曹操生於東漢桓帝永壽元年(公元 155 年)，這一年份是由曹操薨於建安二十五年(公元 220 年)、享年66 歲的記錄倒推出來的。曹騰晚年在宮廷中任職，子孫得到他的庇護，曹嵩因賄賂而得以入朝任職，第一份官職是司隸校尉。《三國志·魏書·武帝紀》記載：曹操年少時，是個放蕩公子，不修品行，詭計多端，侜張為幻。具體的事例也多少流傳下來一些，矯飾誆騙，毫無信用的例子數不勝數。
曹操出於宦官之家，屬於所謂的“濁流豪族”。因為後來他的政權與南方的吳國對立，所以，吳地滿是誹謗曹操而虛實難辨的書。對曹操的非難，《三國演義》自不待言，此外，對他醜化最厲害的就是《曹瞞傳》。《曹瞞傳》中記載，曹操沉迷於飛鷹走狗，他的叔父見後，屢次向曹嵩告狀。曹操對此很是厭煩，便在路上遇到叔父時作中風狀。叔父信以為真，言於曹嵩，曹嵩大驚，立刻叫來曹操，曹操回答說：“我本沒有中風，但因得不到叔父的寵愛，所以被他講了壞話。”
於是，曹嵩不再相信叔父之言，而曹操愈發肆意妄為。又有一日，曹操與袁紹遊，潛入正舉行婚禮的人家，盜出了新娘。袁紹失足墜入枳棘叢中動彈不得，此時曹操大聲叫道：“小偷在這！”袁紹嚇得魂飛魄散，遂使出全身力氣而得以脫身。這個故事收錄於魏晉士人軼事集《世說新語》之中。曹操的無賴行徑與詭計多端為世人所傳。這個故事顯然是杜撰的。袁紹的家鄉在汝南(今屬河南)，與默默無聞的曹操不可能有日常接觸。
袁氏一門還是名士中的名士，曹操連做他玩伴的資格都沒有。曹操到處遊玩的同時，似乎也讀著書。晉代孫盛的《異同雜語》中記載了他潛入中常侍(宦官)張讓家中的故事，然後寫道：“(曹操)博覽群書，特好兵法，抄集諸家兵法，名曰《接要》，又注《孫武》十三篇，皆傳於世。”所以不難理解，曹操出仕之後，很快就官居議郎。年輕而精力旺盛的人，無法如自己所願去發揮能量，被置於一個限制自由發揮的環境中時，往往會表現出如曹操那樣的無賴行為。由於曹操出身於濁流之家，故受到了相當大的制約。
正是少年時期的經歷，決定了日後曹操想要接近名士階層的行為。因此，曹操和父親曹嵩的關係就不怎麼融洽。所以後來董卓佔領國都洛陽，曹操舉兵討伐時，曹嵩並不追隨，而是用百餘輛車載著積攢的財產和小妾，想要去琅琊(今屬山東)避難。而此時曹操的兄弟曹德也和父親一起行動。由此可知，曹操和他的兄弟也不太合得來吧。曹嵩的財產被軍閥陶謙覬覦已久，他們一行因此被殺。
之後，曹操的復仇戰導致了駭人聽聞的殘虐殺戮。當時的士人，不管與父親的實際關係如何，都有為父盡孝而進行復仇的意識。性格剛烈的曹操遇到這樣的事情，採取了更加嚴酷的手段。而這件事同時也成了討伐敵對勢力陶謙的合適藉口。《曹瞞傳》說他“為人佻易無威重”，大概是因為曹操喜好音樂，倡優通宵達旦地在旁侍候，與人談話時常常調笑戲弄，無所隱藏而喋喋不休吧。這一方面可以看做是曹操年輕時生活習慣的延續，另一方面不也可以理解為他成功的韜晦策略嗎？
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