晁蓋之死並非偶然，而是宋江上山之後架了空晁蓋，讓晁蓋手下無有心腹之人，連同智取生辰綱時候的心腹都被宋江收買，晁蓋為了挽回面子，同時也為了學宋江，打仗的時候帶一幫頭領去，起碼可以攏住這幫頭領。只是他算計錯了，被史文恭射了一箭，死於非命。金聖嘆評道：“夫晁蓋欲打祝家莊，則宋江勸：哥哥山寨之主，不可輕動也。晁蓋欲打高唐州，則宋江又勸：哥哥山寨之主，不可輕動也。晁蓋欲打青州，則又勸：哥哥山寨之主，不可輕動。欲打華州，則又勸：哥哥山寨之主，不可輕動也。何獨至於打曾頭市，而宋江默未嘗發一言？宋江默未嘗發一言，而晁蓋亦遂死於是役。今我即不能知其事之如何，然而君子觀其書法，推其情狀，引許世子不嘗藥之經以斷斯獄，蓋宋江弒晁蓋之一筆為決不可宥也。”
晁蓋遇害的一些細節讓人頗為懷疑，他的中箭身亡並非偶然，而是一種必然。
宋江遇到來歷不明的段景住，段景住說他偷了一匹好馬叫做“照夜玉獅子”，被曾頭市的人奪去了，現在被教師史文恭騎在胯下。那匹馬是要獻給宋江的，而非晁蓋的。單單為此，晁蓋不至於帶領大隊人馬下山，和曾頭市的人交戰，但戴宗打探消息之後，說出當地的小兒歌謠：“搖動鐵鐶鈴，神鬼盡皆驚。鐵車並鐵鎖，上下有尖釘。掃蕩梁山清水泊，剿除晁蓋上東京！生擒及時雨，活捉智多星！曾家生五虎！天下盡聞名！”令晁蓋七竅生煙，要帶兵去打曾頭市。戴宗的信息也不一定準確，有可能是他添油加醋，做了改編，或者謊報信息，誘使晁蓋下山。
晁蓋帶領的頭領有衝、呼延灼、徐寧、穆弘、張橫、楊雄、石秀、孫立、黃信、燕順、鄧飛、歐鵬、劉唐、阮小二、阮小五、阮小七、白勝、杜遷、宋萬。後半部分的頭領都是當年火併王倫之後山寨的元老，也就是說，晁蓋還是信任這些元老的，並不信任宋江帶過來的大部分人。
出征之前，大風吹折任旗，只有吳用勸晁蓋，宋江卻不勸。獨有眾人大驚失色，宋江卻不失色，可以表明，宋江是知道晁蓋出師不利的，只是不說，眼看著晁蓋送死。
晁蓋下山之後，宋江派戴宗下山打探消息，以戴宗的神行速度，是可以報告戰場上的情況的。也就是說，宋江雖然身在山寨，但是卻可以得到戰場上變化情況的。只是，晁蓋兵敗的時候，宋江卻不派人去救援，故意貽誤戰機，只是讓他去死，體現其權詐本性。
晁蓋深信兩個來歷不明的和尚，要親自帶兵去劫營，林沖苦勸，晁蓋說：“我不自去，誰肯向前？”金聖嘆夾批道：“前寫宋江下山，一時廳上廳下一齊願去，何至令晁蓋作如許語？深文曲筆，處處有刺。”當時的晁蓋已經沒有什麼人支持了，他不帶頭衝鋒陷陣，別人更是畏縮不前。他帶頭衝在最前面，沒人攔擋，以至於中了毒箭。
在晁蓋中了毒箭之後，死命救他的只有三阮、劉唐、白勝五人，呼延灼押著陣，別人都跑了。退兵時又遇埋伏，沒了晁蓋身先士卒的表率作用，大家都作鳥獸散。說到底，還是眾頭領都成了宋江的人，不肯賣力而已。
晁蓋回山寨之後，水米不進，渾身虛腫，宋江沒有趕快請神醫治療，而是守在床前啼哭。當宋江背生膿瘡的時候，他要浪裡白條張順連夜去請神醫安道全。他對自己很是上心，而對於晁蓋卻不用心，只是假惺惺地哭。眾人都不哭，只有他一個人哭，說明眾人早就成了宋江的死黨，眼睜睜看著晁蓋死去，立宋江為大頭領呢。
晁蓋臨死對宋江留下遺言：“賢弟莫怪我說：若那個捉得射死我的，便教他做梁山泊主。”金聖嘆夾批道：“一路寫宋江之於晁蓋一位，可謂虎視耽耽；至是晁蓋將死，卻忽然生出一難，筆力險怪不可言。”可見，晁蓋不信任宋江，也知道自己遭了宋江算計，臨死也不把位置讓給他。
射死晁蓋的毒箭被當成誓箭供起來，供誓箭的是林沖，藉以表達林沖的山寨定鼎之功，由此得知，林沖是知道宋江心思的，當然也是知道晁蓋的心思的。只是他不明說而已，認定誰擒住史文恭，誰就是未來的山寨之主。
晁蓋死後，眾頭領讓宋江做老大，宋江假惺惺推辭，最後還是做了事實上的老大，安排山寨事務井井有條，政令詳明————其實他早就覬覦老大的位置，只是名不正言不順，現在終於逮住了機會。
黑旋風李逵大叫：““哥哥休說做梁山泊主，便做個大宋皇帝你也肯！”金聖嘆夾批道：“有眼如電，有舌如刀，逵之所以如虎也。包藏禍心，外施仁義，江之所以如鬼也。”李逵說實話，宋江說鬼話。只是，大家都信鬼話，不信實話。
山寨事務安排完畢，本來下一步就要為晁蓋報仇，但宋江說：“本要與晁天王報仇，興兵去打曾頭市，卻思庶民居喪，尚且不可輕動，我們豈可不待百日之後然舉兵？”表面看是宋江尊奉孝道，其實是緩於報仇，根本就沒拿晁蓋的性命當回事。當然，也是為了想辦法，坐穩山寨之主的寶座。
宋江請了北京龍華寺的和尚大圓來做法事，聊起閒話，並不真的尊奉孝道，而是表演。
當宋江想起北京大名府的玉麒麟盧俊義的時候，大喜過望，要賺他上山，其實還是隻顧著請沒見面的玉麒麟，置晁蓋於不顧。
玉麒麟盧俊義被賺上山之後，不負眾望，和宋江合演了一出雙簧戲，騙過了眾人，把梁山老大的位置順利交到了宋江手中，完成了宋江的夙願。
可見，宋江早就想當老大，不能只看他怎麼說，而是要從他的行為來分析，他做的每一步，都是指向自己做老大的目的，沒有其他，如果非說有，那就是掃清做老大道路上的障礙，架空晁蓋，借刀殺人，讓晁蓋去送死，然後見死不救，在眾人面前表演孝道，找一個大人物盧俊義做過渡，實現政權順利交接。只是晁蓋死得太冤……
每讀書至此，不禁驚出一身冷汗。
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