郑伊健是最值得用“飘逸”来形容的演员，飘逸的长发俊朗的面容和矫健的气质，无论是在鲜血四溅的黑道江湖还是枪林弹雨的警匪对决里，郑伊健都能保持着自己一尘不染的男人气息：刚毅自信的外表下藏着一颗柔情善良的心，这是郑伊健一贯的荧幕形象。上个世纪末到本世纪初的几年里是郑伊健最炙手可热的黄金期，那时的郑伊健只和高手过招合作过几乎所有的著名演员，并且无论面对谁他都不会处于下风。自信的演员有很多，飘逸又从容的只有郑伊健一个。
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郑伊健VS刘德华：《决战紫禁之巅》
郑伊健最经典的战役就是和刘德华上演的世纪之战《决战紫禁之巅》，这是最佳拍档电影公司的最后一部作品也是相当有企图的一部电影，郑伊健和刘德华是当时最火的两大男神，而女主赵薇凭借《还珠格格》的火爆成为了当时大陆最有市场的演员，最强的阵容加上古龙老师的经典剧本，西门吹雪大战叶孤城的故事就这样展开了。最终的结果是郑伊健的西门吹雪胜出，刘德华的失败是剧本的安排。能在剧本上跟刘德华分庭抗礼的演员真的不多，可见当时郑伊健的影响力有多大。
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郑伊健VS郭富城：《风云》
四大天王里刘德华并不是最早输给郑伊健的人，早在《风云》里郭富城就尝到了郑伊健的苦头。长发对长发，郑伊健的飘逸和郭富城的刚毅，这是一场型男与型男的对决。电影中郑伊健和郭富城亦敌亦友来来回回之后终于兄弟齐心解决了雄霸，但是在这背后女人的争夺上显然还是郑伊健占据了上风。孔慈虽然对聂风和步惊云都情有独钟，但真正最适合他的还是聂风。《风云》里郑伊健和郭富城的对决实际上郑伊健一直处于被动，但无奈就是这样温温柔柔的性格更受女人们的眷恋。
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郑伊健VS古天乐：《蜀山传》
有人说《蜀山传》一帧不改拿到现在上映票房也能过20亿，这话我信。以《蜀山传》的强大阵容玄幻剧情和精彩特效即使放到现在也是一部非常优秀的作品。电影中的最大反派是一个无形无状的血魔，所以电影最大的看点变成了两大男演员之间的飙戏，郑伊健饰演的玄天宗和古天乐饰演的丹辰子。说实话这一次论造型上古天乐要更胜一筹，英俊的脸庞配那无敌的铠甲确实气派，而郑伊健依然走着自己的长发飘逸路线。最终的角色古天乐牺牲了自己，而郑伊健继承了大志。
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郑伊健VS任达华：《极速传说》
“MD，连车尾灯都看不见”这是硬气的任达华在电影里说的最憋屈的一句台词，时间就发生在《极速传说》的最后。在电影的故事背景中任达华本来就是当时最权威最厉害的车手，只可惜运气不好碰到了觉醒后的郑伊健。这一次郑伊健在保持着自己飘逸风格的同时也上演了由任性到成熟的成长过程，郑伊健的角色其实往往都是这样的，虽然永远身处于动荡的江湖之中，但他内心其实永远是向往安静的。
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郑伊健VS梁朝伟：《东京攻略》
如果跟别人搭戏都不能证明自己，那么跟影帝之王梁朝伟搭戏总能说明一些什么吧。《东京攻略》是一部动作爱情轻喜剧，电影让郑伊健和梁朝伟围绕着陈慧琳和一宗国际间谍案展开。电影中郑伊健和梁朝伟都收起了以往的深沉和安静开始走诙谐路线，郑伊健身手不凡偏武戏，梁朝伟足智多谋偏文戏，但最终陈慧琳还是跟郑伊健走的更近一些。单看郑伊健和梁朝伟两人在戏中的表现其实也难分仲伯，梁朝伟拿着电棍的搞笑显得有些拘谨反而是郑伊健的诙谐泡妞中显得更加的自然。
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郑伊健VS吴镇宇，张耀扬：《古惑仔》
《古惑仔》系列是郑伊健的成名之作，也是郑伊健主角光环最强的电影。在整套电影中无论是面对阴险的吴镇宇还是嚣张的张耀扬，基本上郑伊健都能战无不胜处于没有对手的状态。而郑伊健在《古惑仔》里的巨大成功并非得益于他过人的单挑战斗能力，也不是得益于他冷酷飘逸的外在造型，而是他重情重义的江湖性格特点。郑伊健也顺其自然的将他这种特点延续到了日后的所有角色中，不管是好是坏郑伊健饰演的角色都带有一丝长发的飘逸和温柔的内心。
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除了上述经典之外，郑伊健还跟许多知名演员合作过：有《双雄》里的黎明，《暗战2》里的刘青云等等。在电影里的郑伊健总是给人一种不争不抢从容又淡定的感觉，正是这种从容成就了他的飘逸和洒脱，让他在最冷酷的外形下藏了一颗最温柔的心。
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