公元前202年，項羽兵疲糧盡，無力再與劉邦打下去，於是接受了劉邦“中分天下”的建議，“鴻溝以西者為漢，鴻溝而東者為楚”，放回了被扣兩年四個月的劉邦的父親和妻子，但是劉邦在得到被扣兩年多的父親、妻子後，背信棄義，立即撕毀協議，一路追殺項羽，卻被項羽打得大敗而逃。
劉邦為了反敗為勝，接受張良的計策，將土地封賞給韓信、彭越，讓他們帶兵合圍項羽。漢五年十二月，項羽被韓信、彭越、劉邦、劉賈等圍於垓下，夜聞漢軍四面都用楚聲唱歌，項羽心中大吃一驚。因為四面楚歌說明漢軍已經佔領了西楚的大部分國土。
破曉時分，項羽帶領八百士兵向南突圍。儘管漢兵有六十萬之眾，但是，項羽仍然帶領八百騎兵向南突出重圍，而且未被漢軍發現，這也一個奇蹟。直到天亮，漢軍才發覺項羽已經逃亡，劉邦命他的騎兵司令灌嬰率五千騎兵追趕。
等到項羽渡過淮河，隨從的八百騎兵僅有一百多人跟了上來。趕到陰陵，軍隊迷失了道路。項羽向田邊的一位老農問路，這位老農騙他說：“向左走”。結果，左邊是一片大沼澤地，戰馬陷入沼澤地跑不動，延誤了行軍時間，被漢軍追了上來。
項羽忙帶兵向東，跑到東城，此時身邊只剩下二十八名騎從，而身後漢軍則有追兵五千。 項羽知道已無法脫身。於是，他對身邊的二十八名隨從騎兵說：我起兵到今天已經八年，身經七十多戰，抵擋我的人都被我攻破，我所打擊的人都表示臣服。我從未打過敗仗，於是便稱霸於天下。然而我最終被困在這裡，不是我不能打，是上天要亡我（然今卒困於此，此天之亡我，非戰之罪也）。今天我要決一死戰，痛痛快快地打一仗，一定要衝破包圍、斬殺漢將，砍倒漢軍軍旗。讓你們知道：這是天要亡我，不是我不能打仗。
於是項羽將隨從他的二十八位騎兵分為四隊，從四個方向同時向山下衝，並且約定到山下後再會合為三隊。無論是分為四隊往下衝，還是會合為三隊，項羽的目的都是為了不讓漢軍知道自己究竟在哪一隊。項羽衝下山，隨手斬殺一員漢將。漢軍不知這三處哪一處有項羽，又分兵三處包圍。項羽又衝了出去，再斬一員漢將，同時殺死漢兵幾十人，再次聚集他的二十八騎，僅僅損失了兩名騎兵。項羽問他的部下：怎麼樣？眾騎兵都回答：果如大王所言。
這時，劉邦手下的一位騎兵將領楊喜追殺項羽，項羽瞪著眼衝楊喜大吼一聲，楊喜連人帶馬都大吃一驚，一下子倒退了幾里地。東城之戰，項羽以二十八位騎兵與劉邦的五千騎兵相周旋，充分表現了項羽的勇武過人。
項羽為什麼要以二十八騎與五千漢軍打這一場不可能勝利的戰鬥呢？他的目的是要證實自己的失敗不是自己不能打（非戰之罪），而是天之亡我。項羽直至此時仍滿足於二十六位隨從的“如大王言”。
東城之戰的“勝利”激發了項羽的勇氣，原來“自度不得脫”的項羽又打算東渡烏江了。恰好，烏江亭長停船在岸，對項羽說：江東之地雖然不大，方圓有數千裡，人口有幾十萬，足夠稱王了，希望大王趕快渡江。現在只有我有船，漢軍即使追上來也沒有船，無法渡江。
項羽笑著說：上天要亡我，我還何必要渡江！何況我與八千江東子弟兵渡江西進，現在沒有一個人活著回來。即使江東的父老鄉親擁戴我，讓我為王，我有什麼臉面見他們？即使他們不說，我難道心裡沒有愧疚嗎？
項羽對烏江亭長說：我知道您是一位長者。我騎這馬五年了，所當無敵，曾經一天日行千里，我不忍殺了它，還是贈給你吧！讓跟隨他的騎從都下馬步行，拿著短兵器作戰。項羽一個人又殺死漢兵上百人，自己也受了十幾處傷。身疲力竭之下，項羽拔劍自刎，一代霸王就此隕落。
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