公元前138年，漢武帝打算擴建上林苑（始建於秦始皇時期），讓太中大夫吾丘壽王在今三橋鎮以南，終南山以北，曲江池以西的範圍內擴建。東方朔向漢武帝建議不能建，漢武帝沒有聽，但提拔了東方朔為太中大夫。
上林苑
後來，東方朔因為喝醉了，在大殿上小便，被貶為平民。漢武帝的妹妹隆慮公主有個不爭氣的兒子，所以隆慮公主臨死前花了很多錢給兒子昭平郡贖死罪。等到她死後，昭平君殺了人要被治罪。官員不知道怎麼處理，報告給漢武帝。漢武帝說：“我妹妹年紀很大才有這麼個兒子，臨死前把他託付給我。”說完就哭，過了好一會才說：“法令，是先帝制定的，要是因為同情妹妹而違背先帝的法令，我將來有什麼臉面去見先帝呢！再說也對不起老百姓。”於是就同意了判昭平君死罪。漢武帝很傷心，大臣們也都表現得很悲傷，只有東方朔給漢武帝祝壽。漢武帝起身回宮，傍晚召見東方朔，責備他，“你今天給我祝壽，是時候嗎？”東方朔說：“我聽說過分快樂就會陽氣過盛，悲傷過度就會陰氣虧損，陰陽變異就會心氣躁動，心氣躁動就會精神散亂，精神散亂就會使邪氣趁虛而入。消解憂愁沒有什麼能比得上酒，我所以給您祝壽，是用酒讓您停止哀傷啊。”漢武帝想這是關心我啊，所以又任用了東方朔。
漢武帝的姑媽館陶公主五十多歲時，看上一個年輕人叫董偃。董偃長得很漂亮，經常跟他媽一起到館陶公主家裡去，館陶公主對他媽說：“我來替你養這孩子吧。”就把董偃留下了，教他寫字、算術、駕車等本事。京城裡的達官貴人都願意結交董偃，有個人叫袁叔，是袁盎哥哥的兒子，對董偃說：“你侍竇太主（館陶公主），表面上很風光，萬一有一天出事，你怎麼自保呢？”董偃說：“我也擔心這個問題。”袁叔說：“你可以向竇太主建議，把長門園獻給皇帝。皇帝知道主意是你出的，你就可以高枕無憂了。”董偃於是向館陶公主建議，館陶公主就把長門園獻給了漢武帝，漢武帝果然很高興。袁叔又給董偃出主意，讓館陶公主假裝生病，這樣漢武帝就來看她。館陶公主乘機把董偃介紹給漢武帝。漢武帝也很喜歡董偃，叫他“主人翁”（這個稱呼就是這裡來的）。從此之後，董偃經常陪漢武帝玩，鬥雞、踢球、賽狗等等。有一次漢武帝在宣室（宮殿名）設宴招待竇太主，派人請董偃來。東方朔正在殿下守衛，對漢武帝說：“董偃犯有三條死罪，怎麼能讓他進宮呢？”漢武帝問：“什麼罪？”東方朔說：“董偃作為皇上的臣民，私下侍奉公主，這是第一條罪；敗壞男女之間的風化，破壞朝廷制度，這是第二條罪；陛下正是年富力強的時候，應該好好處理國家大事，董偃不規勸您好好學習，反而慫恿您追求聲色犬馬之樂，這是他的第三條罪。”漢武帝說：“我已經設下宴席了，以後改正。”東方朔說：“不行，宣室是先帝的正殿，不是議論國家大事不能入內。春秋時豎貂勾結易牙作亂，慶父死了魯國才得以保存，誅殺管叔、蔡叔西周王室才能夠安寧。”漢武帝於是下令把宴席改在北宮進行。這之後董偃就不受寵了，只有三十歲就死了。而東方朔受到了獎勵。
《答客難》
東方朔的言辭比較詼諧幽默，不過他也善於察顏觀色，在合適的提建議，所以漢武帝經常接受他的意見。東方朔還有一篇很有名的文章《答客難》。
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