在10月29日，活塞與步行者的比賽中，德里克-羅斯在步行者的包夾防守下手感不佳，全場比賽只有16中4，僅拿下10分6助攻1籃板，但他卻是汽車城的英雄，因為在終場前28秒，是羅斯頂著4人的圍追堵截命中了一個反超兩分（95-94），之後步行者的布羅格登被羅斯防的三分不中，沃倫也三分不中，步行者只能採取犯規戰術，肯納德兩罰中一活塞96-94擬定勝局，羅斯這場比賽再一次贏得了活塞球迷的尊重，在遭遇包夾手感不佳的情況下，關鍵時刻他依舊敢於承擔責任，這是德拉蒙德不具備的能力，羅斯已經成為了汽車城新的精神領袖。
在10月30日，前公牛、森林狼主帥錫伯杜接受了《雅虎體育》的採訪，記者詢問他對羅斯的看法，錫伯杜表示：“只要羅斯是健康的，他就能打出完美的表現，不幸的是他之前傷了有三個賽季，在遭遇了騎士風波交易到爵士被裁後，我知道他需要一個機會，我在明尼蘇達時簽下了他，結果他證明了自己，那時候吉米-巴特勒受傷，我們需要有人幫我們渡過難關，羅斯挺身而出了，他在常規賽出戰的9場我們6勝3負，他幫助我們進入了季後賽。”
錫伯杜還表示對羅斯現在的表現並不感到驚訝，18-19賽季羅斯場均18分已經很出色，我認為這個賽季他會非常出色，他之前經歷了很糟糕的賽季，如今他終於贏得了尊重，我真的很為他開心。有人說羅斯的生涯“成也錫伯杜，敗也錫伯杜”，是錫伯杜執教羅斯，讓他成為了MVP，也是錫伯杜的戰術體系毀掉了羅斯的膝蓋讓羅斯急速隕落，當羅斯走投無路時又是錫伯杜給了羅斯機會，讓他綻放光芒，如今羅斯能在連續拿下兩份底薪後得到兩年1500萬的合同也要歸功於錫伯杜的“攙扶”，或許羅斯從來沒有怨恨過錫伯杜，他一直當錫伯杜是恩師。
羅斯上賽季在森林狼就場均拿下18分4.3助攻2.7籃板0.61搶斷0.24蓋帽，命中率48%，三分命中率37%。本賽季前4場比賽，羅斯場均拿下21.5分5助攻1.8籃板0.75搶斷0.5蓋帽，命中率54.7%，三分命中率50%，除了對陣步行者手感不佳外其餘三場比賽羅斯都極其的高效，健康的羅斯突破真的是相當犀利，加上羅斯的中距離投射已經練的臻於化境他太難以被防守了，步行者從一開始就採取了雙人包夾，這樣的羅斯已經得到了當年MVP時期的待遇了，在格里芬傷愈復出前羅斯明顯是這支活塞的第一選擇，莊神進攻上還是沒什麼進益，關鍵時刻很乏力，雷吉-傑克遜狀態已經陡崖式下滑，而且遭遇背傷侵擾，已經確定缺席下一場比賽。
上賽季羅斯是最佳第六人的候選人之一，最終不敵路易斯-威廉姆斯，路威上賽季場均得分20+以上，本賽季路威場均22.2分5.2助攻3.2籃板0.7搶斷，命中率45.8%，三分命中率35%，羅斯的數據跟他很接近，若在賽季結束時這兩人數據都很接近，那羅斯得到超六的概率會更大， 因為聯盟審美疲勞，路威已經兩屆拿下超六的榮譽了，若數據相當的情況下他不會再得到最佳第六人，羅斯很有希望成為聯盟最佳第六人，除此之外羅斯還有望進入全明星陣容，上賽季羅斯在森林狼時球迷投票的後衛票數是僅次於庫裡的，因為西部明星太多，媒體投票給羅斯的人較少所以他落選了，而本賽季羅斯在活塞，東部球星本就更少，羅斯進入全明星的概率也更大，相信本賽季羅斯在東部後場的球迷投票大概率是第一，所以羅斯新賽季的目標應該是最佳第六人+全明星陣容！
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