温德霍斯特是詹姆斯的御用记者，从詹姆斯高中的时候，就一直跟随采访詹姆斯，跟詹姆斯和詹姆斯的团队关系匪浅。温德霍斯特撰文谈论了詹姆斯在今年夏天自由市场的可能。
“詹姆斯2010年夏天到热火，是为了生意，他迫切地需要冠军；2014年回到骑士，他是为了成为传奇。今年夏天，没有什么事情是不可能的。詹姆斯认为自己有一张空白支票，可以做出任何选择；唯一可以确认的就是在自由市场上，詹姆斯可以做出任何决定。”温德霍斯特如是说。
詹姆斯亲口承认，家庭是自己在自由市场最重要的考虑因素。
温德霍斯列举了詹姆斯需要为家庭考虑的重要因素。
詹姆斯的大儿子二儿子都是很有潜力的小球员，詹姆斯希望能够考虑到他们的篮球规划，来做出选择；詹姆斯的妻子和小女儿的选择对于詹姆斯做出决定也很重要。温德霍斯特认为很重要的一点是，詹姆斯希望更多时间陪儿子，能够更多的时间看儿子打球。
除开家庭因素之外，詹姆斯还要做出这些考虑。
温德霍斯特说：“詹姆斯和老板吉尔伯特的彼此之间的信任已经耗费殆尽，总经理科比奥特曼只比詹姆斯大两岁，他和詹姆斯的关系也很浅。”
詹姆斯和老板吉尔伯特之间的信任很浅从那里可以看得出来呢？詹姆斯在骑士和吉尔伯特签过4个合同，没有一个合同年限超过三年。四年前回到骑士，从来没有签超过两年的合同，他们彼此之间没有信任。同时，去年夏天，吉尔伯特就跟詹姆斯商讨签一个更加长的合同，但是詹姆斯没有答应。吉尔伯特为了应对詹姆斯可能的离开，从凯尔特人得到的首轮8号签，这是骑士队应对詹姆斯离开为数不多的筹码，虽然并不丰厚，但是骑士队再也不敢用首轮签做无畏的牺牲。
温德霍斯特认为，骑士队想要留足詹姆斯，必修拿出十足的诚意进行补强。因为骑士在总决赛第1场，第3场看起来有机会战胜勇士，两者的实际差距并没有4比0横扫表现出来的那么大。温德霍斯特说：“詹姆斯更加信任结果，而不是差距不大这些过程，如果能再找到类似欧文这样级别帮手，詹姆斯会考虑留下。”
温德霍斯特认为，如果詹姆斯选择离开骑士，选择继续执行自己最后一年合同然后通过交易换队对于双方都是最好的选择。詹姆斯最后一年合同价值3600万美元，这跟詹姆斯跳出合同签下的起薪相差无几。詹姆斯选择执行合同，然后交易，对于詹姆斯好处很多；詹姆斯的交易否决权还可以过渡到新球队。在新球队，詹姆斯可以和球队在被交易后6个月谈续约合同，等于可以在5年拿到2亿美元的合同。
而对于骑士来说，也可以通过交易詹姆斯获得筹码，而不是让詹姆斯成为自由球员而一无所获。
温德霍斯说关键在于，詹姆斯要公开地告诉管理层自己想被交易。
对于詹姆斯来说更大的好处，就是詹姆斯可以更好地选择球队。因为毕竟能够硬当当地为詹姆斯开出顶薪合同的球队还在少数，还有许多没有薪资空间的球队也可以通过交易得到詹姆斯。
而这样操作的难处在于，詹姆斯需要在7月1日前决定自己是否执行最后一年合同；而要等7月1日之后，有意交易得到詹姆斯的球队才能够和詹姆斯接触。这就需要像是去年夏天，哈登招募保罗那样执行，保罗选择执行快船最后一年合同，然后哈登和保罗提前商量，说服保罗达成通过交易加盟火箭意向，球员可以跟球员之间提前谈，而球队不能够在7月1日前插手。
对于火箭能否得到詹姆斯？温德霍斯认为有可能：通过三方交易来得到詹姆斯，火箭也有希望。“虽然续约保罗和卡佩拉，再找到方法交易得到詹姆斯，这很困难，但是也并非不可能，因为莫雷很善于算计。”
从温德霍斯特的分析来看，詹姆斯在骑士补强无望的情况下，很可能选择执行最后一年合同，然后通过交易加盟自己所心仪的球队，而骑士队也能通过交易詹姆斯有所补偿，这对于双方来说算是更加友好的分手方式。
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