邪恶女女-LL
杜月笙生于民国时期那个鱼龙混杂的时代。旧上海，是冒险家的乐园，形形色色的势力在这里游荡，跑马占地。
这里有旧军阀、北伐军、青年新锐、满清遗老，再加上各类凶残的帮会势力。
杜月笙作为一个无任何势力的小瘪三，却在这样一个混乱不堪的时代，登上了人生顶峰。当然这个顶峰可以争议，但就个人而言，做到这一点就足以说明他的非凡与睿智。的确，杜月笙在中国历史上是一个非常复杂的人物，也是一个毁誉参半的人物。
杜月笙懂得进退，深谙人性，在大的选择面前从没失过手。他曾为蒋介石做过许多事情。
杜月笙晚年的时候，内战失败后的蒋介石想逃往台湾，曾经邀请杜月笙一同前往，但是他始终没答应。这是为什么呢?今天有书君就跟大家一起来聊一聊这个话题。
一、杜月笙信奉“夜壶”理论，深谙人性、人心，这是他不想跟随蒋介石去台湾的首要原因。
1927年4月，蒋介石准备在上海发动反革命政变，就找到杜月笙、黄金荣、张啸林三人，要他们帮忙镇压上海的工人，杜月笙等人立即同意。
蒋介石曾经是黄金荣的徒弟，可是真正为蒋介石卖命的人，却是杜月笙。4月11日晚，杜月笙诱捕了上海共产党工人组织领袖汪寿华，将他残忍地活埋。次日，杜月笙等人出动大批黑帮分子伪装成工人，在全市攻击工人组织。
蒋介石以工人内讧为名，将上海的工人纠察队全部收缴了枪支，并开始屠杀共产党人。这就是中国历史上有名的“四·一二反革命大屠杀”。
蒋介石“论功行赏”，杜月笙被任命为军事委员会少将参议。
杜月笙在1933年脱离了青帮，在蒋介石的支持下，成立了自己的帮会组织——恒社，这样他就更能方便地为蒋介石出力。
抗日战争全面爆发后，杜月笙让自己的帮派成员全力协助中国军队作战，搜集情报、带路、暗杀日军军官和后勤人员等。
另外，他还与戴笠成立了情报站，拿出大笔钱支持抗日。筹集大量毛巾、香烟、罐头食品、防毒面具等，送往前线。
后来日军攻陷上海，也曾找到杜月笙帮他们做事，但是杜月笙干脆地拒绝了日本人的要求，由上海前往香港躲避。杜月笙人虽不在上海，但是他指挥手下，联合青帮成员、军统人员在上海成功处决了几个大汉奸，离间了汪伪阵营。
为了奖励杜月笙，蒋介石在1940年任命杜月笙为人民行动委员会负责人，统一指挥各地帮会组织。
在香港期间，蒋介石又任命杜月笙为中国红十字会副会长，杜月笙当然也尽职尽责，通过组织捐款、将大量钱款和抗战急需物资送到前线。
1945年抗战胜利后，杜月笙以为自己一直为了蒋介石肝脑涂地，应该能当上海市长，最起码也是个副市长。没想到，因为上海的外国租界都被国民党政府收回，上海已不存在外国势力，杜月笙与租界打交道的特长，对于蒋介石来说已经毫无意义。
这年9月初，杜月笙从外地返回上海，蒋介石已经任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，并取消了对杜月笙的欢迎仪式，连本已搭好的牌楼也被拆除，火车站还贴出了“杜月笙是黑势力代表”“打倒杜月笙”等标语。杜月笙为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时没有一个要员迎接。
蒋介石的种种做法，让杜月笙寒了心。你蒋介石用到我时，我杜月笙没说过半个不字，为抗战鞠躬尽瘁，如今抗日成功了，可我又换来了什么？
杜月笙游走江湖数年，当然也深谙人情世故。他有一个著名的尿壶理论：搞政治的人把黑帮当做尿壶，每当晚上要小便的时候，就把它从床底下拿出来。一旦小便完了，这个尿壶就不需要了，甚至会嫌它又臭又脏，恨不得立即砸掉它。
杜月笙深知自己在蒋介石心中的位置，也深知蒋介石这个人“卸磨杀驴”的本性。如果自己跟随他去台湾，就相当于一个无用的“尿壶”，迟早会被蒋介石“砸个稀烂”。所以，他不想去。
二、杜月笙和蒋经国曾经结下“梁子”，担心去台湾后会遭到蒋家父子报复。
1948年，杜月笙和孔祥熙合作，哄抬物价，屯积居奇，扰乱市场和金融秩序。蒋介石的儿子蒋经国来到上海打击投机商人，杜月笙的儿子杜维屏被逮捕。
杜月笙出面为儿子活动，蒋经国不敢不给面子，他请示蒋介石后，杜维屏坐了6个月的牢，然后被放出来。
杜月笙虽然不敢公开表示对蒋经国的不满，但是他也狡猾地建议蒋经国不能“只打苍蝇，不打老虎”，接着就揭露了蒋经国的表弟、孔祥熙的儿子孔令侃所经营的扬子公司，也同样存在囤积居奇、倒买倒卖的事实，逼迫蒋经国不得不采取“大义灭亲”的举动。
后来，蒋经国对于上海扰乱市场及金融秩序行为，只好不了了之。蒋经国本来想通过自己做的这第一件大事扬名，却不料因杜月笙吃了瘪，让蒋经国怀恨在心。
如果杜月笙去台湾，那台湾的大权早晚会落在蒋经国手里，即便杜月笙活不了那么久，可是子孙后代恐怕也没有什么好日子过。
因此这是杜月笙不愿意去台湾的第二个原因。
三、如果去台湾，一切从零开始，风烛残年的杜月笙已不可能重整旗鼓，东山再起。
杜月笙长期在法租界生活，比较适应殖民地的生活状态，解放前夕，全中国的殖民地也就只有香港了，因此，香港对于他来说，是个最佳的选择。
再者，八年抗战期间，杜月笙一直住在香港的杜公馆。不仅如此，经过长时间的经营和发展，杜月笙在香港有相当大的势力，黑白两道都吃得开。回到香港也算相对聪明的做法。
1949杜月笙已经61岁了，而且身体大不如前，去台湾，所有的吃穿用度都要重新安排，这是十分麻烦的。再者，去台湾也不会再闯出自己的一片新天地。
香港与台湾两者对比，杜月笙选择香港是顺理成章的事情。
于是1949年4月，杜月笙拒绝了蒋介石的邀请，也自觉自己曾犯下不可饶恕的过错，而未接过我党为其抛出的“橄榄枝”，举家离开上海，前往香港定居。后来，他的哮喘病发作，并不断恶化。1951年8月16日，杜月笙病逝于香港，享年63岁。
可见，杜月笙这样一个读书极少、文化层次不高的人，仅仅是因为把握了人性、人心，就避免了在那样一个复杂的时代迷失自我，做出错误的选择。
他之所以没有跟蒋介石去台湾，是因为他对对方和自己都有个清楚的认识与估计，他的“尿壶理论”则是他彻悟人性的最好诠释。
再者，他与蒋经国结下过“梁子”，去台湾也是自讨没趣，将来也不会有好结果。
还有，香港有他的一番天地，与其去台湾人生地不熟，不如驾轻就熟回到自己的老根据地，可以趋利避害。这些，就是他死活不去台湾的原因。
有书君语：一直倡导终生学习的有书君今天给大家送福利了啦。2019年最值的读的52本高分畅销好书，免费领取。从认知思维、情感故事、工具方法，人文社科，多维度承包你一整年的阅读计划。
活动参与方式：私信回复“福利”或点击阅读原文即可免费领取。限时福利，先到先得哦~
有书共读
杜月笙不是不愿意去台湾，只是经过权衡利弊后，暂时不去。
但是，台湾终究还是要去的。
1949年蒋将去台之时，曾经邀请过黄金荣和杜月笙一起去台湾，但是黄、杜两人拒绝了。
蒋志清处在人生低谷的时候，在上海滩瞎混，炒股输了个精光，又欠了一屁股债，被讨债的人追的抱头鼠窜，最后没有办法，竟然想到了一个办法——拜黄金荣为“老头子”，让黄金荣为他出面摆平债务。
黄麻皮收了蒋的门生贴，帮他解决了债务，对蒋有恩，可是却也没有跟着蒋去台湾。
黄金荣虽然老了，可是心里也门清，他一个黑帮大佬去了台湾，即便老蒋能够容他，可是他还能打的出自己的一片天？不过，他是蒋的黑历史，他不得不担心蒋会不会让他好过。
更何况，当时他已经81岁了，哪里经得起折腾？可别一番折腾后死在了海上，反不如老死上海。
所以，黄金荣没有去台湾。
那么，杜月笙又是出于怎样的考虑才没有接受蒋的邀请去台湾呢？
杜月笙在1937年时不仅没有像张啸林一样投靠日本人，反而冒着生命危险冲破日本人的阻挠，离开了上海，去了香港。
他去香港后，干了什么？拼命砸钱支持中国的抗战事业！为此，他几乎倾尽了家资！
可是，他从没有后悔过，也没有心疼过自己的钱。
即便是后来去了重庆，他也仍然没有忘了继续出力，他虽然想着在重庆打造一个商业帝国，可是却又砸了无数的钱为蒋从敌占区购买物资，也让自己的“门下走狗”在上海破坏日本人对占领区的统治。
杜月笙从1927年开始，已经投靠了蒋，为蒋立功颇多，按理说在1949年应该会跟着去台湾，可他偏偏没去。
杜月笙很清楚老蒋一直对他看不上眼，只有用到他的时候才会想起他，他每次立功，蒋给他的也始终只是虚职，完全没有要重用他的意思。这也是杜月笙后来将自己比喻成“夜壶”的原因，用的时候才会拿出来，用完了就会被藏到床底下。
如果当时杜月笙在国府的靠山——戴笠还在的话，他肯定会去台湾，可是戴笠却死了。
杜月笙善于识人，也舍得投资，所以在看到有胆有魄又有头脑的“小瘪三”戴笠后，他便眼前一亮，然后给予了这个“小瘪三”一定的友谊，对戴进行了投资。
这不，戴笠果然没有辜负他的期望，先是考入了黄埔，后来又成了蒋的心腹，权势日隆，戴也因此成了杜在国府中的后台。
两人可谓是相辅相成，戴缺钱缺人，杜便给钱给人。
杜月笙正是想通过戴笠这座“桥梁”，由江湖而入庙堂。
但是，在1946年3月17日这一天，却发生了一件事——戴机撞岱山，雨农死雨中！
戴笠一死，维系杜月笙和蒋之间的桥梁瞬间崩塌，杜再想步入庙堂，步入政界，便成了一件不可能的事。
这是杜月笙没有去台湾的一个不可忽略的原因。
此外，杜月笙选择去香港，是因为香港处于两党的中间地带，又不是两党的管辖范围，更利于观望局势，可进可退。
杜月笙投靠蒋，干了不少损害我党利益的事，所以他肯定不敢留在上海。同时，杜月笙虽然投靠了蒋，可是也曾干过违背蒋意志的事，戴笠一死，没有人能够庇护他。
这也是他没有去台湾，而是去了香港的一个原因。
不过，杜月笙在临终前却专门嘱托家人朋友，特别是陆京士，让他们在自己死后，将自己安葬到台湾，这说明什么？
活着的杜月笙不是不愿意去台湾，他想去，但是因为他害怕自己去了台湾，不仅不会得到蒋的重用，反而可能会继续充当“夜壶”的作用。
他愿意当夜壶吗？显然不愿意，所以没去。
可是，一个死去的杜月笙显然便不会有这个担忧了，蒋也不会为难一个死人，所以他才会在临死前让家人将自己葬到台湾去。
吾与吾国
杜月笙至死都不愿意去香港，这一切都跟蒋介石有着莫大的关系。杜月笙有一句关于蒋介石的自嘲，道出了杜月笙至死不愿意去台湾的原因。
杜月笙与蒋介石交恶，自嘲是自己是夜壶。1945年，抗战胜利后，因为杜月笙在抗战的时候，做出了巨大的贡献，按论功行赏，杜月笙盯上了上海市长的职位，好好过一把官瘾。谁知道蒋介石给杜月笙来了一个卸磨杀驴，杜月笙被摆了一刀，准确来说是两刀，刀刀见血，凶相毕露。
第一刀卸磨杀驴，在杜月笙信心满满地准备回到上海当市长的时候，蒋介石蒋介石已提前任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。蒋介石的这样安排直接跟杜月笙没有一毛钱关系了，这令杜月笙感到很失望。这还没完，在杜月笙回上海的时候，本来以为有宏大的欢迎场面，谁知道有人捣鬼，市政府取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。杜月笙闻讯气上加气，为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。
第二刀蒋介石戏耍杜月笙，1946年夏，蒋介石为体现“民主政治”，下令“民选”上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有意竞选议长席位，哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，希望由潘公展担任。潘公展蒋介石的亲信，杜月笙自知胳膊拧不过大腿，在选举结果杜月笙当选议长后，杜月笙马上宣读了一份辞职呈文。
这两件事的发生，导致杜月笙和蒋介石彻底交恶。当时杜月笙自嘲：我们是夜壶，蒋介石把我们用完了，眼看没有利用价值了，就往旁边一甩，再也用不着你们这些夜壶了。此时的杜月笙对蒋介石是彻底失望了，也明白自己的根基在上海，到了台湾也不受蒋介石的待见，地位甚是尴尬。于是，62的杜月笙决定再次远遁香港，与世无争，就在香港安度晚年。
1949年4月，杜月笙赴香港，1950年与京剧名角孟小冬在香港结婚，1951年8月16日下午，62岁的杜月笙咽下了最后一口气。杜月笙的女儿杜美如回忆说：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”，享年64岁。
密探零零发
杜月笙（1888年——1951年），十六岁开始在十六铺码头卖水果，一路跌跌撞撞地混进了十里洋场，23岁上位，看上去文质彬彬，实际上心狠手辣。出身贫寒，却又成为涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨，一跃成为上海滩最大的帮派老大。在他身上可以说是集结了所有的传奇元素。
有人说杜月笙是乱世枭雄，有人说他是流氓大亨，也有人说他是青帮大佬……而刀叔认为，用一代枭雄来形容杜月笙是最恰当不过了。
杜月笙虽然是混黑道的，心狠手辣，但却有一颗强烈的爱国之心。杜月笙曾经是中国红十字会副会长，带头捐献了150万抗日救国，曾经创办了上海大公职业学校，也就是江苏科技大学的前身。
政治上，1937年，杜月笙主持的上海敌后工作统一委员会采取各种办法迫使上海资产阶级的头面人物虞洽卿等人离沪赴渝，并成功地策反高宗武、陶希圣脱离了汪精卫汉奸集团。“八一三”抗战后，蒋介石安排杜月笙为中央赈济委员会常委，负责第九救济区广东、广西、福建三省的救济工作。
军事上，1938年“八一三”抗战爆发后不久，与杜月笙合谋，利用帮会组织苏浙行动委员会。在苏浙行动委员别动队的5个支队中第一、二、三支队的司令均是杜月笙的门生。
上海沦陷后，蒋介石为了阻止日本海军大规模溯江西侵提出了封锁长江的计划。杜月笙率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。而后，其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞了长江航道，迟滞了日军的进攻。
为蒋反共二十年，换来的却是夜壶一样的待遇。“我就是蒋介石的一个夜壶，想用就用，不想用就塞到床下去了。”
杜月笙在革命道路上为蒋介石可以说是肝脑涂地，原本以为蒋介石论功行赏怎么也会给自己个上海市市长当当，再不济也是个副市长。万万没想到的是，1945年8月，当杜月笙回到上海时，蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。
更让杜月笙寒心的事情还在后面，火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了“杜月笙是黑势力代表”、“打倒杜月笙”等标语。杜月笙为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。
蒋介石的种种做法彻彻底底让杜月笙寒了心，用到我的时候我从来都未说过一个不字，为国家鞠躬尽瘁，如今抗日成功了，可我又换来了是什么？所以当蒋介石战败邀请杜月笙一起去台湾的时候，杜月笙毫不犹豫地就拒绝了。
同时，中共方面也委托黄炎培劝杜月笙留在上海。可是杜月笙心知肚明自己反共二十年，四一二反革命政变时，就杀了上海总工会委员长汪寿华等众多共产党员。血债累累，又怎么敢留在上海？另外，一日为贼，终身为贼，想要在人民群众中洗白自己几乎是不可能的。于是，杜月笙选择去了香港度过余生。
蒋介石曾经拜在杜月笙门下，神秘的“红帖子”不翼而飞
杜月笙的长孙杜顺安说，蒋介石早年尚未发迹时，曾经托人引荐见过杜月笙。并且递上了“红帖子”。也就是说，早年的蒋介石曾经想拜在杜月笙门下，认杜月笙做老大。“红帖子”上清楚写着“弟子蒋志清认杜月笙为师”。
蒋志清是蒋介石上学时的名字，蒋介石实际年龄比杜月笙还大一岁。杜顺安说当年将这份红帖子放在保险柜中，后来却不翼而飞。他怀疑，是蒋介石派人偷走的，原因不言而喻了。
杜月笙去香港以后，一直蜗居在一个三室一厅的小房子里，直到1951年8月16日去世，终年63岁。
刀墓手札
这个问题用杜月笙的话来说最恰当：“蒋介石这是拿我当夜壶使，需要的时候就拿出来用一下，不需要了放在床底都嫌臭啊”。
一，杜月笙的夜壶论，发表在1945年抗战胜利后杜月笙荣归回上海的档口。
蒋介石曾经是黄金荣的徒弟，可是和蒋介石命运连在一起的人，恰恰是杜月笙自己。
蒋介石北伐战争担任总司令时，杜月笙作为青帮三大亨就已经决议投靠蒋介石。蒋介石掌握国民党政府后，杜月笙更是鞍前马后伺候得不亦乐乎。
九一八事变，张学良一枪不放，日本占据了东三省。可是第二年的一二八事变，日军攻打上海，却被阻击成功。这里杜月笙的功劳很大。更重要的事，杜月笙作为“民间外交家”参与淞沪停战协定的谈判，这也是蒋介石所需要的。
抗日战争爆发后，杜月笙远在香港，遥控上海，与戴笠合作组织苏浙别动队，上万的青帮弟子牺牲在抗日战场。杜月笙还积极筹款支援抗日，救济灾民。杜月笙还暗中找人搜集情报，并策划多次暗杀汉奸活动，并策反王克敏离间汪阵营。
1945年抗战胜利后，杜月笙以为自己能当上海市长。没想到，蒋介石已经任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，取消了对杜月笙的欢迎仪式，还发动新闻界搞臭他。要知道副市长吴绍澍正是杜月笙的门徒叛离出来的。
到这时，杜月笙才认识到，对于蒋介石来说，杜月笙只不过是可利用的人，一旦失去利用价值。蒋介石会毫不犹豫的抛弃他，如果杜月笙连个人势力也没有了，蒋介石会毫不犹豫杀掉他。
二，香港是杜月笙的第二个家。
八年抗战期间，杜月笙一直住在香港的杜公馆。不仅如此，经过经过长时间的经营和发展，杜月笙在香港有相当大的势力，黑白两道都吃得开。
杜月笙在香港的居住条件相当好，如果到了如果到了台湾，可能需要重新安排，这是十分麻烦的。
三，杜月笙和蒋经国势同水火势不两立。
解放战争期间，杜月笙帮助宋子文和孔祥熙稳定金融秩序，做了很多事情，但是当蒋经国上台开始大呼扫黑的情况下，杜月笙和孔祥熙合作从事扰乱金融秩序的行为，被蒋经国抓到证据。
杜月笙出面，蒋经国不敢不给面子，蒋经国请示蒋介石后，对于上海的扰乱金融秩序行为，只好不了了之，这是蒋经国做的第一件大事，杜月笙面前吃瘪，让蒋经国怀恨在心。
如果杜月笙去台湾，那台湾的大权早晚会落在蒋经国手里，即便杜月笙活不了那么久，那么子孙后代恐怕也没有什么好日子可过。
其实还有一个原因是杜月笙长期在法租界生活，比较适应殖民地的生活状态，解放前夕，全中国的殖民地也就只有香港了。
只是让杜月笙除了上海，没有其他地方可去。如果去美国估计也难免不了被参议院之类的人清算。
历史知事
1949年，国民党兵败如山倒，蒋介石率残部撤退至台湾，而此时上海的无冕之王，地下皇帝杜月笙则既未留在大陆，也没去台湾，而是去了香港，1951年，杜月笙在香港病逝。为什么杜月笙至死都没有去台湾呢？
众所周知，在民国期间，上海帮派的影响力十分巨大，甚至能够决定上海的走向，而这些帮派中，尤以青、洪帮势力最为强大，作为上海青帮的大佬，杜月笙堪称上海滩的无冕之王，也因此，杜月笙所有的根基和他的权力来源都在上海滩。
所以一旦解放军占领上海，曾经在“4·12”反革命政变中，疯狂疯狂屠杀过共产党和革命群众的杜月笙，势必会被清算，杜月笙必然不敢留在大陆。而杜月笙一旦离开他的根基上海，除了曾经青帮大佬的名声，他将一无所有，也就没有了跟蒋介石讨价还价的基础。
杜月笙早在20年代就开始与蒋介石打交道，他非常了解蒋介石的为人，一无所有的杜月笙，即使到了台湾，也不可能被蒋介石重视，反而身家性命都决定于蒋介石的一念之间。
再加上1948年，蒋经国去上海打虎时，杜月笙联合宋美龄坑了蒋经国一把，使蒋经国打虎行动最终失败。得罪了“太子”，又失去了被利用的价值，精明如杜月笙，自然不会羊入虎口。
事实的结果也证明了杜月笙选择不去台湾的明智。到达台湾后，蒋介石绝大部分在大陆时嫡系和高级将领都受到了冷落，也失去了权力。曾经蒋介石的亲信都是如此待遇，杜月笙区区一个黑帮首领，自然不可能有多好的后果。
鸢飞九天2018
杜月笙应该算是黑帮里最懂政治的人，虽然就是一个削水果的出身，但是杜月笙削的并不是简单的水果，而是人生，水果刀的作用只能是削水果，当没有水果的时候，你只能老老实实的找一个地方猫着，千万别碍着别人的眼。
杜月笙深知，自己其实就是老蒋的水果刀。他的水果就是上海滩。
三百年帮会第一人
前不久热映的《远大前程》关于洪三的历史原型，纵横是第一提出，洪三元的上位史就是上位中的杜月笙，而陆昱晟则是上位后的杜月笙。
刚开始杜月笙就是一个小瘪三，后来搭上黄金荣的线才在法租界立足，并且扶摇直上，甚至有超越黄金荣的趋势，1925年杜月笙联合黄金荣、张啸林创立三鑫公司，垄断法租界的烟土交易，三人并称上海滩三大亨。
三个人在上海混的那是风生水起，当年蒋介石随陈其美在淞沪进行革命活动，后来陈其美被暗杀，老蒋当时还是小蒋，走投无路最后托人拜倒黄金荣的门下，这才凑足了钱到广州去投奔孙中山先生。
可见当时青帮势力有多庞大，而杜月笙作为青帮最厉害的人，在巅峰之时，也是有一定影响力的。
政客与流氓
没过几年，当年那个走投无路的小青年，从广州再次杀回上海的时候，已经摇身一变成了政界的新星，国民政府的实权派，这个时候，黄金荣都不敢再提往事。
正是由于老蒋的黑帮经历，使老蒋认为，对于黑帮，如果能够加以利用，则是最好不过。
在四一二政变时，杜月笙充当老蒋的先锋，积极参加屠杀革命人士的行动，获得老蒋的赏识，从此，在上海，国民政府是白的，杜月笙是黑的，蒋介石在明面，杜月笙在阴面，他们相互配合，狼狈为奸。
杜月笙从一个卖大烟的，摇身一变成了国民政府少将参议，后又成为陆海空总司令部顾问，禁烟委员会委员等职，让一个卖烟的去禁烟，估计这也是老蒋干出的最打脸的事情。
杜月笙也很给力，对老蒋是惟命是从，包括抗战期间还赠送很多架飞机给老蒋。
兔死狗烹
蒋介石对杜月笙的扶持，完全是看中了杜月笙在上海的势力，将杜月笙培养成自己在上海地下的代理人。
然而，1937年全面抗战爆发后，上海沦陷，杜月笙离开上海前去香港，因为杜月笙在上海还有些势力，因此，老蒋觉得杜还有一定的利用价值，于是对其表面上看还可以，给杜弄了一个中国红十字会副会长的职务，让杜月笙在香港进行募捐抗战活动。
但是，随着杜月笙在上海势力一点点的消亡，老蒋对杜月笙的态度也急转直下，香港沦陷后，杜月笙到了重庆，不但不能帮老蒋做事，反而出了事处处要老蒋帮忙，这就违背了他们之间关系的根本。
最后杜月笙出了事，照样花钱找戴笠，找宋子文他们出摆平，使杜月笙对老蒋也很生气。
本来抗战后，杜月笙会以为上海还会回到从前，自己还是流氓大亨在上海滩呼风唤雨，结果，才发现，国民党在上海干的那些搜刮民脂民膏，比以前还要厉害，再加上自己啥也没捞到，抗战胜利了，然而杜月笙却失败了。
随着蒋介石败退台湾，杜月笙和蒋介石最终分道扬镳，杜月笙去了香港，而没有随蒋介石去台湾；其实在纵横看来，当上海沦陷的时候，杜就应该明白，自己对老蒋已经没有多少可利用的价值了。
史论纵横
杜月笙不愿意去台湾，正是他的聪明之处。正所谓“飞鸟尽，良弓藏。狡兔死，走狗烹”，杜月笙作为三百年来帮会第一人，自然不会不明白这个道理。
杜月笙有个名言，叫“蒋介石拿我当夜壶，用完了就把我扔了”，确实是有其道理。杜月笙当然是个人物，在十里洋场中，从底层社会崛起，和蒋介石、章太炎等政商学名流称兄道弟，与黄金荣、张啸林并称为“上海三大亨”。而且与一般的黑道人物不同，杜月笙还是一个很有民族自豪感的人，抗战时期为锄奸和救济做了很多好事。杜月笙自己也很清楚，上海体制是特定时代的产物，一旦国家完成中央集权，必然不会允许这样的人物出现在场面上。杜月笙也一直致力于洗白自己，想做上海市长。
但蒋介石也不简单，虽然在出道的时候得到很多黑道的帮助，但是他很能分得清黑白，只让杜月笙做议长。双方由此谈崩，杜月笙拂袖而去，再加上杜月笙在国民党内的铁杆戴笠飞机失事，他也就绝了再和国民党合作之念头。现在看来，他的选择是对的，后来台湾的竹联帮也好，香港的三合会也罢，在社会不稳定和发展经济的时期，可以发挥类似于“润滑剂”的作用，一旦经济稳定和社会风向转变，政府就会通过反腐、打黑、扫黄等手段来打击黑道。人为刀俎，我为鱼肉也。
青年史学家
“欲成大事者，必先得人心”。杜月笙明白这个道理，因此他至死也没有去台湾。
杜月笙明白的这个道理到底是什么呢？
了解杜月笙故事的人都知道，早在1949年，国民党政府大势已去的时候，蒋介石在上海崇明岛曾单独召见了杜月笙，意思就是邀请杜月笙随他去台湾。以会做人著称更善于洞悉人心杜月笙深知蒋介石的用意，委婉的拒绝了老蒋。
杜月笙精明一辈子了，这个从一个上海滩的小瘪三开始，崛起于市井，黑白两道通吃，纵横与政商两界的青帮大佬，他怎么会轻易的就跟蒋介石走呢，绝不会，不会……
因为他知道，蒋介石目前在上海是虎落平阳，日后到了台湾，那就是放虎归山。老虎一旦大开口那可要吃人的，之前在上海滩，蒋介石可以拿自己当夜壶，需要的时候拿出来用用，不需要的时候放在一边闲置。还算有点利用价值。
可是到了台湾，蒋介石这只猛虎必然要总结国民党失败的原因，势必要收拾一批军政大员，搞秋后算账。杜月笙心知肚明，自己在蒋介石心中几斤几两还是清楚的，国民党统治上海期间，蒋介石把他当夜壶，如今到了台湾，蒋介石再也不需要像杜月笙这样的夜壶了。
所以对于晚年的杜月笙来说，蒋介石尿你这壶尿把你当个人待，不尿你你就是一泼屎。
杜月笙也非常明智，知道自己跟随老蒋去台湾是死路一条，因此拒绝了蒋介石的邀请，最终离开上海选择去了香港。
有人说杜月笙不去香港的原因，是当年蒋介石没有发迹的时候，曾经拜于青帮杜月笙门下，并且还递过入门“红帖子”，蒋介石做了国民党总裁后，本来杜月笙是想打算还给蒋介石的，后来这张帖子不小心丢了，于是杜月笙害怕蒋介石找他算账，不敢跟他去台湾。
还有人说杜月笙在上海期间，蒋介石的儿子蒋经国在上海开展“打老虎”行动，曾经误抓了他的三子杜维屏，因此蒋家父子的举动引起杜月笙的质疑，虽然没过三天杜维屏就被放了回来，但这事在杜月笙心里一直是个死结，所以不管蒋介石怎么劝说，杜月笙就是不去台湾。
另外还有个原因，就是蒋介石执政期间曾经许诺给杜月笙，在抗日战争结束后答应给他官职，但后来迟迟没有兑现承诺，这事也令杜月笙耿耿于怀，对蒋介石这个居心叵测的人失去了信心，所以执意不去台湾。
不管大家怎么说，杜月笙执着的选择了自己的路，在香港走完了他传奇的一生。
杜月笙不去台湾的原因，可以用他自己说过的一句话来总结，那就是：“原来天底下最狠的不是我姓杜的，而是他姓蒋（蒋介石）的。”
任驰赢天下
杜月笙不去台湾，是因为看透了他在蒋介石心中的真实地位。他亲口说过，老蒋把他当夜壶，用得着的时候就拿出来，用不着的时候就塞在床底。
蒋介石这么对待杜月笙，其实也有苦衷。因为杜月笙毕竟拥有黑帮的底子，蒋介石不想让杜月笙在上海的势力太大，以至于尾大不掉。
说实话，抗战时杜月笙是出力很大的，立场也是很坚定的。所以，抗战胜利后，杜月笙从香港回到上海，踌躇满志，想当上海市长。
长期以来，杜月笙都致力于洗掉黑帮的底子，他的很多生意已经合法化，如果能够当上上海市长，那他就彻底洗白了。以杜月笙的能力和影响力，当一个上海市长是绰绰有余的。
可是，蒋介石拒绝了他，坚决不允许杜月笙当上海市长。
结果，杜月笙在高票当选议长后，当场辞职，以此表达自己的不满。从此，他和蒋介石彻底决裂。
当然，杜月笙不去台湾，还因为失去了靠山——戴笠。
戴笠死于1946年年初。戴笠生前，是杜月笙的结拜兄弟，二人关系特别密切。杜月笙对于戴笠有知遇之恩。戴笠发迹之前，曾经在上海滩穷困潦倒。但在赌场与杜月笙结识后，得到杜月笙的极大赏识。杜月笙亲自为他谋划前程，为他准备了黄金荣所写的引荐信（黄金荣是蒋介石的师父）以及路费，把他送去了黄埔军校，这才有戴笠此后的飞黄腾达。
如果戴笠活着，杜月笙也许会去台湾。可是戴笠死了，杜月笙就不想去台湾给老蒋当夜壶了。
