胡適說，金聖嘆是17世紀的一個大怪傑。
他的怪，怪在總是不按常理出牌。 金聖嘆早年參加過多次科舉考試，而每次去，都不好好發揮，都是抱著做“張鐵 生”的心態去的。清人筆記說他，“每遇歲試，或以俚辭入時文，或於卷尾作小 詩，譏刺試官”。所以，每考一次，就被除名一次。
他倒也有耐性，換個名字，再來一次。 視人生出路，如同遊戲。 很多人據此稱讚金聖嘆的反叛精神，但是你反叛一次也就夠了，反叛這麼多次，不 嫌無聊嗎？ 如果真的痛絕於仕途功名，那就徹底做個優遊林泉的讀書人，為何還要參加五年高 考三年模擬呢？ 只有一種解釋：他確實無意於科舉功名，但卻想成名，想走捷徑，所以屢屢以科考 上的特立獨行之舉來引起時人的矚目。
就像他一度熱衷扶乩降神，也是如此。在錢謙益作文寫詩“稱頌”他之後，金聖嘆 逐漸退出了扶乩的行當。反過來說，他當初進入這個行當，或許只是為了圖名。 金聖嘆是一個極其自負的人。他後來追憶早年志向，說兒時自負大才，常常自我感 覺良好，總是覺得“自古迄今，只我一人是大才，只我一人獨沉屈”。 有才能卻不見用，這是任何時代一個讀書人最大的悲哀。
金聖嘆對此尤其敏感。他在西廂記》張生唱“才高難入俗人機，時乖不遂男兒願”一句後，批道：“哀哉 此言，普天下萬萬世才子同聲一哭！” 可見，對於時運不濟的怨艾，他是感同身受的。這種“自負”和“沉屈”的感慨， 成為他一生的基調。
最後一次遊戲科舉考場被除名後，金聖嘆曾笑著對人說：“今日可還我自由身！” 人家就問他，什麼是“自由身”？ 他炫技式地解釋說，“酒邊多見自由身”，這是張籍說的；“忙閒皆是自由身”， 這是司空圖說的；“世間難得自由身”，羅隱說的；“無榮無辱自由身”，寇準說 的；“三山雖好在，惜取自由身”，朱熹說的。 展示完他搜索引擎般強大的記憶力後，他不再做進一步的解釋。
但從他特意檢索出來的這些詩句，我們大致也可以拼貼出他心目中的“自由身”， 其實就是一個無拘無束、無榮無辱、詩酒自娛、珍惜自由的人。 說到底，金聖嘆是有聖人情結的。他雖然推崇，卻不想學陶淵明做個隱者，否則他 就沒必要做出那麼多帶有表演性質的、吸引輿論關注的舉動，他也不會因為有才不 見用而深感鬱悶沉屈。 他原本可以過得更簡單，更快樂，而不僅只是在文字裡意淫“不亦快哉”的種種快感。
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