1993年，莱昂纳多参演《不如重新开始》，搭档罗伯特·德尼罗，在片中出演一位受继父虐待、内心压抑痛苦的少年形象，他的演技开始受到公众和媒体的广泛关注。同年，出演《不一样的天空》，在影片中饰演一个弱智儿亚尼，使他获得了1994年奥斯卡最佳男配角奖的提名。
1995年，《篮球日记》莱昂纳多在影片中塑造了一位个性极为鲜明的吸毒作家形象。获得金球奖提名，并被称为“瑞凡·菲尼克斯的继承人“。
1996年，在《罗密欧与朱丽叶》中，为罗密欧注入了属于现代青春少男特有的狂放不羁和敏感气质。塑造了一个崭新的“罗密欧”，莱昂纳多也因此片而荣获柏林电影节最佳男主角奖。
1997年，莱昂纳多主演了《泰坦尼克号》。这部影片斩获了11项奥斯卡大奖，并且打破了世界各地的票房记录。莱昂纳多也因在此片中成功的表演被称为“世纪末的票房炸弹”。《泰坦尼克号》的经典地位很难被取代。
2002年，莱昂纳多出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的《逍遥法外》和马丁西科塞斯导演的《纽约黑帮》，莱昂纳多在《逍遥法外》中的出色表现被提名金球奖男主角，得到广泛赞赏。
2004年，和马丁西科塞斯合作的《飞行家》为莱昂迎来一个金球影帝。
2006年的《无间道风云》和《血钻》给莱昂纳多带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，也使得莱昂纳多成为历史上首个获得最佳男主角双提名的演员。
2010年的《禁闭岛》是莱昂纳多和导演马丁·西科塞斯第四次合作。同年莱昂纳多与克里斯托弗·诺兰合作了《盗梦空间》，一部结构极其复杂，但却非常引人入胜的科幻大片。影片上映后连续三周获得北美票房冠军。
2011年福布斯发布好莱坞最具有票房号召力明星的排名，莱昂纳多凭借着7000多万美元的收入登顶榜首。同年莱昂纳多主演由克林特·伊斯特伍德导演执导的影片《胡佛》。
2013年5月10日，主演《了不起的盖茨比》以及他与斯科塞斯导演第五次合作影片《华尔街之狼》，并凭借《华尔街之狼》中的卖力表演荣获了金球奖最佳男主角奖和奥斯卡金像奖最佳男主角提名。
2015年12月25日，莱昂纳多主演的《荒野猎人》。该片由亚利桑德罗·冈萨雷斯·伊纳里图导演执导，是莱昂纳多再《盗梦空间》后再度和演员汤姆·哈迪合作。
2016年1月8日《荒野猎人》上映，莱昂纳多凭借此片在第88届奥斯卡金像奖获得最佳男演员奖，结束了他的陪跑之路。
2016年3月20日，莱昂纳多·迪卡普里奥现身北京，为电影《荒野猎人》造势。他现场不仅用中文说“我爱中国”，还书法写下“小李”二字。
史蒂芬·斯皮尔伯格对他进行了高度评价：他能够非常好地分析自己的角色。在拍摄间隙盯着监视器，进行研究琢磨，以便做得更好，同时他是个艺术家，能挖掘展现角色中那些深层次的东西。
2017年9月27日，主演西奥多·罗斯福的传记片《罗斯福》，由马丁·斯科塞斯执导，你期待吗？
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