1、最不該休妻：林沖在充軍發配臨走之時，給了妻子一紙休書。他其實是不想得罪高俅，讓自己的妻子從了高衙內。林沖沒被判死刑，其實是高俅和開封府尹達成一致的。所以林沖才休妻想成全高衙內，他心裡還想著以後回來繼續走仕途呢。
2、最不該殺了王倫：在林沖入夥梁山之時，王倫雖然百般刁難，但是最後人家還是在你最難的時候收留了你，你卻殺了人家。
3、最不該出賣魯智深：魯智深在野豬林救了林沖，一直把林沖護送到滄州，最後在臨分別之時打斷了一棵樹立威，董超和薛霸很是驚訝。林沖道：“這個值得甚麼，相國寺一株柳樹，連根也拔將出來。”這時林沖已經把魯智深給出賣了。最後搞得魯智深不敢在廟裡呆了。
個人對林沖的評價，他不值得同情，反而招人憎恨。為了當官，把人性中的“惡”表現出來的太多了。
在梁山排座次的時候，林沖的排名雖然比較靠前（第六），其實已經在第一層之外了。其實按照林沖在梁山的資歷和個人實力，排名還可以靠前，因為宋江等人看清了林沖，再有宋江也是個玩權術的高手。所以林沖的排名既不能低，也不能太高。這就是管理學之中的藝術，宋江把這種管理藝術發揮的淋漓盡致。
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