carleo
一百單八將齊聚梁山後，宋江進行了座次排名和職務分工，董平排第15位，馬軍五虎將第5名。
這裡面有一個問題，五虎將的排名都比較靠前，關勝、林沖、秦明、呼延灼，分別排在5、6、7、8位，而董平卻排在15位，這就難免讓人懷疑董平的真正實力。
其實，董平成為五虎將實至名歸，主要有以下三點因素：
一、武藝超群，絕對的一流高手
五虎將代表梁山武功的最高水平，入選五虎將首先看武藝，必須是梁山前五名。
關勝、林沖、秦明、呼延灼毫無爭議，這四人武藝沒的說，關勝和呼延灼還是將門之後。
林沖是三朝元老，本來都有機會做老大，五虎將第二已經是最低標準了。
秦明的武藝比三人略差，但有大舅哥花榮罩著，進五虎沒問題。
五虎將第5人，除董平以外，還有4人有資格入選。花榮、楊志、徐寧、孫立。
花榮可以輕鬆進入五虎將，可是作為宋江的第一心腹，花榮的作用不是衝鋒陷陣，而是宋江的副手，如果做五虎將，顯然發揮不了花榮綜合調控能力。
楊志同樣是將門之後，武藝不比董平差，可惜與高俅交惡，這是宋江最忌諱的，安排林沖是不得已而為之，楊志是絕對不能重用的。
徐寧和董平交戰五十回合不分勝負，其實是宋江怕徐寧吃虧，鳴金收兵，從這一點可以看出，徐寧武藝略遜於董平，所以不能入選。
孫立絕對有五虎的實力，跟呼延灼戰平，但是做為登州派核心人物，與宋江又不太親近，因此宋江故意打壓，不但五虎進不去，連八驃騎都沒有，甚至三十六天罡都沒排上，直接打到地煞第三位，成為水滸最憋屈的好漢。
去掉這四人，再無人可與董平競爭。
二、外形俊朗，多才多藝
董平絕對是水滸裡的美男子，宋江自己長的黑矮醜，所以特別羨慕美男子。另外外形俊朗的將軍，可以提高梁山的整體形象，畢竟像李逵、王英這種模樣，難等大雅之堂。
盧俊義就是因為外表出眾，武藝超群而被哄騙上山，花榮、柴進、朱仝、武松、張清之所以排名靠前，跟長的帥有一定關係。
三、兵馬都監，將帥之才
朝廷降將在梁山都得到重用，宋江必須依仗他們打勝仗早日被招安。而做為東平府兵馬都監的董平，官職比較高，相當於地方軍事長官，除了呼延灼，他的職務是最好的了。僅憑這一點，進五虎將也沒問題。
董平排第15位，最大的可能是他的人品有問題，比較好色，為了得到程太守的女兒，殘忍的殺害程太守全家。
這是他一生的汙點，是多少戰功也無法掩蓋的事實。
南極輕楓
雙槍將董平，在樑上眾人中排列第十五位，排在魯智深、武松之後，張清、楊志之前。這個排名不算靠前，但是在分派職位的時候，董平卻位列五虎將之一，這裡面主要有兩個原因。
01.董平出身正規軍
董平是東平府的兵馬都監，在宋江攻打東平府的時候，用計謀擒住，之後歸順宋江。董平的軍中職位不低，是地方上的軍事主官。
兵馬都監分為禁軍都監和地方都監，其中地方都監又分為路---州----縣-----城寨關堡，董平的東平府就屬於州一級的序列，可見董平的軍中級別職位。
02.馬戰能獨擋一面
這裡的馬戰並不是說個人武力，而是能指揮馬軍作戰的能力。在古代的大規模作戰群體中，馬軍佔有重要的位置，而梁山真正能獨擋一面、指揮馬戰的首領只有十三位，其他的馬軍頭領都只能帶領一支偏師。
而在這十三個頭領中，董平的出身職位、以及作戰方式，在這十三位中能排列在前列，所以在安排職位的時候，董平可以位列五虎將最後一位，看看比楊志高一個席位。
<strong>英雄雙槍將，風流萬戶侯
這董平雖然位列五虎將，打仗也不含糊，但是在女色方面卻有些讓人不齒，在他剛被宋江招降後，帶領宋江攻入東平府，在剛入城後，董平的第一個動作就是徑奔私衙，殺了程太守一家人口，奪了這女兒。
個人認為，這種行徑玷汙了‘風流’二字
三點文墨
因為原著中董平有萬夫不當之勇，基本齊肩林沖，入梁山前軍職也不低，原著中說到：董平人稱董一撞，一對雙槍使的出神入化，勇猛無敵；跟梁山對戰中連續打了七八個小時獨擋花榮、林沖卻沒有人擊敗董平。後來的各個征戰中董平表現也非常出眾。還有一個重要的原因就是後來董平和宋江是私交是拜把子兄弟，因此在梁山職位；馬軍五虎將。和林沖一起鎮守正西旱寨。
笑小豪
按武藝排行，董平算是梁山馬上戰將中較為突出的一位。五虎將中，由《三國演義》作為基礎，關羽的後人大刀關勝自然首當其衝；其次是全書主角之一，有小張飛之稱的豹子頭林沖；呼延灼身份特殊，是雙王呼延讚的後人，論武藝也足以編入五虎將；而其他馬將中，楊志與索超能打個平手，但二人總體值得誇耀的戰績並不甚多，而花榮、徐寧與張清是靠特技出彩，史進、朱仝與穆弘三人原來身份太低，所以在天罡星中，只有曾是朝廷官員，且作戰勇烈的秦明與董平頂上。
