杰克逊被称之为“杰克船长”，除了名字相像也与他古怪的长相以及乖戾的脾气相关，但无论有多少人不喜欢他，但人们还是会认可他的成就，毕竟他所效力的球队 书写了一段传奇的旅程。
杰克逊的生涯足够跌宕起伏，在1997年被次轮选中后他两次被裁，前三年都没有打赏NBA。直到2000年他才以自由球员的身份登陆NBA，当他却迅速在马刺站稳脚跟，还在第三个赛季以绝对主力的身份拿下了总冠军戒指。
成为NBA的一号人物后，身穿一号球衣的杰克逊便开始不安分起来。到了步行者的他连同那些坏小子把这支球队打造成了违法乱纪的典范，而奥本山事件更是让他臭名昭著。步行者不惜怒下杀手，把这些球员一并处理给勇士。
但没曾想在老尼尔森的手下，杰克逊却焕发了生涯第二春，人们总会记得在2007年的那次辉煌的黑八之旅，但并没有多少人记得67胜15负的小牛拥有多强的统治力。这也进一步证明了当年勇士黑八的含金量。杰克逊作为球队核心之一，以身作则地帮助球队锁住诺天王。最终勇士以4-2翻盘小牛，实现了最荡气回肠的一次黑八经历。
在离开勇士后杰克逊就再也没有曾经的辉煌，最后一年他被交易到马刺，却在季后赛前挑战波波维奇的权威，被当场裁下。一年后杰克逊宣布退役，但江湖上任然流传着他的传说
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