在香港的电影圈，在“双周一成”之后，可以和他们的影响力相媲美的，只有刘德华和梁朝伟了，之所以他们两个人会经常放在一起比较，是因为他们两个人有太多的共性，从职业特点上讲，他们都是偶像加演技派的明星。从履历上讲，他们同属于“无线五虎”。都是由香港无线电视台训练班毕业的，在年龄上刘德华比梁朝伟大一岁，刘德华参加的是第10期培训班，梁朝伟参加的是第11期培训班。
相对于在娱乐圈的活跃度，显然刘德华要比梁朝伟涉猎的范围更广，和梁朝伟几乎只专注于演电影不同，刘德华在歌坛也是混得风生水起，他除了有“无线五虎”的称号，他还是香港歌坛的“四大天王”。值得一提的是，这两个称号，都是由著名的邵氏兄弟的代表人物邵逸夫所起。这也是香港正统娱乐圈的一种传承，可见刘德华和梁朝伟在香港娱乐圈的受重视程度。
在职业生涯的早期，在上世纪80年代初，两个人均以主演TVB的电视剧为主，期间两人在1984年还合作过一部金庸武侠剧《鹿鼎记》，在这部电视剧中，梁朝伟扮演主角韦小宝，而刘德华则扮演的是康熙皇帝。从角色的安排上看，显然，在这部电视剧中，梁朝伟的角色更出彩，事实上也正是如此，梁朝伟凭借韦小宝一角而迅速走红。而刘德华在这之前的1983年，也是凭借着主演金庸剧《神雕侠侣》中的杨过而广受关注。
他们在经过在无线时期的短暂沉淀之后，都渐渐的将演绎事业转移到了大银幕，因为是出道较早，所以刘德华也更早的参演了电影，而且在这个过程中，他合作了很多堪称传奇的导演。其中有张彻导演的《上海滩十三太保》、许鞍华导演的《投奔怒海》等，并且刘德华还凭借《投奔怒海》获得了第二届香港金像奖的最佳新人奖的提名。而梁朝伟也同样参演了几部著名的电影，如《癫佬正传》等。这个时期的刘德华和梁朝伟还都没有形成各自的表演特色，这段时期，是他们职业生涯的沉淀和成型期。他们主要是参演一些周润发等大佬主演的电影，他们在影片中更多承担着小鲜肉的角色。在这个时期，梁朝伟和刘德华的演技基本保持在同一水平线上，因为他们的表演特色，还都没有发挥出来。
从上世纪90年代开始，过了而立之年的刘德华和梁朝伟渐渐的找到了各自的表演特色，他们无论是商业片还是文艺片，都开始渐渐的找到了各自的角色定位。在1988年，刘德华主演了王家卫导演的处女作《旺角卡门》，在影片中，他扮演了一位充满宿命感的古惑仔，另外参演这部影片的，还有后来享誉歌坛的张学友，以及成为了戛纳影后的张曼玉。在1989年，梁朝伟在侯孝贤导演的《悲情城市》中，扮演了一个聋哑人，并以此开启了他在文艺片中的辉煌征程。
在整个90年代，是刘德华和梁朝伟电影事业的分水岭。这段时期的刘德华非常的高产，他除了参演一些文艺片之外，更多的是专注于商业片和他的歌唱事业。他在影片中的角色，更多的是被设定为，充满了宿命感的角色。无论是黑帮电影还是文艺片，这点离不开他主演的《旺角卡门》的影响。在1990年，主演了王家卫的第二部作品《阿飞正传》之后，刘德华就没再与王家卫合作过，而《阿飞正传》，却正是王家卫和梁朝伟合作的开始。
两个人都因为王家卫有了演技上的蜕变，只是刘德华在《阿飞正传》之后，没有再继续和王家卫合作，这其中有很多原因，可能最主要的，还是王家卫想要的感觉，刘德华无法在银幕上充分的表现出来。相反梁朝伟，能够很好地驾驭，王家卫那种虚无缥缈的情感氛围。这也确定了两个人在整个电影生涯中不同的表演风格。
后来梁朝伟因为得到了王家卫的肯定，渐渐的在王家卫的影片中，接替了张国荣的核心地位。并且在2000年的时候，凭借在《花样年华》中的表演获得了戛纳电影节的影帝，这也使得梁朝伟成为了华人演员中的第二个戛纳影帝。而当葛优获得第一座戛纳影帝时，张艺谋还骄傲地凭借葛优为“前无古人，后无来者”。没想到在短短的6年时间之后，梁朝伟就拿到了第二座戛纳影帝。
在王家卫的电影中，梁朝伟找到了自己的表演特点，他通过眼神和肢体语言，能够很好的诠释王家卫需要的那种疏离、内敛、充满自我尊重的孤独感。在《阿飞正传》里，最后以梁朝伟一个整装待发的长镜头结束，这让王家卫看到了他无穷的潜质。
与梁朝伟在文艺片中取得成就不同，刘德华更偏重于商业电影。即使是在杜琪峰的电影中，刘德华也往往是承担着票房的重任。但是在这种类型的电影中，刘德华也渐渐的找到了自己的特色。他在这些影片中，喜欢扮演那种充满了宿命感的角色。所以虽然刘德华比梁朝伟参演的电影数量明显的多，但是若比较在电影节上获得的影帝的次数，梁朝伟具有明显的优势。
但是在商业电影中的表现，周游君认为，刘德华则更胜一筹。也许是梁朝伟在文艺片中的角色太深入人心了，使得他在参演商业片时，总会让观众有一种违和感。就好像一会是出水的芙蓉，一会又成了豆腐西施。让观众感觉表演跨度有点太大，特别是在主演了《春光乍泄》和《花样年华》之后，梁朝伟的身上，被打上了太多的烙印。相反，刘德华却因祸得福，使得观众对他并没有模式化的印象，所以即使他的角色有的时候不是太出彩，但是不会让观众没有表演风格变化太大而出戏。
说到刘德华和梁朝伟，有一部影片不得不提，那就是被称为香港电影巅峰之作的《无间道》，这部由刘伟强和麦兆辉执导的警匪片，在2002年上映。在这部影片中，刘德华和梁朝伟的角色互为卧底，而且他们在影片快要结尾时，在天台上，还有一场精彩的对手戏。那场对手戏，堪称香港警匪片的典范。摄影师出身的刘伟强，将那个段落，拍出了富有悲悯情怀的诗意，而梁朝伟和刘德华在影片中的表现也同样的出彩。正是因为两个人的精彩表演，才使得《无间道》成为了华语电影史上，警匪类型片中，无法超越的经典。
但是在这场正面对决中，刘德华遗憾地输给了梁朝伟。在第22届香港金像奖电影节上，梁朝伟和刘德华都因为该片获得了最佳男主角奖的提名，但是最后梁朝伟凭借这部影片获奖。
虽然在最佳男主角奖的提名数量上刘德华领先梁朝伟，但是在获奖数量上，刘德华却落后梁朝伟。可见梁朝伟的获奖概率之高，之所以出现这种现象，主要是因为刘德华参演影片的数量明显的比梁朝伟多。而梁朝伟因为总是喜欢和知名大导演合作，所以他拍片的速度也变得较慢，但是这种慢节奏，也更容易产生好的作品。
在角色类型上，梁朝伟更善于那种对细腻情感的刻画，通过一个简单的眼神，通过一个不经意的微笑，梁朝伟就能抓住观众的内心。相比而言，刘德华更喜欢表演那种充满宿命感，生活化的角色。在和大导演的合作上，梁朝伟也明显的要比刘德华尝试的更多。如他和国际华语导演侯孝贤、李安、张艺谋、王家卫都有过合作。而刘德华合作最多的知名导演，主要是杜琪峰和许鞍华。
但是在近10年来，梁朝伟的表现明显不如刘德华。刘德华在这些年里贡献了《桃姐》、《失孤》、《盲探》等经典。但是梁朝伟在2011年，主演了王家卫的影片《一代宗师》后，却先后主演了几部烂片，这其中以《摆渡人》和《捉妖记2》为代表。从这点上看，梁朝伟演绎事业的稳定性，貌似不如刘德华。
刘德华无论是在多么不靠谱的电影中，他总能通过自己的职业态度，找到一个很好的平衡点。而梁朝伟的表演却需要一个很好的工作氛围，他需要好的导演和搭档，来激发他的演技水平。所以我们能够看出，在一些大导演的作品中的梁朝伟，总是能够很好的细腻地诠释角色，但是在一些商业片中，他却很难给观众带来惊喜。这也是为什么很多著名的大导演，愿意找梁朝伟主演的原因。
总的来看，梁朝伟和刘德华的演技“尺有所短，寸有所长”。他们各自有自己的特点，很难一定说谁的演技比谁强，只是在特定的环境下，谁更有优势。梁朝伟更适合文艺片，而刘德华却更适合商业题材的电影。
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