唐代詩星璀璨，頂級詩人竟然有兩個是西晉名將杜預的後人，就是人稱“大小杜”的杜甫和杜牧。
杜牧的爺爺是杜甫的族侄杜佑，曾經當過同平章事也就是宰相，是著名的政治家和史學家。杜牧出生時家道已經開始衰敗，但畢竟還是官宦世家，更難得家裡藏書甚豐，杜牧在《冬至日寄小侄阿宜詩》中是這樣炫的：
我家公相家，劍佩嘗丁當。
舊第開朱門，長安城中央。
第中無一物，萬卷書滿堂。
家集二百編，上下馳皇王。
有這樣的書香家庭，再加上天生早慧，十幾歲的杜牧就博通經史。當時正值唐憲宗討伐藩鎮，振作國事，杜牧尤其其專注於治亂與軍事。杜牧對孫子兵法有很深的研究，藩鎮軍閥劉稹謀反，他向宰相李德裕獻策，建議奇襲叛軍，而且他的建議很具體，具體到了該調動多少部隊，該調動什麼兵種，結果大獲成功。
唐敬宗寶曆元年（825），洛陽長安紙貴，到處傳頌《阿房宮賦》，23歲的杜牧生動形象地總結了秦朝統治者驕奢亡國的歷史教訓，向唐朝統治者發出了警告：
六王畢，四海一，蜀山兀，阿房出。覆壓三百餘里，隔離天日。驪山北構而西折，直走咸陽。二川溶溶，流入宮牆。五步一樓，十步一閣。廊腰縵回，簷牙高啄。各抱地勢，鉤心鬥角。盤盤焉，囷囷焉，蜂房水渦，矗不知其幾千萬落。長橋臥波，未云何龍？複道行空，不霽何虹？高低冥迷，不知東西。歌臺暖響，春光融融。舞殿冷袖，風雨悽悽。一日之內，一宮之間，而氣候不齊。
嗟乎！一人之心，千萬人之心也。秦愛紛奢，人亦念其家。奈何取之盡錙銖，用之如泥沙？使負棟之柱，多於南畝之農夫。架樑之椽，多於機上之工女。釘頭磷磷，多於在庾之粟粒。瓦縫參差，多於周身之帛縷。直欄橫檻，多於九土之城郭。管絃嘔啞，多於市人之言語。使天下之人，不敢言而敢怒。獨夫之心，日益驕固。戍卒叫，函谷舉，楚人一炬，可憐焦土！
嗚呼！滅六國者六國也，非秦也。族秦者秦也，非天下也。嗟乎！使六國各愛其人，則足以拒秦。使秦復愛六國之人，則遞三世可至萬世而為君，誰得而族滅也？秦人不暇自哀，而後人哀之。後人哀之而不鑑之，亦使後人而復哀後人也。
25歲時，杜牧又寫下了長篇五言古詩《感懷詩》，鞭撻了藩鎮的跋扈，揭露了朝廷的無能，繪出了唐王朝的一幅西山落日圖：
關西賤男子，誓肉虜杯羹。
請數系虜事，誰其為我聽？
蕩蕩乾坤大，曈曈日月明。
叱起文武業，可以豁洪溟。
安得封域內，長有扈苗徵！
七十里百里，彼亦何常爭。
往往念所至，得醉愁甦醒。
韜舌辱壯心，叫閽無助聲。
聊書感懷韻，焚之遺賈生。
一身文武藝卻報國無門，杜牧實在苦惱，卻沒想到自己年紀輕輕就敢這麼針砭時政，怎麼會有人願意提拔他呢？
大和二年（828年），侍郎崔郾奉命到東都洛陽主持進士科考試，在太學博士吳武陵竭力推薦下，26歲的杜牧終於進士及第，同年考中賢良方正直言極諫科。杜牧以為自己有機會大顯身手，卻被安排在學究滿堂的弘文館，從事校理典籍的閒差。熬了半年還是沒有什麼機會，就離開了生活多年的長安，到江西觀察使府擔任幕僚。
有唐一代，狎妓冶游成為一種社會風氣。出身名門望族的杜牧，不免沾染貴公子的浮華放浪，再加上鬱郁不得志，時有縱情聲色，狎妓輕狂之舉。
但在酒醒之後，杜牧時刻不忘報國，途經三國古戰場赤壁，感慨赤壁一戰對歷史的改變，回想自己胸懷大志卻不受重用，寫下了膾炙人口的《赤壁》：
折戟沉沙鐵未銷，自將磨洗認前朝。
東風不與周郎便，銅雀春深鎖二喬。
唐文宗大和七年（833）春，杜牧奉幕主沈傳師之命，由宣州經江寧往揚州訪淮南節度使牛僧孺。江南寺廟林立，帝王求長生過於重佛，寺院經濟大大加重國家負擔，杜牧寫下這首《江南春絕句》：
千里鶯啼綠映紅，水村山郭酒旗風。
南朝四百八十寺，多少樓臺煙雨中。
沈傳師回長安就任吏部侍郎，杜牧被牛僧孺授予推官一職，後轉為掌書記，負責節度使府的公文往來。這時杜牧居住在揚州，特別喜歡宴遊，開始了和揚州的不解之緣。
六朝古都金陵的秦淮河兩岸歷來是達官貴人們享樂遊宴的場所，詩人夜泊於此，眼見燈紅酒綠，耳聞淫歌豔曲，觸景生情，又想到唐朝國勢日衰，當權者昏庸荒淫，便感慨萬千，寫下了這首《泊秦淮》：
煙籠寒水月籠沙，夜泊秦淮近酒家。
商女不知亡國恨，隔江猶唱後庭花。
揚州再好，畢竟遠離政治中心。白天公務繁忙還好過，一到晚上愁緒難於排解，杜牧經常流連於青樓。青樓女子以她們清亮的歌喉、曼妙的身影、溫柔的性情，慰藉詩人的落寞和心憂。
但是李德裕不想讓離開他的人才被政敵牛僧孺所用，沒兩年就將他調離。大和九年（835年），杜牧離開揚州，赴長安任監察御史。詩人捨不得離開揚州，更不捨得青樓那些相好的女子，《贈別·其一》：
娉娉嫋嫋十三餘，豆蔻梢頭二月初。
春風十里揚州路，捲上珠簾總不如。
一首怎麼訴說得完呢？《贈別·其二》：
多情卻似總無情，唯覺樽前笑不成。
蠟燭有心還惜別，替人垂淚到天明。
對揚州的喜愛，對青樓女子的垂青，貫穿詩人一生。每當仕途失意，他就不由想起揚州，想起揚州那些溫潤的青樓女子。
到了長安的杜牧，給當年在揚州的舊遊故交寫信，念念不忘揚州的美景和美女，《寄揚州韓綽判官》：
青山隱隱水迢迢，秋盡江南草未凋；
二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫。
後來詩人受排擠外放為黃州刺史，追憶十年前的揚州歲月，如夢如幻，寫了一首《遣懷》：
落魄江湖載酒行，楚腰纖細掌中輕。
十年一覺揚州夢，贏得青樓薄倖名。
春風十里三生杜牧，揚州因杜牧這些詩而出名，杜牧卻因這些詩被後人視為風流放蕩。
杜牧到長安赴任時經過鎮江，見到年老色衰而孤苦無助的杜秋，傾聽其訴說平生遭遇。杜秋從一個美麗的少女，成為寵妾、皇妃，後又成為皇子保姆，最後竟淪為一個窮愁的老嫗，命運的無常，令人感嘆。詩人從杜秋生平，想到歷史上捲入血腥政治的那些女子，都是身不由己、歷盡磨難；而那些聲名赫赫的男性政治家，也是冒險犯難，窮通難卜，只能聽天由命，誰也不能事先預知自己的未來。在傷感和迷惑中提出連珠炮的問題：
地盡有何物？天外復何之？
指何為而捉？足何為而馳？
耳何為而聽？目何為而窺？
從天地到自己的一身，這些是無法解答的問題。
己身不自曉，此外何思惟？
因傾一樽酒，題作杜秋詩。
愁來獨長詠，聊可以自貽。
這首悲慨的《杜秋娘詩》，深深地寄託著詩人的身世命運之嘆。
到了長安分司東都，8月就到東都洛陽上任，逃過了十一月的甘露之變的險惡風波。更讓杜牧意外的是竟然在洛陽重逢豫章（治所在今江西南昌）樂妓張好好，六年前初吐清韻、名聲震座、風姿綽約的張好好，才不過幾年，竟已淪為賣酒東城的“當壚”之女。杜牧《張好好詩》用精湛的詩歌語言，再現了張好好升浮沉淪的悲劇生涯，抒發了詩人對這類無法主宰自己命運的苦難女子的深切同情。全詩情緒飽滿，文辭清秀，堪稱唐詩中的佳作。詩人的親筆書寫流傳至今，無數後人臨摹學習，體驗詩人書法的高格，更能體會詩人的情感。
在洛陽期間，由於職務清閒，他四處憑弔古蹟，寫下了不少詩篇。他的感懷詩立意高格，千古吟誦，《過華清宮絕句》三首其一：
長安回望繡成堆，山頂千門次第開。
一騎紅塵妃子笑，無人知是荔枝來。
期間杜牧短暫在宣州任職後，路過烏江亭，寫了著名詠史詩《題烏江亭》：
勝敗兵家事不期，包羞忍恥是男兒。
江東子弟多才俊，捲土重來未可知。
回到京城還是擔任一些無關緊要的閒職，哎，自己和那些失意的宮女有什麼不同呢？《秋夕》：
銀燭秋光冷畫屏，輕羅小扇撲流螢。
天階夜色涼如水，坐看牽牛織女星。
會昌二年（842年），杜牧外放為黃州刺史。這次外放是因為杜牧和牛僧孺的關係被李德裕排擠出京，卻給了杜牧獨當一面的機會，後杜牧任池州、睦州刺史，為政能興利除弊，關心人民。
池州刺史任上的清明，別人家人團聚遊玩觀賞，孤身在外的杜牧在雨中觸景生情，寫下了千古傳誦的《清明》：
清明時節雨紛紛，路上行人慾斷魂。
借問酒家何處有？牧童遙指杏花村。
唐會昌五年（845），“故國三千里，深宮二十年”名士張祜來池州拜訪杜牧，因二人都懷才不遇，同命相憐，故九日登齊山時，感慨萬千，杜牧作了《九日齊安登高》：
江涵秋影雁初飛，與客攜壺上翠微。
塵世難逢開口笑，菊花須插滿頭歸。
但將酩酊酬佳節，不用登臨恨落暉。
古往今來只如此，牛山何必獨沾衣？
宣宗大中二年（848年），得宰柏周墀的幫助，杜牧又進京了，但是第二年就以京官俸祿難以養家請求外放，先申請外放杭州刺史不準，到大中四年（850年）連上三啟終於外放湖州刺史。杜牧請求外放並不僅僅是經濟原因，而是不滿意朝政，認為自己無法在朝中有所作為。
同年秋天，杜牧到任湖州刺史。他在湖州憑弔前賢，結識詩友，作了不少詩。杜牧想起自己在宣州幕下任書記時，到湖州遊玩時結識一個十來歲絕色少女，曾下聘禮說十年後到湖州當郡守迎娶她。14年過去了，那女孩已經出嫁三年生了三個孩子，杜牧看盟約是自己違約，傷心不已寫下一首《嘆花》：
自恨尋芳到已遲，往年曾見未開時。
如今風擺花狼籍，綠葉成陰子滿枝。
杜牧感慨美人不得，更感慨自己壯志難酬。
一年後，他又被內升為考功郎中、知制誥。到長安第二年，遷中書舍人。這段時期，杜牧重新整修了祖上的樊川別墅，並且閒暇之時經常在這裡以文會友，故後世稱“杜樊川”。
中書省借天帝居所"紫微垣"為名，省中多植紫薇花。牛李黨爭激烈，置身於複雜鬥爭糾紛中，杜牧不趨炎附勢，獨守剛直節操，一首《紫薇花》對世人言志：
曉迎秋露一枝新，不佔園中最上春。
桃李無言又何在，向風偏笑豔陽人。
詩人雖寫紫薇但在此詩中一字不提紫薇，使讀者在驚奇之中，享受到紫薇的美麗的質感。充分感覺到紫薇不與群花爭春，淡雅高潔的風骨和一枝獨秀的品格。杜牧也因此詩被稱為“杜紫薇”。
詩人年歲漸長，世事開始看得通透，深秋置身山林之中，詩人卻不再感時傷懷，而是盡情欣賞秋色的絢麗，《山行》：
遠上寒山石徑斜，白雲生處有人家。
停車坐愛楓林晚，霜葉紅於二月花。
宣宗大中六年（852年）冬天，杜牧病重逝世。杜牧臨終前燒燬了他不滿意的詩文，最滿意的是自己《孫子兵法》的評註。可惜除了少年時驚鴻一現，這個著名的軍事理論家，終其一生沒有機會表現他最引以為豪的軍事才能，怪不得詩人一生落寞！
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