民國時期四川軍閥範紹增在新中國成立後，曾經專門講過杜月笙，他對杜月笙的勢力大總結為這個原因：“他搞來的錢很多，花得也痛快，總是左手進，右手出，不像黃金榮只進不出，這樣替他捧場的人也就越來越多了。”
那麼杜月笙當年在舊上海的勢力到底大到什麼地步了呢？
杜月笙用的秘書當中，有曾為袁世凱搞籌安會的所謂“六君子”之首的楊度，以及當過徐世昌總統府秘書的徐慕邢，還有不少舊文人、洋人、洋博士之類的人，經常為他出主意。
從1927年到1937年這10年中，是杜月笙一生最得意的時期，他倚仗上海租界的帝國主義，甘心充當幫兇，又與反動分子有勾結，而兩方面又都需要利用他充當工具，他的地位被抬高了很多。
杜月笙為了直接控制警備司令部的主要部門，把他最得意的徒弟陸京士推薦去當該部的軍法處處長。這個從來沒有穿過軍服的工賊，一下成了陸軍上校。他的另一徒弟王兆槐是該部偵察大隊長，在警備司令部裡，許多人對杜月笙比對司令還恭敬，可以說杜月笙是黑白兩道通吃。
在租界方面，他的勢力充斥著英、法租界。法租界巡捕房的中國督察長金九林是完全聽他安排的，公共租界的流氓頭子季雲卿和他徒弟英租界捕房督察長陸連奎，對他也很尊敬。
再加上商會會長王曉籟是他支持出來的，自己又兼了不少的董事長、理事長、總經理一類職務，所以杜月笙在工商、金融界也很有勢力。
當時在上海行銷的各種毒品，都要受到他的保護，當然他不是白保護的，要收取“保險費”，這可以從中狠狠地撈上一筆。
1932年的時候，杜月笙在青幫之外，又創辦了“恆社”，這是以社會團體為名，實際上卻是個幫會的集團。該社成員都是他的核心打手，他經常炫耀恆社“八千子弟，患難相從”。
杜月笙的勢力之大，可以從1931年他在浦東高橋新建的杜氏家祠的落成典禮上看得出來。
典禮中共有6個儀仗隊，每一個儀仗隊的前面都有幾十面兩丈見方的國民黨黨旗和杜字旗作前導，每面旗由4人抬著，前後左右用100多輛自行車護衛。
緊跟其後的是由法租界和英租界巡捕房派來的英、法、印、越巡捕組成的自行車隊，後面跟著各種名人送給他的匾亭，其中包含著蔣介石、吳佩孚、段祺瑞、孔祥熙、何應欽等軍閥名人送給他的匾亭。
甚至在當天，楊虎還以國府中將參軍身份代表國民政府和主席蔣介石道賀。當日報紙上登有這樣的一則電報：“上海楊參軍哮天勳鑑：本月十日為杜月笙先生新祠落成，請執事代表致賀，國民政府秘書處青。”
當時這件事，引起了社會上不小的反響，堂堂的國民政府，居然會派代表為一個幫會頭子的家祠落成而道賀。
當日各省主席、市長的代表，各地幫會頭子，上海工商、金融等各界的頭面人物共去了一萬多人，當時京劇四大名旦，梅蘭芳特地從廣東趕去，程硯秋從哈爾濱趕去，尚小云從天津趕去，荀慧生則老早就在上海大舞臺演出了。
再加上京劇有名的老生馬連良、言菊朋、高慶奎、肖長華、姜妙香等人，從10日到12日演了三天的連臺大戲，一時間使江南極為轟動，附近縣城的人都爭相趕去看戲。杜月笙在露天戲臺下方，擺上了一千桌飯菜，每次都要輪上四五回人才能吃完。
就在杜月笙祠堂落成後不久，宋子文的老孃出殯，雖然有蔣介石、孔祥熙去執紼，在四大家族中佔了三個是他的子婿，也沒有杜月笙家祠落成時的排場。同時被上海人稱作洋財神的哈同不久死去，也沒有辦法組成一個那樣的儀仗隊。
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