張繡統帥他的部眾,屯兵在宛城(今河南南陽),與劉表聯合共抗曹操。曹操南征時，張繡不敵曹操，於是投降了曹操。
曹操強納張繡之叔張濟的妻子
曹操未費一兵一卒得到宛城，曹操得意忘形，強納了張繡之叔張濟的妻子,張繡惱怒萬分。
曹操聽說後,就暗地準備殺死張繡。結果消息洩露,張繡反而偷襲曹操,曹操大敗，曹操差點喪命，可是，在戰鬥中猛將典韋戰死，曹操最喜歡的長子曹昂，也死於亂軍之中。
張繡於是率軍退居穰地,後來，曹操連續幾次攻打都沒有攻下來。
賈詡作為張繡的軍師,在與曹操的戰鬥中屢次獻計立有奇功,張繡十分相信他。
曹操與袁紹在官渡決戰,袁紹派人來招降張繡,並給賈詡也寫了信,希望聯合夾擊曹操。張繡準備答應來使,賈詡故意當著張繡的面對來使說:“你回去謝謝袁本初,連兄弟之間都不相容,怎麼能容納天下的國士呢?”
張繡大驚說:“何至於此!”背地裡問賈詡:“像這樣,我們還有什麼退路?”賈詡說:“不如去投降曹操。”
張繡說:“現在是袁強曹弱,況且又與曹操有仇,怎麼能行?”
賈詡說:“這才更應該去投奔他。
曹公奉天子以令天下,這是應去投奔的理由之一。
袁紹現在強大,我們以少數兵馬去投奔他,他必定不看重我們,而曹公兵正弱,他得到我們幫助必定大喜,這是其二。
再說,有霸王之志的人,一定會釋舊怨,以向四海之內顯示他的仁德,這是其三。
請將軍不必猶豫。”
張繡就聽從了他,率領部眾再次投降了曹操。
曹操見張繡來投,心下十分喜歡。拉著張繡的手,與他歡宴痛飲,讓自己的兒子曹均娶了張繡的女兒,當場就拜張繡為揚武將軍。
官渡之戰中,張繡又因作戰有功,被升為破羌將軍。
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