无私伯乐，令狐楚倾力帮助李商隐
大和二年（828），16岁的李商隐初赴长安，开始了他艰苦的应举之路。无权无势无背景，李商隐毫无意外地落第，但他早有心理准备，所以并不沮丧。而且此次长安之行并非没有收获，他的文章《才论》《圣论》获得一些士大夫的赞赏，还引起了户部尚书令狐楚的注意。
第二年，令狐楚来到河南，任检校兵部尚书、东畿汝州都防御使。有一日，他想起辖区内有个举子叫李商隐，"能为古文"，于是就把他找来，收为学生。令狐楚精通骈体文，得唐德宗欣赏，此后步步高升。他把自己升迁的不二法门手把手教给李商隐，还让自己的儿子令狐绹跟李商隐一起学习，一道交游，以抬高李商隐的知名度和社会地位。
考虑到李商隐的实际生活困难，令狐楚想要资助他，又顾忌到李商隐的脸面，不好主动"施舍"，于是采取迂回战术，聘李商隐来他的幕府做巡官，却很少安排实际工作，给他留出大量时间"复习功课"，准备应考。
鼎力相助，李商隐终于得中进士
开成二年（837），在李商隐参加进士科考试的第十个年头，令狐绹出面找主考官高锴，为李商隐的才华"背书"。小令狐不足道，但小令狐背后站着一位老令狐，实际上的当朝宰相，这个面子高锴是要卖的，于是录取了李商隐。李商隐那个感激呀，"百生终莫忘，九死谅难追。"第一时间给令狐大人报告喜讯，接着又写第二封信，说要在长安参加一系列官方主办的庆祝活动，然后回老家看望母亲。
李商隐说的官方活动，指的是新科进士正式放榜那天，要在长安杏园的曲江岸边进行游宴庆祝。这个活动别有意味，皇帝、王公大臣们一边观赏曲江边的天光水色，一边品尝宫廷御宴的美味佳肴，同时还要对新科进士们的人品样貌指指点点，入眼的就选为东床快婿。李商隐25岁，属于那个年代的钻石王老五，不出意料地被人看中了。
没有选择，关键时刻迷失方向
令狐楚此时已转任山南西道节度使，在太原接到李商隐的来信，非常高兴。在他心中，已将李商隐当成"自己人"。由于新科士不能马上授官，令狐楚就回信说，回我的幕府工作吧，位置还给你留着呢。但信去了好几封，时间也过去了好几个月，就是不见李商隐的身影，令狐楚有些尴尬，甚至有些不快。70岁的老人，说病就病。小令狐侍奉在侧，既心疼老爸，又对李商隐不听召唤，翅膀硬了就想单飞，十分气愤。
其实，李商隐是被突如其来的幸福打晕了，迷失了方向。泾原节度使王茂元看中了他，既要将爱女下嫁，又许以幕府重职。此时，牛李党争方炽，令狐楚与王茂元分属不同阵营。李商隐要成为王茂元的乘龙快婿，就意味着对宗主的背叛。但李商隐只顾消费眼前的幸福，没有注意前途掩埋的陷坑。直到令狐楚病危，急信催促，才匆匆赶去太原。
一切都来不及挽回，令狐楚年底即告去世。参与料理完令狐楚的丧事，李商隐去泾州（今甘肃泾川县）做了王茂元的幕僚，并与他的女儿正式结婚。令狐绹大放厥词，说李商隐忘恩负义，不忠不孝，引起朝野上下对李商隐的一致唾弃。第二年春，李商隐参加授官考试，结果在复审中莫名其妙被除名。
母死官丢，遭遇人生最艰难岁月
开成四年（839），李商隐再次参加授官考试，得到了一个九品校书郎的职位。但没过多久，就被调任弘农（今河南省灵宝市）县尉。县尉虽也是九品，但远离权力中心，李商隐一百个不乐意，几次闹辞职。
会昌二年（842），唐武宗重用李德裕，全权处理朝政，李党得势。李商隐谋得一个秘书省正字的职位，虽然比他原来校书郎的职位还要低一级，但他踌躇满志，积极支持李德裕的政治主张，期待受到重用。然而，命运喜欢捉弄苦命人，让他的母亲在这时候去世，他必须遵循惯例，回家守孝三年。
而且祸不单行，王茂元也在此时病故了。李商隐这位岳父，生前没能帮他升迁，死后却让他的处境更加艰难。他和妻子王氏闲居洛阳，房前种田，房后做饭，一同吃饭，一起穿衣，日子非常清苦。会昌五年（845），他守孝期满，回到朝廷，唐武宗却在此时去世了，李党靠山倒塌，骤然失势。尽管李商隐的职位低得几乎不值得清洗，但他看不到前途，心情极度郁闷。
秋雨之夜，郁闷孤寂化成七言绝句
大中五年（851）秋天，西川节度使柳仲郢给李商隐提供了一个幕府参军的职位。这对失业当中的李商隐来说，是根救命稻草，他简单处理了些家事，马上入川赴职。
转眼又是一年，在梓州（今四川省三台县）幕府行营里，李商隐开始反思自己的过往，一生都在找工作、失业、找工作，长期徘徊于低级别职位。而这所有的坎坷似乎都与他娶了王茂元的女儿有关，但他并不后悔。王氏秀丽、温和、体贴，虽然出身大富大贵之家，却放下小姐的架子，尽心照料家庭，支持丈夫。多年来，他们的感情一直很好。
夜晚，秋雨敲打着窗棂，李商隐辗转反侧，不能成寐，又找出妻子的旧信来读。妻子在信中问他何时回洛阳，李商隐却没有办法确定下来时间，想到这儿，郁闷、孤寂的心境化成了一首七言绝句《夜雨寄北》：
君问归期未有期，巴山夜雨涨秋池。
何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时。
李商隐首先描绘了一幅凄凉的景象：巴山，秋夜，大雨如注，池水涨满，身边没有一个亲密的人，让人倍感孤独、凄凉！他说，亲爱的妻啊，我告诉你，我也不知道何年何月才能回家。现实当中做不到，想象一下总是可以的吧？李商隐索性拋开眼前的一切，想象重聚的情形，他会跟妻子干做些什么呢？那就一起剪剪窗台上的烛花，说说今夜淅沥的秋雨吧。在想象当中，李商隐暂时忘却了烦恼，得到了片刻的欢乐。
消沉颓唐，再无人生牵挂
事实上，王氏已经在数月前病故。写这首诗的时候，李商隐并不知道妻子的死讯。又过了几个月，他才得知妻子已经故去。共同生活了14年的妻子突然离他而去，李商隐毫无心理准备，受到巨大的打击。从此，他失去了先前的浪漫、痴情，变得消沉、颓唐、了无生趣，一度想出家为僧。有人要送他一名乐伎，他也拒绝了。
大中九年（855），柳仲郢奉调回长安，任盐铁转运使。出于照顾，给李商隐安排了一个盐铁推官的职位，官阶不高，待遇还算优厚。李商隐在这个职位上工作了三年，罢官回乡。对他来说，其实就是回到生命的原点等死！果然不久，他就病了，一病不起，当年故去，年仅46岁。
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