唐朝诗人李白对商丘（时称睢阳属宋州）情有独钟。自天宝三年（744）到天宝十四年（755），前后断断续续在商丘生活了十二年之久。期间，娶了寓居在商丘的唐高宗时宰相宗楚客的孙女为妻，成为名副其实的商丘女婿，并生儿育女，商丘成为李白的第二故乡（“我今浔阳去，辞家千里余”《秋浦寄内》），李白自己也以“梁园客”自居（“一朝去京国，十载客梁园”《书情赠蔡舍人雄》）。
李白一生娶妻三次，原配夫人是唐著名进士许圉（yǔ）师的孙女，生有一男一女，许夫人不幸早逝。天宝元年，李白游江东时娶刘氏为妻，不久因故离异。宗氏夫人是他的第三任妻子，在商丘的这些年，也是他家庭生活最幸福的一段时光。宗氏夫人不但对李白一往情深，而且对李白的前妻所生子女也亲如己出，和他们和睦相处。在李白入狱时，宗氏夫人闻知，多次奔走营救，使李白十分感激。
李白在商丘期间，曾与杜甫、高适同游商丘。商丘在汉代梁孝王时，筑天下著名的苑囿（yòu）梁苑，天下文人学士如司马相如、枚乘、邹阳等人集游其上，诵诗写赋，盛有“文雅”之称。李白在梁苑旧地写下了著名诗篇《梁园吟》，对天发问“梁王宫阙今安在，枚马先归不相待”（枚指枚乘，马指司马相如），排泄他怀才不遇的烦闷心情。
李白堂兄李锡当时在虞城任县令，兄弟两人感情笃深，李白常去探访。有诗为证：“昨夜梁园雪，弟寒兄不知”（《对雪献从兄虞城宰》）。李锡在虞城政绩卓著，深得百姓爱戴。李锡离任时，李白应虞城百姓之邀，写下了《虞城令李公去思颂并序》。唐著名书法家王遹（ yù）曾将此文刻碑以记，此碑新中国成立之前尚存，现不知去向。
李白在商丘生活期间游遍了睢阳名胜，写下了大量诗篇，仅现在保存下来的便有二十余首，涉及生活的多个方面。如《梁园吟》《单父东楼秋夜送族弟况之秦》《送族弟凝之滁求婚崔氏》《送族弟凝至晏固单父三十里》《送族弟单父主簿凝摄宋城主簿至郭南岳桥却回栖霞山留饮赠之》《携妓登梁王栖霞山孟氏桃园中》《秋猎孟渚夜归置酒单父东楼观妓》《秋浦歌十六首》《送杨山人归嵩山》《鸣皋歌送岑征君》《送岑征君归鸣皋山》《酬岑勋见寻就元丹对酒相待以诗见招》《将进酒》《鸣皋歌奉饯从翁清归五崖山居》《送侯十一》《书情赠蔡舍人雄》《庄周》《白头吟》《丁都护歌》《对雪献从兄虞城宰》《虞城令李公去思颂并序》等。
公元755年，安史之乱爆发。李白携宗氏夫人和全家南奔浔阳，从此离开商丘，再也没有回到睢阳。
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