潮人阿KING
你好，我是落地化雨，很高兴回答你的问题，对于从未在一起和在一起又分开哪一个最遗憾这个问题，我的个人见解如下，希望能帮你解惑。
既然能把这两个问题拿到一起相提并论，就说明问题指的都是曾经相爱过的两个人。我认为从未在一起过的两个人比在一起又分开的要更遗憾些。具体分析如下：
从未在一起有两种情况，一是暗恋过，心中一直有好感，但却未能表达，所以对方的形象会永远美好的留在心里。第二种是两人真情相爱，交往过一段时间，只因外界或者别的因素，“有情人终未成眷属”。常言说“越是得不到的越觉美好，”更有“得不到的才是最好的”一说。所以这种情况也会深感遗憾，有的甚至会遗憾终生。
再来说说在一起又分开的两个人，这种情况大抵也有两种情况，一个是两个人相处的挺好并深深交往着，迫于家庭原因，或者双方父母的逼迫下，不得不分开，这样的两个人分开后也会深感遗憾；另一种情况是两个人相处了很长一段时间，彼此已经非常了解，知道了彼此的优点和缺点，权衡利弊，确实感觉对方不适合自己，选择分手是明智之举，应该没有多大遗憾。
以上内容是我对这个问题的看法，就是从未在一起过的比在一起又分开的更敢感遗憾。
落地化雨
从没亲近过的人，没体会不会上心。只是回忆起曾有个人是女友，当时所谓女友是末婚妻。
可是不是女友的一位女生的热情示好，印象深刻，也是记忆中抺不去的，总停留在当年十八岁女孩的天真模样。虽然我装的一本正经，心中很喜欢她，不表现出来。
由于我第九年下乡时已有村中一话少心好女友，实是天意，我在十一年，她已十九岁。我可回城。
李287275412李泽祥
「从未在一起最遗憾，因为他一刻都未曾属于你」
如果我们期许的是花前月下，那可能拥有的只是花前或者月下。我们想要的是万事顺遂，万事胜意。我们也都想要和钟爱的人携手一生，不离不弃。但如果“无法天长地久”，那“曾经拥有”便已是最美好。
如果你钟情一人，但只能远远的看，痴痴的盼，他会成为你“永远在骚动的白月光”，更甚者成为你今生的遗憾，所想所念皆是他。
如果你爱慕一人，而有幸与之相爱，那至少在相爱的这些时日里，你曾踏踏实实的拥有他。即便是日后分开，那份曾拥有的甜会抵消一些已失去的苦。至少会有带温度的回忆，一眸一笑，一言一行来安慰你。
如若要在不可得和会失去中做选择，我想有“不求天长地久，但求曾经拥有”的洒脱。至少，我认认真真踏踏实实的被爱过！
把酒祝东风w
我觉得从未在一起是遗憾。前提是这个和你在一起的人是你难忘的，给你带来不光是精神上还是肉体的欢愉。之后因为什么原因又分开，你难受，失望甚至伤心的心都碎了，但当你回想起来你和他在沙滩追逐，和他在夕阳下散步，和他在一起美好的时光，那时你可能会知道，当初如果再让你选一次，你还会选择认识他吗。我想你会的。
随处是故人
当然是未在一起遗憾啊，都没在一起就分开那根本不知道彼此适不适合，万一适合呢？连机会都没有。在一起即使是后面分开了，毕竟彼此尝试着去面对过，比未在一起有勇气，可能就在迈出要不要在一起这一步的时候，彼此间的牵绊又多了一分。即使后面分开了，在一起的时光也会融入彼此的人生。
细雨中
都没有遗憾吧，从未在一起可能是从来没爱过，没爱过，何来遗憾。在一起又分开了是爱过了，既然爱过了，又有什么遗憾的呢。
人参枸杞炖南瓜
个人在一起又分开了感觉更遗憾，没在一起的时候可能只是自己一方面想的，等到在一起了。也爱了，在分开就会感觉特别失望。只要动了真情肯定是在一起又分开遗憾[微笑][微笑]
旋风剪辑
我个人的话会选择从未在一起，因为很多时候可能彼此心里都有好感，可能因为种种原因导致最后遗憾夭折，那样与我而言是遗憾的，我甚至都未曾拥有过，而在一起又分开至少在一起过，分开会有N种原因和理由，最直接的无非就是在一起之后才发现彼此不适合亦或者并不是自己想要的那个人等等，可是最起码在一起过，尝试过，至少拥有过虽然结束了。
阿力的月儿
因为相爱，所以从未在一起，毕竟都没有去努力或者努力不够。因为想爱在一起又分开了，说明努力了，实现了，可现实却证明双方真的不适合，或许这样遗憾会少些。
所谓的遗憾往往都是未经过努力就放弃了，对心理有很强的暗示，时不时会因某些事而刺激，将这种心理放大，渐渐刻在骨髓里，刻在记忆深处。
老刘的后花园
您最怀念的那种最遗憾
