在使用Let’s Encrypt在IIS上安裝SSL證書時，Let’s Encrypt會首先嚐試對IIS站點進行有效性驗證。其基本過程為：
1) 接收用戶輸入的主機名，如www.test.com
2) 接收用戶輸入的站點根目錄的全路徑，如c:\wwwroot
3) 嘗試在站點根目錄下創建.well-known目錄並在該目錄生成一個文件，文件內容為一串隨機字符串，Let’s Encrypt官網會嘗試訪問此隨機字符串。如果訪問成功，則站點驗證成功。
由於當IIS的MIME類型未對該隨機文件設定處理程序時，會出現如下的錯誤：
The ACME server was probably unable to reach http://www.test.com/.well-known/acme-challenge/xxx(隨機字符串)
這個是因為IIS未指定對沒有後綴名的文件進行何種處理，所以直接訪問此隨機文件，會提示錯誤。
打開IIS的詳細錯誤報告後，根據不同錯誤提示，可以有以下不同的解決方法
1) 錯誤1：
HTTP 錯誤 404.17 – Not Found
請求的內容似乎是腳本，因而將無法由靜態文件處理程序來處理。
解決方法：
1) 打開IIS管理器，選擇Web服務器。
2) 選擇右側 處理程序映射
3) 點擊右上角菜單 查看經過排序的列表
4) 列表最下方有個StaticFile的處理程序，將其移動到3個ExtensionlessUrlHandler的上方。
5) 重啟IIS服務。
2) 錯誤2：
HTTP 錯誤 404.3 – Not Found
由於擴展配置問題而無法提供您請求的頁面。如果該頁面是腳本，請添加處理程序。如果應下載文件，請添加 MIME 映射。
解決方法：
1) 打開IIS管理器，選擇Web服務器。
2) 選擇右側 MIME類型
3) 新增MIME類型，擴展名：*, 類型：application/octet-stream。
4) 重啟IIS服務。
若以上方法都無法解決問題，則可以嘗試恢復處理程序映射：
1) 打開IIS管理器，選擇Web服務器。
2) 選擇右側 處理程序映射
3) 點擊 恢復為父項
4) 重啟IIS服務。
以下是部分截圖：
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