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一百单八将齐聚梁山后，宋江进行了座次排名和职务分工，董平排第15位，马军五虎将第5名。
这里面有一个问题，五虎将的排名都比较靠前，关胜、林冲、秦明、呼延灼，分别排在5、6、7、8位，而董平却排在15位，这就难免让人怀疑董平的真正实力。
其实，董平成为五虎将实至名归，主要有以下三点因素：
一、武艺超群，绝对的一流高手
五虎将代表梁山武功的最高水平，入选五虎将首先看武艺，必须是梁山前五名。
关胜、林冲、秦明、呼延灼毫无争议，这四人武艺没的说，关胜和呼延灼还是将门之后。
林冲是三朝元老，本来都有机会做老大，五虎将第二已经是最低标准了。
秦明的武艺比三人略差，但有大舅哥花荣罩着，进五虎没问题。
五虎将第5人，除董平以外，还有4人有资格入选。花荣、杨志、徐宁、孙立。
花荣可以轻松进入五虎将，可是作为宋江的第一心腹，花荣的作用不是冲锋陷阵，而是宋江的副手，如果做五虎将，显然发挥不了花荣综合调控能力。
杨志同样是将门之后，武艺不比董平差，可惜与高俅交恶，这是宋江最忌讳的，安排林冲是不得已而为之，杨志是绝对不能重用的。
徐宁和董平交战五十回合不分胜负，其实是宋江怕徐宁吃亏，鸣金收兵，从这一点可以看出，徐宁武艺略逊于董平，所以不能入选。
孙立绝对有五虎的实力，跟呼延灼战平，但是做为登州派核心人物，与宋江又不太亲近，因此宋江故意打压，不但五虎进不去，连八骠骑都没有，甚至三十六天罡都没排上，直接打到地煞第三位，成为水浒最憋屈的好汉。
去掉这四人，再无人可与董平竞争。
二、外形俊朗，多才多艺
董平绝对是水浒里的美男子，宋江自己长的黑矮丑，所以特别羡慕美男子。另外外形俊朗的将军，可以提高梁山的整体形象，毕竟像李逵、王英这种模样，难等大雅之堂。
卢俊义就是因为外表出众，武艺超群而被哄骗上山，花荣、柴进、朱仝、武松、张清之所以排名靠前，跟长的帅有一定关系。
三、兵马都监，将帅之才
朝廷降将在梁山都得到重用，宋江必须依仗他们打胜仗早日被招安。而做为东平府兵马都监的董平，官职比较高，相当于地方军事长官，除了呼延灼，他的职务是最好的了。仅凭这一点，进五虎将也没问题。
董平排第15位，最大的可能是他的人品有问题，比较好色，为了得到程太守的女儿，残忍的杀害程太守全家。
这是他一生的污点，是多少战功也无法掩盖的事实。
小睿史话
双枪将董平，在梁上众人中排列第十五位，排在鲁智深、武松之后，张清、杨志之前。这个排名不算靠前，但是在分派职位的时候，董平却位列五虎将之一，这里面主要有两个原因。
01.董平出身正规军
董平是东平府的兵马都监，在宋江攻打东平府的时候，用计谋擒住，之后归顺宋江。董平的军中职位不低，是地方上的军事主官。
兵马都监分为禁军都监和地方都监，其中地方都监又分为路---州----县-----城寨关堡，董平的东平府就属于州一级的序列，可见董平的军中级别职位。
02.马战能独挡一面
这里的马战并不是说个人武力，而是能指挥马军作战的能力。在古代的大规模作战群体中，马军占有重要的位置，而梁山真正能独挡一面、指挥马战的首领只有十三位，其他的马军头领都只能带领一支偏师。
而在这十三个头领中，董平的出身职位、以及作战方式，在这十三位中能排列在前列，所以在安排职位的时候，董平可以位列五虎将最后一位，看看比杨志高一个席位。
英雄双枪将，风流万户侯
这董平虽然位列五虎将，打仗也不含糊，但是在女色方面却有些让人不齿，在他刚被宋江招降后，带领宋江攻入东平府，在刚入城后，董平的第一个动作就是径奔私衙，杀了程太守一家人口，夺了这女儿。
个人认为，这种行径玷污了‘风流’二字
三点文墨
按武艺排行，董平算是梁山马上战将中较为突出的一位。五虎将中，由《三国演义》作为基础，关羽的后人大刀关胜自然首当其冲；其次是全书主角之一，有小张飞之称的豹子头林冲；呼延灼身份特殊，是双王呼延赞的后人，论武艺也足以编入五虎将；而其他马将中，杨志与索超能打个平手，但二人总体值得夸耀的战绩并不甚多，而花荣、徐宁与张清是靠特技出彩，史进、朱仝与穆弘三人原来身份太低，所以在天罡星中，只有曾是朝廷官员，且作战勇烈的秦明与董平顶上。
用户5834758214992
因为原著中董平有万夫不当之勇，基本齐肩林冲，入梁山前军职也不低，原著中说到：董平人称董一撞，一对双枪使的出神入化，勇猛无敌；跟梁山对战中连续打了七八个小时独挡花荣、林冲却没有人击败董平。后来的各个征战中董平表现也非常出众。还有一个重要的原因就是后来董平和宋江是私交是拜把子兄弟，因此在梁山职位；马军五虎将。和林冲一起镇守正西旱寨。
