霞映兩重城。天碧臺閣麗，風涼歌管清。纖腰間長袖，玉佩雜繁纓。柂軸誠為壯，豪華不可名。自是荒淫罪，何妨作帝京。
掌書記是負責“文辭之事”的要職，牛僧孺對杜牧才能非常重視。但對杜牧來說，十幾歲就熟讀兵書獻策平虜，23歲就寫出辭藻壯麗、發人深省的《阿房宮賦》，這種“文辭之事”只是無聊的案牘工作。年已三十，還遠離政治中心，不知何時才能實現自己的抱負？
揚州是當時最繁華的商業都市，心情鬱結的杜牧經常流連於青樓，在酒色中排解愁緒。青樓女子以她們清亮的歌喉、曼妙的身影、溫柔的性情，慰藉詩人的落寞和心憂。
酒醒之後，杜牧時刻不忘國家大事。這一時期，他寫作了《罪言》、《原十六衛》、《戰論》、《守論》等一系列文章，在藩鎮問題及用兵方略有精闢的見解，被司馬光收錄進《資治通鑑》。
但是李德裕不想讓離開他的人才被政敵牛僧孺所用，沒兩年就將他調離。大和九年（835年），杜牧離開揚州，赴長安任監察御史。詩人捨不得離開揚州，更不捨得青樓那些相好的女子，《贈別·其一》：娉娉嫋嫋十三餘，豆蔻梢頭二月初。春風十里揚州路，捲上珠簾總不如。
一首怎麼訴說得完呢？《贈別·其二》：多情卻似總無情，唯覺樽前笑不成。蠟燭有心還惜別，替人垂淚到天明。
對揚州的喜愛，對青樓女子的眷戀，貫穿詩人一生。每當仕途失意，他就不由想起揚州，想起揚州那些溫潤的青樓女子。
到了長安的杜牧，給當年在揚州的舊遊故交寫信，念念不忘揚州的美景和美女，《寄揚州韓綽判官》：青山隱隱水迢迢，秋盡江南草未凋。二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫。
開成二年（837）秋，杜牧的弟弟杜顗患眼疾寄住在揚州城東的禪智寺，杜牧告假從洛陽帶了眼醫前去探視。清幽的禪院和幾年前聲色之處，其實也就隔幾條路，《題揚州禪智寺》：雨過一蟬噪， 飄蕭松桂秋。青苔滿階砌， 白鳥故遲留。暮靄生深樹， 斜陽下小樓。誰知竹西路， 歌吹是揚州。
中舉十年以來，大好年華只能在漫遊酣飲中白白流逝，《題禪院》：觥船一棹百分空，十歲青春不負公。今日鬢絲禪榻畔，茶煙輕颺落花風。
禪院的靜幽和至親相伴讓杜牧忘憂忘返，不知不覺就超過100天，按照唐制自動解職。第二年到宣州再次當幕僚，身心滌洗後的他，這次念想的不再是美女，更多是世事變遷的感慨，《將赴宣州題揚州禪智寺》：故里溪頭松柏雙，來時盡日倚松窗。杜陵隋苑已絕國，秋晚南遊更渡江。
會昌二年（842年），已經入朝為官的杜牧受排擠外放為黃州刺史，追憶十年前的揚州歲月，如夢如幻，寫了一首《遣懷》：落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名。
200年後，北宋大詩人黃庭堅經過揚州，寫下了《過廣陵值早春》：春風十里珠簾捲，彷佛三生杜牧之。紅藥梢頭初繭栗，揚州風動鬢成絲。
這首詩套用杜牧《贈別》、《題禪院》兩首詩的詞句，杜牧前生、今生、後生都和揚州同在。春風十里三生杜牧，從此和揚州劃上了等號！
又過了100年姜夔經過揚州時，經歷刀兵之災的揚州一片蕭索，早無當日的繁華，《揚州慢》：……杜郎俊賞，算而今重到須驚。縱豆蔻詞工，青樓夢好，難賦深情。二十四橋仍在，波心蕩、冷月無聲。念橋邊紅藥，年年知為誰生？
揚州的繁華，只在杜牧的詩裡和夢裡了。清代詩人趙翼遊覽揚州，念念不忘“三生杜牧曾遊處，前度劉郎再到時。”杜牧對揚州的詠唱，不僅揚州千古留名，他自己也融化成揚州的一部分!
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