张啸林生于宁波，光绪廿三年（1897年）移居杭州，廿六年，考入浙江武备学堂，结交同窗张载阳、周凤岐、夏超等，因不喜军训教育之严厉，于是辍学。
武备学堂辍学后，无工可作，只好成为葬礼的乐手，但只滥竽充数，一日工作时，出殡队伍因与日本浪人争道，两方斗殴，张啸林拿起琵琶猛打浪人，但遭到浪人徒手以柔术痛击，摔得鼻青脸肿，张啸林只好诉诸民族主义，与其友人陈效沂发动贩夫走卒反日，在清河坊、三元坊等地区四处殴打、抢劫日本人，事变随即被清朝衙门平定，两人因是主谋，受到衙役追捕，陈效沂被捕，在拱宸桥枷示一个月。张啸林亦被捕快搜捕，又怕被陈效沂供出，只好四处逃亡，在各大伽蓝与坟场贩卖冥镪、香烛为生。
贩卖香烛时，遭到天地会大老杭辛斋吸收，成为黑帮、革命党份子。在杭辛斋门下时，自己率人斗殴，将一名曾经留学西洋的士绅打死，犯下命案，虽然已使手下顶罪了，但官府搜查甚紧，张啸林怕被发觉，把杭辛斋托付的一笔细软卷走，移居上海，投奔先前因同为票友而结识的当地“大亨”季云卿。
后杭辛斋在手帕上写了一封古诗，托人给他：“汝在公沙晓，吾去盛洪殷，如是缺资斧，与尔多几文。”利用天地会的典故，讽刺张啸林，张啸林觉得被责备，非常惭愧，于是用杭辛斋的名义“做功德”：布施庙宇香火钱、演戏酬神、并斋僧三日。
张啸林在季云卿的帮助之下，开始在妓院与赌场担任保镖，赚到了一些钱，他就辞去妓院、赌场的工作，并运用在妓院所见的方法，自行贩卖人口、逼良为娼，同时也开设赌场诈赌，不久，他也开设鸦片烟馆，很快地成为富豪。他四处招兵买马，俨然成为黑道头目之后，想起了父亲很有生意头脑的友人唐观经就在此地，于是想与唐观经合作生意。唐观经是青帮黄金荣的弟子，与当地的药商黄楚九为好友，张啸林找出了六名最美艳的歌妓，以招待唐观经、黄楚九，一人有三姝侍寝。黄楚九甚喜，宴饮时告诉张啸林，若要行走上海滩，一定要与青帮勾上。于是黄楚九介绍了青帮老师樊瑾成，樊瑾成名气相当大，但身无分文，张啸林进奉了一笔钱，樊瑾成于是毫不犹豫地答应收他为徒。
另说则是更具有传奇性，张啸林投奔季云卿后，季云卿赞助了张啸林几个大洋，要他开业做点小生意，但他因赌博而全部输光，于是沦落到妓院与赌场担任保镖，闲暇之余在街头摆摊卖药。一日遇见当地药商黄楚九，因摊上有仿冒黄楚九的“艾罗补脑汁”，被黄楚九的手下痛殴一顿，张啸林头破血流，但一声不吭，只微微作揖向黄楚九陪礼，因态度不卑不亢，受到黄楚九赏识，引荐他加入青帮，介绍了青帮大老樊瑾成与商人唐观经让张啸林认识，又给了张啸林一笔银两，张啸林拜樊瑾成为师，不久之后发现樊瑾成徒有虚名，毫无实力，于是张啸林募了一些打手、喽啰，自立门户，并聘用唐观经协助经营，故张啸林的社团实力大增，且张啸林为人勇猛、治军严厉，每次与其他黑道份子斗殴都身先士卒，喽啰不敢不跟上，故争得大量地盘，张啸林开始卖鸦片、开妓院、赌场，逐渐成为黑道老大。
1925年，张啸林与黄金荣、杜月笙合伙经营三鑫公司，垄断上海的鸦片市场。1927年，张啸林与黄金荣、杜月笙组织中华共进会，支持蒋介石肃清共产党人士。
1937年对日抗战爆发，日军攻陷上海，张啸林投诚，成为汉奸，筹建傀儡政府“浙江省政府”，并拟出任省长。1940年，被贴身保镖林怀部暗杀于上海华格臬路（今宁海西路）张公馆，虽然林怀部一直被认为是国民党所遣来刺杀，但是国民党军统上海地区负责人陈恭澍否认林怀部为军统杀手。
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