林黛玉進賈府後，和寶玉吃一塊、住一塊。長大後也親密異常，那麼賈寶玉和林黛玉有沒有過肌膚之親呢？有沒有過肌膚之親的想法呢？
賈寶玉在男女之情這塊發矇比較早，七八歲幻境中與秦可卿雲雨，也就是常說的春夢。然後與襲人有了雲雨之實，之後，賈寶玉碰見了秦鍾和智能兒在水月庵雲雨之事：“秦鍾一口吹了燈，滿屋漆黑，將智能抱到炕上，就雲雨起來。那智能百般的掙挫不起，又不好叫的，少不得依他了。正在得趣，只見一人進來，將他二人按住。”這個人就是賈寶玉。再往後，寧國府搭臺唱戲，賈寶玉無聊到處亂竄，碰到茗煙雲雨之事：“卻是茗煙按著一個女孩子，也幹那警幻所訓之事。寶玉禁不住大叫：‘了不得！’"一腳踹進門去，將那兩個唬開了，抖衣而顫。”
秦鍾、茗煙都比寶玉小，要說寶玉不懂雲雨之事是睜眼說瞎話。寶玉那麼喜歡黛玉，且又有諸多獨處機會，寶玉會黛玉有沒有想雲雨之意呢？答案是有。
第十九回，寶玉去看黛玉，彼時黛玉自在床上歇午，丫鬟們皆出去自便，滿屋內靜悄悄的。黛玉讓寶玉那邊去老老實實的坐著說話兒，寶玉道：“我也歪著。”黛玉道：“你就歪著。”寶玉道：“沒有枕頭，咱們在一個枕頭上。”黛玉道：“放屁！外頭不是枕頭？拿一個來枕著。”寶玉出至外間，看了一看，回來笑道：“那個我不要，也不知是那個髒婆子的。”黛玉聽了，睜開眼，起身笑道：“真真你就是我命中的‘天魔星’！請枕這一個。”說著，將自己枕的推與寶玉，又起身將自己的再拿了一個來，自己枕了，二人對面倒下。這是寶玉和襲人了有了雲雨之事、撞見秦鍾智能兒雲雨之事和茗煙雲雨之事後的第一親近黛玉。後來寶玉講笑話給黛玉，兩人在床上相互打鬧。只是寶釵來了，若不然，後面會發生什麼難以預料。
第二十六回，林黛玉瀟湘館發出“每日家情思睡昏昏”的自嘆，被賈寶玉聽見。林黛玉自覺忘情，不覺紅了臉，拿袖子遮了臉，翻身向裡裝睡著了。寶玉才走上來要搬他的身子，只見黛玉的奶孃並兩個婆子卻跟了進來說：“妹妹睡覺呢，等醒了再請來。"剛說著，黛玉便翻身坐了起來，笑道：“誰睡覺呢。”這裡是林黛玉初次懷春。
二人正說話，只見紫鵑進來．寶玉笑道：“好丫頭，若共你多情小姐同鴛帳，怎捨得疊被鋪床？”林黛玉登時撂下臉來，說道：“二哥哥，你說什麼？"寶玉笑道：“我何嘗說什麼。”黛玉便哭道：“如今新興的，外頭聽了村話來，也說給我聽，看了混帳書，也來拿我取笑兒．我成了爺們解悶的。”一面哭著，一面下床來往外就走。
寶玉是非常看重黛玉的，正是因為寶玉聽到黛玉的自嘆，誤以為黛玉也有了想法。寶玉才敢說出：“若共你多情小姐同鴛帳，怎捨得疊被鋪床？”的大膽露骨試探。這句話翻譯出來就是：“如果與妹妹同床共枕，將會天天在床上雲雨哪還有時間疊被子”。即使今天這也是非常露骨的挑逗。林黛玉是大家小姐，縱使懷春，也不敢想偷吃禁果之事，果然林黛玉哭了走開。從此以後，寶玉再也沒敢對黛玉輕浮。
林黛玉臨終前說自己身子是乾淨的，則再次說明寶玉即使對黛玉有想法，黛玉也沒讓寶玉得逞。
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