少读红楼
当然是贾宝玉！
别人的不正经，顶多是在行为上，比如淫乱，比如挥霍，比如赌博。
但宝二哥的不正经却是在精神上，在灵魂中，在生命里。喜欢吃丫环的脂胭那都不叫事儿，至于天天和女孩子起腻厮混更没什么大不了的！
可是他的不正经是瞧不起规则，看不上经济仕途。林黛玉也只好陪着他胡闹，谁让此生为还泪而来！
他是杀死林黛玉的真正凶手！
古代和现代没有任何区别，你在家里怎么折腾都可以，但是一定要独立才有资格谈情说爱，才有底气力排众议，一意娶林妹妹为妻。
只要宝玉入了仕当了官，做为贾府名正言顺的继承人和未来之星，他说要娶林妹妹，哪个人敢不答应？只要你能光宗耀祖，重振贾府声威，林黛玉一个孤女而已，遂了你的意愿又如何？若是宝玉愿意，他们甚至会逼着妙玉还俗做二房，信不？
宝玉是黛玉的命，所以宝玉疯，黛玉就陪着疯，但我敢说，只要宝玉存有事业心，黛玉马上就会变成了一个贤德的宝钗。如果宝玉想当将军，黛玉就会去读兵法！如果宝玉想当厨子，黛玉就会研究菜谱。如果宝玉想当皇帝，黛玉就会熟读《荀子》甚至会把地图全背下来！
宝玉偏要当寄生虫！黛玉有什么办法！只能用眼泪洗着这个笨笨的傻傻的寄生虫！
事情就是特别简单，互诉衷肠之后，撂下一句“林妹妹，我此生非你不娶。我考取功名不为权势钱财，只为可以仰首挺胸地娶你！”
你看黛玉会如何配合与他！她信精准地预测出考试题目你信不？
为了爱人有什么做不出来的！
偏偏这个宝玉屁除了诗，屁都做不出来！
最不正经者，贾宝玉也！
正所谓
林中玉带挂千年，木石前盟两惘然。
若报当年探花信，鲛绡抛却看红鸾。
亦有所思
一直分析红楼梦里的女性，今天说说红楼梦里的爷们。贾府之中的爷们，除了贾政看上去还比较正经一些，可以说荣宁二府里的其他子孙，几乎就没有一个正经的了。
今天要说的这个老爷们，在我眼中，他是红楼梦里最不正经的男人，比贾琏、贾珍还荒唐还不靠谱，因为他身为长辈，却没干过一件正经事，不是色就是贪，就没有正常过，这个人就是贾母的大儿子贾赦。贾赦不干正事，也解释了贾母为何不喜欢这个儿子，因为他干了太多缺德事。
强纳母婢
贾赦是贾母的长子，贾政的哥哥，按年龄来推算，已是不小的岁数了，但这个人偏偏“老当益壮”，总想吃嫩草，老了老了偏偏还改不了风流的毛病，他冷眼选了半年，最后看上了自己母亲的贴身丫鬟鸳鸯，准备纳为妾，还让自己的老婆邢夫人去说。
不仅如此，得知鸳鸯不愿意后，这个老不正经的，还公然怀疑鸳鸯看上了宝玉贾琏，竟厚颜无耻地跟儿子侄儿争风吃醋，他说：他必定嫌我老了，大约他恋着少爷们，多半是看上了宝玉，只怕也有贾琏。果有此心，叫他早早歇了心，我要他不来，此后谁还敢收？贾府有这样无耻的长辈，门风焉能不坏？
如果说邢夫人无所出，他是为了子嗣还可以理解，但细读原文我们知道，这个大老爷除了色还是色，从他后来把秋桐赏给儿子贾琏可知，他的身边也是姬妾成群的。
自己的母亲不喜欢自己，再傻的人也不可能看不出来，但色迷心窍的贾赦，或者还有带有别的什么目的，也顾不得这些，甚至采用各种手段，想要逼迫鸳鸯就范，没想到最后被自己的母亲羞辱了一番，心里羞愧，于是就托病不出，不敢见贾母，只打发邢夫人及贾琏每日过去请安。
你以为他这样就消停了？然而并没有，既然不能娶母婢，那就只能从外面买了，于是乎，“又各处遣人购求寻觅，终究费了八百两银子买了一个十七岁的女孩子来，名唤嫣红”，八百两银子买一个小妾，相当于刘姥姥一年四十年的生活费，果然是个败家子。
夺扇打子
贾赦闲着没事，净生事。鸳鸯的事过去没多久，他无意中看上了石呆子手中珍藏的几把旧扇子，回来接就让儿子买回来，贾琏无奈，只好领命，上次强娶母婢，他的差事没办好，挨了不少训斥，没想到这一次，贾琏依然没有办好，等待他的，就不再仅仅是训斥了。
贾琏虽然也荒唐风流，但他良心未泯，还不至于为了几把扇子就想着害人性命，而那石呆子又是个油盐不进的家伙，无论如何也不肯卖扇子，哪怕一把出到了一千两银子，他就是饿死冻死也不卖，贾琏无法，只能回去复命，又被这个不靠谱的爹给骂了一顿。
本来事情可能就这么结束了，偏偏贾雨村听闻了此事，于是就随便找了个理由，把石呆子打个半死，将扇子充公，送给了贾赦，贾赦因此觉得自己的儿子不中用，贾琏抱怨了一句，贾赦就觉得儿子不得了了，竟然敢顶撞他，这还了得。于是乎，就对贾琏动了手，“不知拿什么混打一顿，脸上打破了两处。”
为了几把扇子，贾赦可以不顾他人性命，因为儿子说了句不服的话，连儿子都打，也不管他已经成家立业，有老婆孩子了。这样的父亲，估计找不到第二个。也因此，心疼贾琏的平儿大骂贾雨村，说他是“半路途中那里来的饿不死的野杂种！认了不到十年，生了多少事出来！”
可见，贾赦跟贾雨村是一路货色，专门干一些见不得人的勾当，还老想把自己儿子往沟里带，为了几把破扇子，把一个好好的家庭弄得乌烟瘴气，这样败家的贾府子孙，贾府焉有不败之理？且荣国府他是正儿八经的袭爵之人，贾府有这样的子孙，荣宁二公泉下有知，估计会彻底无语吧。
抵卖亲女
如果说贾赦强娶母婢只是因为色，夺扇打子只是因为贪，那么抵卖亲女，则就是完全的禽兽行为了，是个人都干不出这样的事，但他做的出来，竟然为了还债，把自己的亲生闺女迎春半是抵押半是出嫁地卖给了孙绍祖。
整个贾府，贾政干不出这事，贾珍贾琏也都干不出来，但贾赦干的出来，他比卖了巧姐的狠舅奸兄还要缺德还要狠，因为她卖的是自己的亲生女儿，虽然父女之间没什么感情，但血浓于水，且迎春是跟在贾母身边长大的亲孙女，没想到她的命运还是掌握在禽兽般的父亲手里，一句话，说卖就卖了。
贾母心中虽然不十分称意，想拦阻但又怕大儿子不听，此前的中秋节，儿子已经借着一个笑话，说她偏心了，她还能说什么呢？毕竟她只是祖母，儿女婚事，是父母说了算的。贾政虽然也不喜欢孙家，但劝过哥哥两次他都不听，也就不再问了。因此可知，贾赦不仅仅无耻，连母亲和弟弟的话都听不进去，估计也不会是个多孝顺的儿子，更不会是一个好哥哥。
在过去，只有家里过不下去才会把女儿卖给人家，比如袭人，但也不是说卖给你一辈子，而多是活契，可以赎回的，但作为贵妃娘家的贾府，豪门贵族之家，贾赦最终竟然穷到要卖女儿抵债，这显然是曹公的一处暗笔，以此来说明贾府的入不敷出，日益败落。
此前，贾赦可以花八百两买一个小妾，这一回，依然可以为了偿还五千两欠债而抵押一个妻女，最终他偿清了债务，但却葬送了亲女的一生，导致迎春出嫁不久后即被糟蹋致死，而这一切，都是贾赦这个禽兽父亲做的孽。
综上，作为贾府文字辈中真正管事的人，前八十回里，除了那些祭祀的大场面，贾赦似乎没有干过一件正事，无论是花高价买妾，还是夺取石呆子的扇子，又或者是抵卖自己的女儿 ，这些都在客观上加速了贾府走向衰亡的进程，这样不靠谱的儿子，也难怪贾母不喜欢他了，因为他太让人失望了。
少读红楼
我认为最不正经的男人应该是贾珍。贾赦虽然想强纳母婢，又高价买妾，还亲女抵债，这些事说起来可恶，但在那个社会却也符合伦理道德，贾琏与薛蟠等虽然也有种种缺点毛病，可论及最不正经，却是非贾珍莫属。
一，私通儿媳。在第七回有这样一段话:焦大越发连
贾珍
都说出来，乱嚷乱
叫说：“我要往祠堂里哭太爷去。那里承望到如今生下这些畜牲来！每日家偷狗戏鸡，爬灰的爬灰，养小叔子
的养小叔子，我什么不知道？咱们‘胳膊折了往袖子藏’！”爬灰指的是公公与媳妇发生不正当的两性关系。在这里就是指贾珍私通儿子贾蓉的媳妇秦可卿。因为当时东府里符合这条件的只有贾珍。并且在这几句前边作者特意交待一句"焦大越发连贾珍都说了出来"，很是有含沙射影的嫌疑。私通儿媳，无论过去还是现在都是让人不齿的行为。况他在秦可卿死后，愿为秦可卿的丧礼尽其所有，花一千两动用了原为义忠亲王老千岁准备的棺木。秦可卿的丫鬟瑞珠也触柱而死，贾珍以孙女之礼葬之。贾珍又为了秦可卿死后哀荣，花一千多两银子替贾蓉捐了个龙禁尉的官职。
二，霸占姨妹。尤二姐，尤三姐是贾珍续妻尤氏的的继妹，在贾敬去世时被尤氏接进府内帮忙照料一二事务，不料却成了贾珍贾蓉的玩物。书中第六十四回写道:"贾珍贾蓉此时为礼法所拘，不免在灵旁籍草枕块，恨苦居丧。人散后，仍乘空寻他小姨子们厮混。"贾琏也知“贾珍贾蓉等素有聚麀之诮”这里且不说这父子两个在居丧期间接近女色，就是父子二人共与姐妹二人厮混也不是什么好听之事。
三，兄弟争槽。贾敬丧事期间，尤二姐得了贾琏青眼，纳为外室，但贾珍却不避嫌，"这日贾珍在铁槛寺做完佛事，晚间回家时，与他姊妹久别，竟要去探望探望。先命小厮去打听贾琏在与不在。小厮回来说：“不在那里。”贾珍喜欢，将家人一概先遣回去，只留两个心腹小童牵马。一时，到了新房子里，已是掌灯时候，悄悄进去。两个小厮将马拴在园内，自往下房去候。"倒是尤二姐懂事些，吃饭时躲了出去。不然，贾琏回来时遇见还不知如何尴尬的。贾链为此还教导了尤二姐一番，说什么以前的事不计较，以后注意些。
总的来说，贾珍虽无大恶，无非是带着贾家的宗室子弟们，赌博，骑射，豪饮，狎妓等不务正业的事，原是于纨绔子弟司空见惯的。可是他在女色方面不守伦理，不尊道德，却是为人所不齿的。
萍风竹雨123
《红楼梦》里最不正经的男人要数贾琏。
贾琏，贾赦的大儿子，迎春的哥哥，王熙凤的丈夫。一个生长于“钟鸣鼎食之家，翰墨诗书之族”的年轻公子，不想着为家族的兴旺发展，却只想着“恨不能尽天下之美女供我片时之趣兴”，为了满足生理需要，为了寻求生理刺激，贾琏抛弃了亲情，花光了钱财，除了风流快活了一阵子以外一无所获，到最后全都成为过眼云烟，换来的只是父母的训斥、老婆的埋怨，只落得个人财两空的下场。
贾琏家有如花美人的老婆王熙凤，还有娇俏动人的小妾平儿，但贾琏仍然色心满怀、淫荡无边，不但对父亲贾赦的姬妾和丫环“虎视眈眈”，而且还接二连三的“出轨”，与别的女人“偷情”，并且性质越来越恶劣：
从“妓女”到“别人的老婆”，最后到“大姑娘”，可谓“品味”越来越高；
从“一夜情”玩到了“包二奶”可谓花样越来越新；
从平儿的“掩护”到贾母的“纵容”促使贾琏色胆越来越大；
从开初的银两相赠到最后的倾其家当可谓投入越来越多。
所以说，《红楼梦》最不正经的男人应该是贾琏。
契茶书舍
红楼梦里最不正经的男人？
当然是贾瑞呀！
贾瑞年纪轻轻一上路就是歪门邪道，作为学监没有半点正经在学堂里挑拨离间搬弄是非纵容霸道。贾代儒刚一离开交给他代管没两天，贾府家学里就基友学生跟班小子们分拔混战打群架。
年纪轻轻尚未成家一个家学学监族中小辈低层工作人员，就敢去勾搭荣国府管家长辈婶娘出名的泼辣烈货王熙凤。色胆包天屡教不改，不作死就不会死！
红楼梦里还有那一个男人比贾瑞更荒谬绝伦吗？
贾赦老牛想吃嫩草多得很了，有钱有地位就是办得到。
贾珍贾蓉跟尤二尤三就是财色交易，好普遍啊！
贾珍与秦可卿脏唐臭汉你情我愿，不见光也就只是鬼知道罢了。
贾琏猫儿偷腥，贾母云“世人都打那么过来的。”。
贾宝玉意淫，谓之尊重贴体爱护年轻女性。
秦钟与智能、秦钟与宝玉，帅就是一种吸引力男女通杀。
茗烟和万儿鱼找鱼、虾找虾，很正常呀！
还有谁？
只有贾瑞做不该做的非份之事，想不该想的非份之想，最后手持《风月宝鉴》归去了……
阿丹151014015
贾家子弟多多，龙生九子子子不同。能来往荣宁二府的都是嫡系，左不过是荣宁二公的儿孙。贾家到了第五代草字辈戛然而止，子弟虽多再不见第六代人出世。而第五代子弟以贾蓉为首，贾蔷、贾芸、贾芹、贾兰都被人所熟悉。贾蓉出身最高，贾兰贾蔷次之，贾芹贾芸再次之。仗着祖宗荫庇，被人称一声“爷”。而贾芹是这些人中最不成器的。
贾芹出身宁国府，是宁国公的玄孙。贾代化三个兄弟中的一支重孙。依据是贾芹除夕当天到宁国府领取过年年货。如果是荣国府子孙，应该去荣国府。这个后边说。
贾芹作为宁国府嫡系，是贾家在京城的亲派八房中的第三房。贾芹出场次数不少，贾家群体场合都有他。但都不重要，远比不上贾芸有戏。到他为人处事堕落腐化却是贾家子弟之最。这样一个破落户子弟，为人之坏，处事之不成器令人叹息。
贾芹第一次出场随着贾芸求工作而来，与贾芸相对应，贾芹母子比贾芸嗅觉灵敏，更懂得钻营先找王熙凤求工作。
贾琏告诉他：“前儿倒有一件事儿出来，偏生你婶子再三求了我，给了贾芹了。”
贾芹求的工作是管理原大观园“玉皇庙并达摩庵两处，一班的十二个小沙弥并十二个小道士”。原本贾政要打发他们，贾芹母亲来求工作，王熙凤为了脸面鼓动王夫人留了下来，安置在贾家家庙铁槛寺，派贾芹管理。王熙凤为了面子，贾芹为了收入，贾家多出四五十口人吃白饭，浪费一笔不菲的银子开销。
贾芹得了这份工作可谓最轻松。一来铁槛寺自有自己规矩。四五十个小和尚道士不用他管。铁槛寺山高皇帝远，没人管。最后钱在贾芹手中，和尚道士不过一碗饭大有藏掖的。如果贾芹成器，只这一项就可以为家里赚不少，好好经营，几年下来也能小康了。可贾芹怂就怂在穷命没志气。没有富贵命投胎嫡长房，却学了嫡长房子弟所有恶习。
五十三回宁国府乌进孝来后，贾珍将所有年货拿出来分给贾家没有工作的旁系子弟，贾芹不害臊的不请自来。贾珍张嘴问他：“你来干什么？”贾芹厚着脸皮说：“听着大爷这里分东西，我没等人叫就来了。”每次看到这里，我都尴尬的看不下去。贾珍其人虽然不堪，但对贾芹一举一动了如指掌，怒斥贾芹不成器，正所谓赖嬷嬷说他“也不管管他自己”！贾珍骂贾芹有三宗罪。
第一，贾芹穿得寒酸不像手里有钱的爷们。贾芹自己能赚钱，却不能体面生活，家里一大家子也不照顾，堪堪吃不上饭，无法过年。此为第一宗罪。
第二，贾芹在铁槛寺称王称霸，钱在他手里，又没人管得了他，能有多少花到小和尚小道士手里很难说。此为第二宗罪。
第三，贾芹在铁槛寺胡作非为，养老婆小子，夜夜招聚匪类赌钱，败光所有收入。此为第三宗罪。
贾芹三宗罪第三条最吓人。贾家抄家后，树倒猢狲散。并非所有人都各奔东西，贾芹这样不顾家的人，回头在自己主家伤口撒盐的事绝对做的出。有人认为出卖巧姐儿的奸兄是贾芹，我认为不排除，但更应该是贾蓉。贾芹作为从犯跑不了！王熙凤当初给他工作白养着他，他却狼心狗肺对待巧姐儿，实在可恨。
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君笺雅侃红楼
既然题主问的是“最不正经”，那书中有原文啊：
富贵不知乐业，贫穷难耐凄凉。可怜辜负好韶光，于国于家无望。天下无能第一，古今不肖无双。寄言纨绔与膏粱：莫效此儿形状！
天下无能第一，古今不肖无双。
一个“第一”，一个“无双”，很完美地回答了题主的问题了。
不过，专制时代，雷霆雨露皆为君恩，所以一般而言，君子之泽，五世而斩，是否“正经”，其实也没啥大的区别。
红楼梦研究
说不正经便先要理解其正经的事是什么。贾母在鸳鸯抗婚时说贾赦放着好好的官不做，放着好好的身体也不好生保养，每日家只和小老婆喝酒。凤姐也说她这个公公，做什么，把小小的姑娘，左一个又一个地放在屋里，耽误了人家的好前程。须知他可在贾家是袭了国公爷之职的。因此，很不正经。
再说贾珍也是三等威烈将军，可是却一味的高乐，带着贾家的宗室子弟们，赌博，骑射，豪饮，狎妓，什么事情可都做的出来，也算是不务正业，不过他相对还履行了管理家族事务的职责，祭祀、省亲之大事倒还井井有条。同时，与冯紫英等来往较多，也巩固了家族势力。
贾琏最大的问题也不过就是有喜欢和各种女人说不清楚。他的管理家族事务，外联关系的能力，以及良心还是不错的。接黛玉和处理林如海的丧事，以及省亲等大事也都办得不错！处理石呆子的扇子的事情更体现出，他作为人的底线是守得住的。
贾宝玉人倒是没有什么问题，只不过是他也不思进取，并没有为了家族的振兴和繁荣，去学习仕途经济，谋个一官半职，光耀门楣。
贾政呢，好像是水平不行，所以他的官也做得比较小，经常是和一帮门客在书房里闲聊。
其他的就像贾蓉、贾蔷、环、琮、璜、菱、菖等更不值一提，唯有贾芸正直而有进取心，贾兰才以自励自强要求自己。
呼啦啦大厦将倾，白茫茫一片大地真干净！因为各子弟没有一个能够为这家族的振兴和巩固而奋斗，只能走向败亡了！
冰珊醉红楼
松菊皮蛋
贾府都是不正经的，除了爬灰就是养小叔子，以贾宝玉为最，是天下古今第一不正经者，而红楼梦里却没有这方面细节描写，所以作者不是要写贾府的性丑闻，真正爬灰养小叔子的人是朱熹和曹植，还有唐明皇，把这三人加一起就是明朱，所以红楼梦是在赞美不正经，不是谴责抨击，是在赞美爬灰养小叔子，这与正义人的信念相违背，读者都中了红楼梦的美人计和连环击，红楼梦诞生于特殊环境状态，不是和平世界人所能理解醒悟，读红楼梦时神经应该处于战争状态，精神高度紧张，这时才能与作者保持一致，才能感受到作者笔端的力量，才能悟出作者的思维方式，才能看见真事隐的红楼梦，否则就只是在读风月宝鉴，不是红楼梦。
