现发现最早的一副对联是莫高窟藏经洞出土的敦煌遗书，唐人刘丘子开元11年（公元723年）撰写的“三阳始布；四序初开。”较后蜀国王孟昶自题的门联“新年纳余庆；嘉节号长春”还早240年。
第一位亲手书写对联的帝王是唐太宗。近年在山西晋祠考古工作者发现唐太宗撰写的对联是“文章千古事，社稷一戎衣。”
寿联起源于北宋末年。“天边将满一轮月；世上还钟百岁人。”为著名文士吴叔经所作。
喜联始于清代乾隆年间。系老儒冯成修自题他与夫人60年婚庆联：“子未必肖，孙未必贤，屡添科名，只因老年娱晚景；春岂能刚，妻岂能顺，重谐花烛，幸邀天眷锡遐龄。”
挽联由挽词演化而来，第一副挽联首推宋人叶梦得（《石林燕语》记载）。是书云：苏子容挽韩绛联：“三登庆历三人第；四人熙宁四辅中”。另一说为苏东坡挽丫环朝云最早：“不合时宜，唯有朝云能误我；独弹古调，每逢暮雨便思卿。”
字迹最大的对联是安徽黄山马峰绝壁上的一副摩崖石刻联： “立马空东海；登高望太平。”此联每个字的直径平均为2丈8尺，其中“平”字的一竖有2丈8尺2寸，每一笔画宽达1尺8寸。
字迹最小的对联是苏州工艺美术研究所微雕家沈为众先生镌刻在黑、白不同的两根头发上的对联：“黑发若知勤学好；白发更觉读书甜。”字迹要在200倍显微镜下才能看清楚。可见此联字迹微小之极。
最奇的对联是1947年国民党反动派镇压学生运动后，为哀悼死难同胞，鼓舞国人士气，有人写出一副奇联，上联是一个“？”，下联是一个“！”。它有力地抨击了国民党反动政府的罪行。
最短的对联是1926年3月18日，北京各界群众游行示威，向摇摇欲坠的段祺瑞政府请愿，抗议日本帝国主义者侵略中国的强盗行径，凶恶的卫队公然向群众开枪射击，当场死47人，伤123人，制造了骇人听闻的“三一八”惨案，事后有人写了一副十分奇特挽联，上联是“死”，下联为一倒写的“生”。其意是宁肯站着死，决不倒着生，这副对联仅两个字，但锋芒逼人，誓与反动派斗争到底的坚强决心跃然纸上。
最长的对联以前都普遍认为是昆明市西南郊大观楼前180字的楹联：
五百里滇池，奔来眼底。披襟岸帻，喜茫茫空阔无边。看：东骧神骏；西翥灵仪；北走蜿蜒；南翔缟素。高人韵士，何妨选胜登临。趁蟹屿螺州，梳襄就风鬟雾鬓。更频天苇地，点缀些翠羽丹霞。莫辜负：四周香稻；万顷晴沙；九夏芙蓉；三春杨柳。
数千年往事，注到心头。把酒凌虚，叹滚滚英雄何在。想：汉习楼船；唐标铁柱；宋挥玉斧；元跨革囊。伟烈丰功，费尽移山心力。尽珠帘画栋，卷不及暮雨朝云。便断碣残碑，都付与苍烟落照。只赢得：几杵疏钟；半江渔火；两行秋雁；一枕清霜。
但经过发掘、整理，发现长联还有峨眉山洪椿坪大殿联200字，成都崇丽阁联212字，南京莫愁湖联226字，武昌黄鹤楼联350字，四川青城山天师洞联394字，湖南屈原湘妃祠联400字。
最长联当属清代钟耘舫所作的四川江津临江城楼联1612字。
上联：地当扼泸渝、控涪合之冲，接滇黔、通藏卫之隘，回顾葱葱郁郁，俱围入画江城。看南倚艾村，北褰莲盖，西撑鹤岭，东敞牛栏，焰纵横草木烟云，尽供给骚坛品料。欹斜楝桷，径枝梧魏、晋、隋、唐。仰睇骇穹墟，缰鬼宿间，矮堞颓堙，均仗着妖群祟夥。只金瓯巩固，须防劫火懵腾；范冶炉锤，偏妄逞盲捶瞎打。功名厄运数也？运数厄功名也？对兹浑浑茫茫，无岸无边，究沦溺衣冠几许？登斯楼也，羽者、齿者、蠃者、介者、脰臆鸣者、旁侧行者，忿翅抉抢，喜啮攫扪者，迎潮朅朅趋去，拂潮朅朅趋来，厘然坌集，而乌、兔撼胸，掷目空空，拍浪汹汹，拿橹噰噰，挝鼓冬冬，詟以霹雳，骤以丰隆。溯岷蟠蜿蝘根源，庶畅泻波澜壮阔胸怀耳！试想想狉榛朴噩，俄焉狂荡干戈；吴楚睢盱，俄焉汪洋黻冕；侏离腾踔，俄焉渺漾球图。谓元黄伎俩蹊跷，怎恇怯鬇鬡努眼。环珮铿锵之日，盈廷济济伊周，忽喇喇掀转鸿沟，溪谷淋漓膏液，蚩氓则咆哮虓虎，公卿则谨视么豚，熊罴鹅鹳韬钤，件件恃苍羲定策。迨欃枪扫净，奎壁辉煌，复纱帽下瘫瞌睡虫，太仓里营狡猾鼠，毛锥子乏肉食相，岂堪甘脆肥脓？恁踹踏凤凰台，蹂躏鹦鹉洲，距踊麒麟阁，靴尖略踢，惨鸡肋虔奉尊拳，喑喑叱咤之音，焰闪胭脂舌矣！已矣！余祈蜕变巴蛇矣！斑斑俊物，孰抗逆舑舕凶麟？设怒煽支祁，倒纠率魑魅魍魉；苟缺锯牙钩爪，虽宣尼亦慑桓魋，这世界非初世界矣。爰悄悄上排阊阖，沥诉牢愁，既叨和气氤氲，曰父曰母，巽股艮趾，举钦承易简知能。胡觇轴折枢摧，又嫉儿孙显赫，未容咳笑，先迫号咷，恪循板板规模，诸任雷霆粗莽。稽首、稽首、稽首！吁浓恩派归甲族，侣伴虾蝤，泡呴昙嘘，尚诩蜉蝣光采。闷缘香藻，喧喤闹铁板铜琶；快聆梅花，潇洒饫琼箫玉笛；疏疏暮苇，瀛寰隔白露蒹葭。嗟嗟！校序党庠，直拘辱士林羑里；透参妙旨，处处睹鱼跃鸢飞。嗜欲阵，迷不着痴女呆男，撞破天关，遮莫使忧患撩人，人撩忧患。懵懂自吉，伶俐自凶，脂粉可乱糊涂，乔装着丑末须髯，彼愈肮脏，俺愈邋遢。讪骂大家讪骂，某本吟僧一个，无端堕向泥犁。恰寻此高配摘星，丽逾结绮，咬些霜，咽些雪，俾志趣晶莹，附舟楫帆樯，晃郎虑周八极。听、听、听：村晴莺啭，汀晚鸥哗，那是咱活活泼泼、悠悠扬扬的性。久坐！久坐！计浊骸允该抛弃，等候半池涨落，拣津汁秘诀揉抟，抟至乳洽胶溶，缩成寸短灵苗，妪煦麂卵，倏幻改绀发珠眸，远从三百六度中，握斧施斤，与渠镌囫囵没窍混沌；
下联：蒙有倾淮濆、溢沪渎之泪，堆衡岳、压泰岱之愁，满腔怪怪奇奇，悉属我心睇泗。念蚕凫启土，刘孟膺符，轼辙挥毫，马扬弄墨，泄涓滴文章勋绩，遂销残益部精华。逼狭河山，怎孕育皋、夔、契、稷？俯吟欷剑栈，除拾遗外，郊寒岛瘦，总凄煞峡鸟巫猿。故卧龙驰驱，终让井蛙福泽；阴阳罗网，惯欺凌渴鲋饥鹏。英雄造时势耶？时势造英雄耶？为问滔滔汩汩，匪朝匪夕，要飘零萍梗何乡？涉巨川耶，恍兮、惚兮、凛兮、洌兮、窔澒洞兮、突漩涡兮，迤逦欧亚，辽夐奥斐兮，帝国务壅民愚，阿国务诱民智，奋欲乘桴，而羿、奡掣楫，履冰业业，褰裳惕惕，触礁虩虩，擎舵默默，动其进机，静其止屉。藐湔泜潢污行潦，谁拔尔抑塞礌砢才猷乎？叹区区锤凿崔嵬，夸甚五丁手段？组织仁义，夸甚费蒋丝纶？抽玩爻占，夸甚谯程卜筮？在冈底峥嵘脉络，应多少豪杰诞身。沱潜彭湃之余，依旧荒荒巢燧，硬苦苦追踪盘古，弹丸摭拓封疆。累赘了将军断头，凄怆了苌弘葬碧，礼乐兵农治谱，纷纷把尧舜效尤。及淫滪轰平，黎邛顺轨，第薛蕊代芙蓉增色，杜鹃伏丛棘呼冤，峨眉秀鲜桢干材，勉取賨毡橦布，反猢狲美面目，豺狼巧指臂，狮狻盛威仪，口沫微飞，统犍叙胥惊灭顶，锦纨綷縩之服，宁称穷措体哉？伤哉！予安获贡蜀产哉？嶪嶪巉岩，类钟毓嶙峋傲骨。即肖形凹凸，早媷恼邑贵朝官；假饶赤仄紫标，虽盗跖犹贤柳惠，庶贫贱弗终贫贱哉？冀缓缓私赴泉宫，缴还躯壳，诳说神州缥缈，宜佛宜仙，虹彩霓辉，都较胜幽冥黑暗，讵识铅腥锡臊，遍令震旦褦襶，甫卸翳胞，遽烦汤饼，愧悔昏昏曩昔，泣求包老轮回。菩提、菩提、菩提！愿今番褪却皮囊，胚胎蝼蚁，堂砌殿穴，永教宗社绵延。虱脑虮肝，垂拱萃蟭螟肸蚃；蚊眉蜗角，挤首拥蛮触艐航；小小旃檀，妻妾恣红尘梦寐。噫噫！牂牁僰道，乃稽留逐客夜郎；种杂獞猺，啧啧厌鸮啼鴟叫。丘索坟，埋不尽酸胔醋骼，猜完哑谜，毕竟是聪明误我，我误聪明。宇宙忒宽，瞳眶忒窄，精魂已修所炼，特辜负爹娘鞠抚，受他血肉，偿他髑髅。浮沉乐与浮沉，孽由酷滥九经，始畀投生徼裔。且趁兹沙澄洗髓，渚澈湔肠，唏点月，哦点风，倩酒杯斟酌，就诗词歌赋，权谋站住千秋。瞧、瞧、瞧：蓼瘠椹敲，荷癯桨荡，却似仆凄凄恻恻、漂漂泊泊的情。勿慌！勿慌！料蓝蔚隐蓄慈悲，聊凭双阙梯崇，望银涛放声痛哭，哭到海枯石烂，激出丈长鼻腻，掬付龟鳖，嘱稳护方壶员峤，近约十二万年后，跟踪蹑迹，眡侬斫玲珑别式乾坤。
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