婉约词发展到吴文英处，尤其是慢词，在技法上基本上到达了最顶峰，从此以后再也难有创新。他可以说是婉约词的最后一个大师，自他之后，词的发展开始走向衰落。虽然清初有所回升，但基本上都是摹拟之作，并无太多可取之处，清词跟宋词差的不是一点点距离。
吴文英精通音律，能自度曲。他的词思深语丽，造境似真似幻，有李贺和李商隐的遗风。他大量运用生僻的典故入词，叙述和描写打破常规的时间和空间，造成语意难以捉摸，这有点古代“朦胧诗”的味道。词由北宋的相对疏放走向南宋的极度繁密，吴文英可以说是最后的能工巧匠，把词精雕细琢成件件复杂的“艺术品”。
他的代表作如：
《莺啼序》
残寒正欺病酒，掩沉香绣户。燕来晚、飞入西城，似说春事迟暮。画船载、清明过却，晴烟冉冉吴宫树。念羁情、游荡随风，化为轻絮。
十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素，倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕。暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭。
幽兰旋老，杜若还生，水乡尚寄旅。别后访、六桥无信，事往花委，瘗玉埋香，几番风雨。长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿。记当时、短楫桃根渡，青楼仿佛，临分败壁题诗，泪墨惨淡尘土。
危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎。暗点检、离痕欢唾，尚染鲛绡，亸凤迷归，破鸾慵舞。殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沉过雁。漫相思、弹入哀筝柱。伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？
这样复杂精致的作品，同一词调他竟然写了三首，这是其中一首。修辞运用、结构章法、语意切换都达到了相当高的艺术水准。孙洵评价此词：“通篇离合变幻，一片凄迷，细绎之，正字字有脉络，然得其门寡矣。”可谓曲高和寡。
再如：
《齐天乐》
三千年事残鸦外，无言倦凭秋树。逝水移川，高陵变谷，那识当时神禹。幽云怪雨。翠蓱湿空梁，夜深飞去。雁起青天，数行书似旧藏处。
寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同翦灯语。积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土。霜红罢舞。漫山色青青，雾朝烟暮。岸锁春船，画旗喧赛鼓。
是否看到了李贺和李商隐的影子？的确称得上是“奇思壮采，腾天潜渊。”
吴文英其它词部分句摘：
清梦重游天上，古香吹下云头。——《西江月·登蓬莱阁看桂》
可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。——《祝英台近·除夜立春》
西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐。——《莺啼序·荷和赵修全韵》
落絮无声春堕泪，行云有影月含羞。——《浣溪沙·门隔花深梦旧游》
一丝柳、一寸柔情。料峭春寒中酒，交加晓梦啼莺。 ——《风入松》
尹焕评价：“求词于吾宋者，前有清真(周邦彦)，后有梦窗（吴文英）。此非焕之言，四海之公言也。”
周济评价：“运意深远，用笔幽邃，炼字炼句，迥不犹人。貌观之雕缋满眼，而实有灵气行乎其间。”
况周颐评价：“近人学梦窗，辄从密处入手。梦窗密处，能令无数丽字，一一生动飞舞，如万花为春，非若琱蹙绣，毫无生气也。如何能有魄力，唯厚乃有魄力。梦窗密处易学，厚处难学。”
梦窗词可谓是宋词的最后遗响。在词的这块天地里，他极尽其能，借鉴前人的技法，吸收前人的精华，师法李贺、李商隐、周邦彦、姜夔等人，最终形成了自己密丽奇幻的风格，遂成两宋最后一位大师。可喜又可悲，可喜的是能看到他超前的艺术成就，可悲的是此后再无像样的作词大师，他没留给后人太多发挥的空间。
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