曹操麾下有很多猛将，但最猛的还要数曹操身边的两大“保镖”——典韦和许褚。典韦早早就战死了，这里就不再详细赘述了。许褚在典韦去世之后，被称为是曹魏第一勇士。他曾单挑吕布，与赵云打成平手，但却两次败给了张飞。
许褚是谯国人，他身高体壮，非常的勇猛。许褚还待在家乡时，曾用牛跟贼寇交换粮食。结果牛到贼寇手里，自己跑了回来，许褚一只手拖着牛尾走了一百步，盗贼见状都吓跑了。许褚勇猛的名声也传遍了淮、汝、陈、梁等地。
后来，许褚跟随了曹操，就担任了曹操的护卫。官渡之战时，曹操的部下徐他等人想要暗杀曹操，然后投靠袁绍。许褚识破了他们的计谋，将这些人全部斩杀了。
许褚一生跟多个高手过招，战绩都很不错。许褚与马超对战时，二人大战了二百多回合，都没有分出胜负。曹操与马超谈话时，只带许褚一人，马超想趁机偷袭许褚，却被许褚一个眼神吓退。
曹操围剿吕布时，曹魏将领都不敢与吕布较量，许褚挺身而出，与吕布大战了二十多个回合都没有落败。吕布被公认为三国第一猛士，曹操害怕许褚受伤，然后让典韦等人一起上了。
曹操与刘备大战时，许褚还与赵云对战了三十多回合，不分胜负。不过，鉴于赵云在长坂坡的英勇表现，许褚知道自己打不过赵云，只要赵云不袭击曹操，许褚就不再与赵云作战了。
许褚能与吕布单挑二十回合，与赵云大战三十回合，但是他却两次被张飞轻易打败，这是为何呢？
许褚第一次与张飞大战是在赤壁之战时。当时，周瑜火烧曹操大军，曹军差点全军覆没。许褚护卫着曹操一路逃跑，逃得实在是太累了，大家就准备原地休息一下。谁知，这时张飞突然带人过来了，许褚仓皇迎战，但还不到十个回合就被张飞打下马了。幸亏张辽及时带人赶到，否则他今天就要折在这里了。
汉中之战时，许褚又一次与张飞单挑。当时，许褚负责押送粮草，将领们想讨好曹操身边的大红人，请他吃饭、喝酒。许褚一高兴就喝的多了，他这里有点托大，没休息就上路了。正好遇见张飞，两人二话不说又战在一团，但几个回合之后许褚就被张飞打败了。张飞抢了粮草就逃，没有对他进行补刀，不然的话，他估计又一次没命了。
不过，许褚其实没那么不堪一击，他这两次败的这么干净利落，除了真的打不过张飞，最重要的原因还是倒霉，总在状态不好的时候，恰好遇见张飞！
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