在香港的電影圈，在“雙週一成”之後，可以和他們的影響力相媲美的，只有劉德華和梁朝偉了，之所以他們兩個人會經常放在一起比較，是因為他們兩個人有太多的共性，從職業特點上講，他們都是偶像加演技派的明星。從履歷上講，他們同屬於“無線五虎”。都是由香港無線電視臺訓練班畢業的，在年齡上劉德華比梁朝偉大一歲，劉德華參加的是第10期培訓班，梁朝偉參加的是第11期培訓班。
相對於在娛樂圈的活躍度，顯然劉德華要比梁朝偉涉獵的範圍更廣，和梁朝偉幾乎只專注於演電影不同，劉德華在歌壇也是混得風生水起，他除了有“無線五虎”的稱號，他還是香港歌壇的“四大天王”。值得一提的是，這兩個稱號，都是由著名的邵氏兄弟的代表人物邵逸夫所起。這也是香港正統娛樂圈的一種傳承，可見劉德華和梁朝偉在香港娛樂圈的受重視程度。
在職業生涯的早期，在上世紀80年代初，兩個人均以主演TVB的電視劇為主，期間兩人在1984年還合作過一部金庸武俠劇《鹿鼎記》，在這部電視劇中，梁朝偉扮演主角韋小寶，而劉德華則扮演的是康熙皇帝。從角色的安排上看，顯然，在這部電視劇中，梁朝偉的角色更出彩，事實上也正是如此，梁朝偉憑藉韋小寶一角而迅速走紅。而劉德華在這之前的1983年，也是憑藉著主演金庸劇《神鵰俠侶》中的楊過而廣受關注。
他們在經過在無線時期的短暫沉澱之後，都漸漸的將演繹事業轉移到了大銀幕，因為是出道較早，所以劉德華也更早的參演了電影，而且在這個過程中，他合作了很多堪稱傳奇的導演。其中有張徹導演的《上海灘十三太保》、許鞍華導演的《投奔怒海》等，並且劉德華還憑藉《投奔怒海》獲得了第二屆香港金像獎的最佳新人獎的提名。而梁朝偉也同樣參演了幾部著名的電影，如《癲佬正傳》等。這個時期的劉德華和梁朝偉還都沒有形成各自的表演特色，這段時期，是他們職業生涯的沉澱和成型期。他們主要是參演一些周潤發等大佬主演的電影，他們在影片中更多承擔著小鮮肉的角色。在這個時期，梁朝偉和劉德華的演技基本保持在同一水平線上，因為他們的表演特色，還都沒有發揮出來。
從上世紀90年代開始，過了而立之年的劉德華和梁朝偉漸漸的找到了各自的表演特色，他們無論是商業片還是文藝片，都開始漸漸的找到了各自的角色定位。在1988年，劉德華主演了王家衛導演的處女作《旺角卡門》，在影片中，他扮演了一位充滿宿命感的古惑仔，另外參演這部影片的，還有後來享譽歌壇的張學友，以及成為了戛納影后的張曼玉。在1989年，梁朝偉在侯孝賢導演的《悲情城市》中，扮演了一個聾啞人，並以此開啟了他在文藝片中的輝煌征程。
在整個90年代，是劉德華和梁朝偉電影事業的分水嶺。這段時期的劉德華非常的高產，他除了參演一些文藝片之外，更多的是專注於商業片和他的歌唱事業。他在影片中的角色，更多的是被設定為，充滿了宿命感的角色。無論是黑幫電影還是文藝片，這點離不開他主演的《旺角卡門》的影響。在1990年，主演了王家衛的第二部作品《阿飛正傳》之後，劉德華就沒再與王家衛合作過，而《阿飛正傳》，卻正是王家衛和梁朝偉合作的開始。
兩個人都因為王家衛有了演技上的蛻變，只是劉德華在《阿飛正傳》之後，沒有再繼續和王家衛合作，這其中有很多原因，可能最主要的，還是王家衛想要的感覺，劉德華無法在銀幕上充分的表現出來。相反梁朝偉，能夠很好地駕馭，王家衛那種虛無縹緲的情感氛圍。這也確定了兩個人在整個電影生涯中不同的表演風格。
後來梁朝偉因為得到了王家衛的肯定，漸漸的在王家衛的影片中，接替了張國榮的核心地位。並且在2000年的時候，憑藉在《花樣年華》中的表演獲得了戛納電影節的影帝，這也使得梁朝偉成為了華人演員中的第二個戛納影帝。而當葛優獲得第一座戛納影帝時，張藝謀還驕傲地憑藉葛優為“前無古人，後無來者”。沒想到在短短的6年時間之後，梁朝偉就拿到了第二座戛納影帝。
在王家衛的電影中，梁朝偉找到了自己的表演特點，他通過眼神和肢體語言，能夠很好的詮釋王家衛需要的那種疏離、內斂、充滿自我尊重的孤獨感。在《阿飛正傳》裡，最後以梁朝偉一個整裝待發的長鏡頭結束，這讓王家衛看到了他無窮的潛質。
與梁朝偉在文藝片中取得成就不同，劉德華更偏重於商業電影。即使是在杜琪峰的電影中，劉德華也往往是承擔著票房的重任。但是在這種類型的電影中，劉德華也漸漸的找到了自己的特色。他在這些影片中，喜歡扮演那種充滿了宿命感的角色。所以雖然劉德華比梁朝偉參演的電影數量明顯的多，但是若比較在電影節上獲得的影帝的次數，梁朝偉具有明顯的優勢。
但是在商業電影中的表現，周遊君認為，劉德華則更勝一籌。也許是梁朝偉在文藝片中的角色太深入人心了，使得他在參演商業片時，總會讓觀眾有一種違和感。就好像一會是出水的芙蓉，一會又成了豆腐西施。讓觀眾感覺表演跨度有點太大，特別是在主演了《春光乍洩》和《花樣年華》之後，梁朝偉的身上，被打上了太多的烙印。相反，劉德華卻因禍得福，使得觀眾對他並沒有模式化的印象，所以即使他的角色有的時候不是太出彩，但是不會讓觀眾沒有表演風格變化太大而出戏。
說到劉德華和梁朝偉，有一部影片不得不提，那就是被稱為香港電影巔峰之作的《無間道》，這部由劉偉強和麥兆輝執導的警匪片，在2002年上映。在這部影片中，劉德華和梁朝偉的角色互為臥底，而且他們在影片快要結尾時，在天台上，還有一場精彩的對手戲。那場對手戲，堪稱香港警匪片的典範。攝影師出身的劉偉強，將那個段落，拍出了富有悲憫情懷的詩意，而梁朝偉和劉德華在影片中的表現也同樣的出彩。正是因為兩個人的精彩表演，才使得《無間道》成為了華語電影史上，警匪類型片中，無法超越的經典。
但是在這場正面對決中，劉德華遺憾地輸給了梁朝偉。在第22屆香港金像獎電影節上，梁朝偉和劉德華都因為該片獲得了最佳男主角獎的提名，但是最後梁朝偉憑藉這部影片獲獎。
雖然在最佳男主角獎的提名數量上劉德華領先梁朝偉，但是在獲獎數量上，劉德華卻落後梁朝偉。可見梁朝偉的獲獎概率之高，之所以出現這種現象，主要是因為劉德華參演影片的數量明顯的比梁朝偉多。而梁朝偉因為總是喜歡和知名大導演合作，所以他拍片的速度也變得較慢，但是這種慢節奏，也更容易產生好的作品。
在角色類型上，梁朝偉更善於那種對細膩情感的刻畫，通過一個簡單的眼神，通過一個不經意的微笑，梁朝偉就能抓住觀眾的內心。相比而言，劉德華更喜歡錶演那種充滿宿命感，生活化的角色。在和大導演的合作上，梁朝偉也明顯的要比劉德華嘗試的更多。如他和國際華語導演侯孝賢、李安、張藝謀、王家衛都有過合作。而劉德華合作最多的知名導演，主要是杜琪峰和許鞍華。
但是在近10年來，梁朝偉的表現明顯不如劉德華。劉德華在這些年裡貢獻了《桃姐》、《失孤》、《盲探》等經典。但是梁朝偉在2011年，主演了王家衛的影片《一代宗師》後，卻先後主演了幾部爛片，這其中以《擺渡人》和《捉妖記2》為代表。從這點上看，梁朝偉演繹事業的穩定性，貌似不如劉德華。
劉德華無論是在多麼不靠譜的電影中，他總能通過自己的職業態度，找到一個很好的平衡點。而梁朝偉的表演卻需要一個很好的工作氛圍，他需要好的導演和搭檔，來激發他的演技水平。所以我們能夠看出，在一些大導演的作品中的梁朝偉，總是能夠很好的細膩地詮釋角色，但是在一些商業片中，他卻很難給觀眾帶來驚喜。這也是為什麼很多著名的大導演，願意找梁朝偉主演的原因。
總的來看，梁朝偉和劉德華的演技“尺有所短，寸有所長”。他們各自有自己的特點，很難一定說誰的演技比誰強，只是在特定的環境下，誰更有優勢。梁朝偉更適合文藝片，而劉德華卻更適合商業題材的電影。
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