约翰·肯尼迪于1961年1月20日正式宣誓就任美国第35任总统。
谜团之一：在他十三岁的时候就患上了爱迪生氏症，这使得他的身体内分泌紊乱，免疫力降低，需要依赖各种药剂，为了不影响政治前途，他一直对自己的医疗史严格保密。
谜团至二：肯尼迪不仅是政坛巨星，而且有着复杂的风流情史，最为著名的一个情人是玛丽莲·梦露，她曾经出现在肯尼迪45岁的生日晚会上，还为总统献唱一首。有传言，曾看到梦露戴着帽子，扮成秘书的模样私会肯尼迪。当年美国媒体对于这位性感女星和总统的绯闻报道甚至不亚于与古巴导弹危机的报道。但是，肯尼迪总统与梦露的情感史一直是个谜。
谜团之三：1963年11月22日，肯尼迪总统乘坐敞蓬轿车经过达拉斯市时，遇刺身亡，同时在场的还有他的夫人和德克萨斯州州长。2017年底，现任美国总统特朗普在推特上宣称要公布长期受阻和保密的部分肯尼迪档案，虽说事件已过去50余年，但仍在全球范围内引起了不小的热议...
约翰·肯尼迪总统，这样一位具有如此传奇色彩的人物，当年尤其钟情于古巴哈瓦那雪茄，传言H.Upmann是他最钟爱的哈瓦那雪茄品牌。
肯尼迪上任不久，美国当局便对古巴实施经济封锁，严禁古巴雪茄销往美国，然而肯尼迪在签署这一文件前却有苦难言，因为，他太痴迷于古巴的哈瓦那雪茄了，他知道，一旦自己签署了封锁禁令，也就意味着自己在今后很长的一段时间内也难以抽到古巴哈瓦那雪茄。
据时任白宫新闻秘书皮埃尔·塞林格回忆，他仍清楚地记得1962年2月6日发生的一幕。那天早上，塞林格被肯尼迪叫进椭圆办公室，需要他为总统“帮个小忙”，尽可能多弄些雪茄，而且必须在第二天早上完成。
“走出办公室时，我有点怀疑自己能否完成任务。”塞林格坦言，“好在我本人也是古巴雪茄迷，知道许多专卖店，忙到深夜总算搞定了。”第二天上午8点，整整1200支雪茄准时送到了肯尼迪面前。总统先生随即微笑着打开抽屉，拿出一份密密麻麻的文件并在上面签署了自己的名字——这是一份禁止所有古巴产品进入美国的法令。
肯尼迪的这一轶事一时被传为佳话。
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