围城故事发生于1920到1940年代。主角方鸿渐是南方乡绅家庭的长子，迫于习俗与同乡周家女子订亲。但在其上大学期间，周氏患病早亡。准岳父周先生被方所写的唁电感动，以嫁妆资助他出国留学。
方鸿渐在欧洲游学期间，无心学业。为了给家人一个交待，方于毕业前购买了虚假的“克莱登大学”的博士文凭，并随海外学成的学生回国。在船上偶遇眼高于顶的大学同学苏文纨，却陷入鲍小姐欲望编制的坑，这段短暂的激情，终随鲍小姐旅程而终结。
到达上海后，无所事事的方鸿渐，在已故未婚妻父亲周先生开办的银行任职。方在交往过程中，逐渐获得了苏文纨单方面的青睐，而得罪了苏的一众追求者——包括方后来唯一的朋友赵辛楣。方偶见苏的表妹唐晓芙，一见钟情，与唐小姐两情相悦的方开始设法拒绝苏小姐，最终引起恼羞成怒的苏小姐，对他恶毒的中伤，导致唐小姐对方的误解，过早中断了这段因真实而开始由误会而终结的、处于萌芽中的爱情。苏嫁与诗人曹元朗，而赵也明白方并非其情敌，从此与方惺惺相惜。方鸿渐因性格与行为，逐渐与周家产生摩擦。感情与人际关系的不顺，以及家道的衰落（方家因抗战被洗劫并逃难至上海租界），在赵辛楣的引荐下，方鸿渐与赵辛楣、顾尔谦、李梅亭等，以及毫不起眼的英语助教孙柔嘉，几人同赴位于湖南的三闾大学任教。一路辛酸，初见各人的世故圆滑与狡黠，到达学校后，又陷入了复杂的办公室政治、人际纠纷当中。流言蜚语，事业不顺以及唯一好友赵辛楣的离去，让方鸿渐与看似人畜无害的孙柔嘉，突然走到了一起并订婚，相比之前的偶露峥嵘，孙小姐订婚后开始显露世故、现实的一面，在离开三闾大学回到上海过程中，方孙为节约决定旅行结婚，埋下了方家的翁婆媳、妯娌矛盾的种子。回上海后，在赵辛楣的帮助下，方鸿渐在一家报馆任职。婚后，方家、孙家的婆媳、姑婿因为生活习惯、攀比、猜疑以及经济事务等琐事，矛盾开始逐步累积、暴露并激化。方鸿渐辞职并与孙柔嘉多次争吵、闹翻，在失望、彷徨与踌躇中，方幻想着去重庆投靠赵辛楣后的新生活……
青春感情
《围城》是中国近代文学中最有趣和最用心经营的小说，可能亦是最伟大的一部*。《围城》的地位大概是因为夏志清的发掘而始为人重视。但一旦中国结束了30来年，斗争为主题的阶级矛盾而走上现代化的经济发展道路后，生活的主题已经发生了本质变化，“柴米油盐酱醋茶，琴棋书画诗酒花”才是生活的主角，而人际关系，已从赤裸裸的阶级争斗，逐渐向现代社会的办公室politics转变。任何有生活经历、思考所处时代现实的人，不可能会长期忽略这部描述现代新青年人生感情与职业历程的伟大著作——在现代小说中，大概还没有一部作品可与之比拟——虽然早20来年的《尤利西斯》结构、规模、语言与深度要更博大精深得多，但书中主要描述的是一个中年困顿版的方鸿渐——或者更合适的是把方鸿渐描述为青年版的布卢姆——平平无奇的一天（一生？）。在我看来，《围城》最伟大的一点，大概源于对一群平凡人的性格与行为的细节描述——他们不坏也不好，有各种各样典型的人性缺点与弱点，也偶有闪光点；以及最重要的对一个普通青年步入感情与职业斗兽场典型经历的深刻描写，方鸿渐的人物设定并不起眼，或者也有可爱之处，譬如可能长得帅，大方慷慨，心软不记仇等等，但方的经历无疑是现代都市青年的最可能样本。
悠悠荡荡的留学生方鸿渐，胸无大志，志大才疏，以游学的态度，无可无不可，最终为向家人交代，伪造洋博士学位，回国的轮船上，朦胧中的第一段恋情，却错寄到一个生性风流的女伴身上，短短几天，连谈情说爱未来得及展开，就过早的被引诱而摘取了爱情的果实，匆匆未及道别，却已被撇之如鄙履——如同Richard Paker一上岸，甩一甩尾巴，不屑一顾，撇下患难与共的少年π而奔向丛林一般——情感双方多数时候是不对称的，付出与收获也不大可能对等，或者它的价值只在于金风玉露一相逢的瞬间。若这只是个青年人非典型感情序幕的开头——就像漫步走进影院却发现影片剧情已曲折发展不知于何处——钱钟书或是想揭示，人生的青春激情很可能来得莫名其妙，而进度更远超想象，甚至它的消退就像投入河流的石头，转瞬即逝、了无痕迹。我猜想，含情脉脉的眼神，风情万种的腰肢，常常最容易撩拨情窦初开青少年的情怀，尽管它只是从没被宣之于口的单相思或暗恋，却可能是大多数男青年典型的第一次深藏于心、持久难忘的情感经历，即便对于“那个女人”来说，他不过只是芸芸众生拜倒她石榴裙下的某个傻子而已。钱钟书描写鲍小姐是否也有这种情感的投射，不得而知。
有了这段莫名其妙的感情后，方鸿渐与苏小姐的交往就波澜不惊了，对于方来说，与造作虚荣而精于心计，复杂多疑又心胸狭窄的苏小姐交往，只是填补空虚、打发时间的上海滩社交游戏。方鸿渐真正的爱情火花，要直到遇到青春活泼、聪明伶俐的唐小姐，才算真正的点燃。方鸿渐对唐晓芙的一见钟情，随着接触交往的深入，爱慕累积升温，二人志趣相投，善解人意的唐小姐，得到方鸿渐无保留的由衷赞美与爱恋：
那天晚上方鸿渐就把信稿子录出来，附在一封短信里，寄给唐小姐。他恨不能用英文写信，因为文言信的语气太生分，白话信的语气容易变成讨人厌的亲热；只有英文信容许他坦白地写“我的亲爱的唐小姐”、“你的极虔诚的方鸿渐”。这些西文书函的平常称呼在中文里就剌眼肉麻。他深知自己写的其文富有英国人言论自由和美国人宣言独立的精神，不受文法拘束的，不然真想仗外国文来跟唐小姐亲爱，正像政治犯躲在外国租界里活动。以后这一个多月里，他见了唐小姐七八次，写给她十几封信，唐小姐也回了五六封信。他第一次到唐小姐的信，临睡时把信看一遍，搁在枕边，中夜一醒，就开电灯看信，看完关灯躺好，想想信里的话，忍不住又开灯再看一遍。以后他写的信渐渐变成一天天的随感杂记，随身带到银行里，碰见一桩趣事，想起一句话，他就拿笔在纸上跟唐小姐切切私语，有时无话可说，他还要写......写信的时候总觉得这是慰情聊胜于无，比不上见面，到见了面，许多话倒讲不出来，想还不如写信。见面有瘾的；最初，约着见一面就能使见面的前后几天都沾着光，变成好日子。渐渐地恨不能天天见面了；到后来，恨不能刻刻见面了。
方鸿渐与唐晓芙的感情似乎没来得及隆重登场，就戛然而止了——这固然是因方鸿渐拒绝了苏小姐，引起怒不可遏的苏小姐在唐面前对方鸿渐的刻意中伤与抹黑而产生的误解，也部分的因为方自己性格的软弱，而没有奋力辩解以争取唐小姐的谅解——这或者是对现代人争取理想爱情的一个启示。最终，高傲的苏小姐嫁给了另一个不起眼的诗人，而唐小姐则随家人辗转移居重庆，从此消失在方鸿渐的世界里，就像溅起心头涟漪的一颗石头，沉于海底。或者，唐晓芙是如此可爱，钱钟书不愿她与方鸿渐的爱情得以延续，直到变成一地鸡毛的婚姻，而唐小姐成了面目狰狞的黄脸婆方太太（后文9章，孙实则是唐的另一面相）。又或者，平凡人的一生，美好而甜蜜的爱情注定昙花一现，终不可及，美妙爱情逝去后，留下时而锥心刺痛的回忆，才是最好的遗产——沧海月明珠有泪，蓝田日暖玉生烟；此情可待成追忆，只是当时已惘然！
与唐小姐的分开，很可能宣告了方鸿渐热烈爱情的死刑。毕竟，强烈的激情终不持久。来自三闾大学的邀约，让方鸿渐把心思转移到职场，与赵辛楣的误会也随着苏小姐另嫁他人而烟消云散，反而结下不渝的友情——方、赵之间的友情很可能是书中唯一一段真实感人而持久的感情。方、赵加上其貌不扬、人畜无害的助教孙柔嘉（方眼中的路人甲，书中的真女主）与李梅亭、顾尔谦一同前往三闾大学赴任教职，钱钟书花了不少笔墨描述战争导致的路途坎坷与辛酸，多角度的刻画了李梅亭吝啬自私、贪财好色与伪善，顾尔谦墙头草般阿谀奉承的奴才相等人选方面的缺点，或者有钱钟书对知识分子尖酸刻薄的个人偏见成分。
如果说一路上，几个男人间还能勉力维持塑胶般脆弱的同事关系，一挨到达三闾大学，这种职业竞争关系立马转化为对名利地位的争夺——知识分子间的明争暗斗的各种丑态，是与现代办公室政治竞争有奇妙的相似之处。在中国小说史上，如果说《儒林外史》忠实地描述了古代秀才、举人等旧文化人的各种丑态，那现代作品中，大概还没有任何一本书能如《围城》般，能深入精确的描述新时代知识分子的穷酸心理、猥琐思想等风貌。校长，教务主任，系主任，教授，副教授，等钱钟书对每个人所处地位，环境，约束，所思所想的描述虽透着三分戏谑，却不能不说，栩栩如生。
名利的争夺，权位的倾轧导致各人关系的扭曲，方鸿渐明显疲于应付，并渐渐感觉力不从心，一方面勉力应付各种人事关系，一方面应付教职工作。即便偶露峥嵘，“无所适从”的孙小姐常有意无意的来找他倾诉，柔弱无助的请教方鸿渐做人之道，顺带同室操戈般吐露一点范小姐的秘闻轶事，这慢慢激起了方的保护欲，或者也刺激了同样软弱无助的方的寂寞而产生了鸡肋爱情的苗头，浑然忘了赵辛楣的忠实告诫——孙小姐远非心机全无、任人欺负的小姑娘。
赵辛楣因为与汪太太的不恰当交情——二人间的交往看似不妥当，但似没有证据佐证是出轨的婚外情——而狼狈离去，方鸿渐进一步失去好友与职场靠山，更显形单只影，孤立无助。孙小姐适时地把握住机会，以害怕李梅亭与陆子潇的纠缠为由，柔弱无助地抱住了方鸿渐的右臂，宣示她与方鸿渐间不简单的交情。靠山的离去，加上方鸿渐孤芳自赏，软弱怕事，长期处理不好的同事关系，最终导致了被学校以“思想不正确”为借口而解聘。方鸿渐在大学教职场奋斗的愿望再次落空，而这时，柔弱无助的孙小姐正准备露出她锋利的爪牙与比干般的心窍，经营与方鸿渐的感情与婚姻。
我个人认为，《围城》这本书最成功的地方，或者就在于塑造了孙柔嘉的人物形象。初看毫不起眼，人畜无害，弱不禁风......时而偶露峥嵘，却一直不起涟漪，直到她突然抱住了方鸿渐的右臂。完成了从晚辈到恋人，从孙小姐到方太太的身份转换，孙小姐终于要开始隆重登场，大展拳脚了。
《围城》最后一章，毫无疑义是全书的精髓，这里描述的不只是简单的夫妻两个人、两个家庭的矛盾，实则它旨在描述人类婚姻的共同特征——柴米油盐与鸡毛蒜皮——并且极为成功地，如果不能千古流传的话，大概也能历经百年而不朽，中国现代小说史还没有任何一本书，能把这种生活中特别是婚姻关系中，人际间猥琐、卑微与人性的各种缺点通过一系列的琐事淋漓尽致的展现无遗。把人觉察到了的、却不能以恰当言辞表达的琐事、情绪、情感、关系……等一切无法言传的喜乐痛苦描写出来，这是钱钟书最了不起的地方。
人生不外如是，苦苦追寻的真爱未来得及告别，已消逝了无痕；未及展露远大的才华的职业斗兽场，也匆匆的关闭出入口，拒人于千里之外。奔波彷徨中，偶得一二知己，又比邻若天涯，各有各精彩。空有满腔的雄心壮志，文韬武略，也如溺水之人，慌乱中，抓住的救命稻草是，不温不火，不肥不瘦，不雅不丑，不屑一顾的孙小姐，于是抛低身段，收起傲气，以为这就是终身寄托，人生伴侣。直到蓦然回首，孙柔嘉、方太太，拥簇于三姑六婆之间，立于灯火阑珊处，似笑非笑，似悲非悲......阅尽天涯人情苦， 不道归来，零落花如絮。花底相看无一语， 绿窗春与天俱暮。
或者，人注定都是精神孤独的，无法言传的寂寞与痛楚，唯有伟大的小说家，把一切经历如家常般娓娓道来，才足以抚慰久久无法平复的精神创伤。以此而论，《围城》实就是医治青年踏入社会，扑面而来一系列青春期感情问题的最好心理医生。“待把衷肠灯下诉， 一缕新欢，旧恨千千缕。”
《蝶恋花·阅尽天涯离别苦》 王国维
*引自夏志清 《中国现代小说史》
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