公元前202年，项羽兵疲粮尽，无力再与刘邦打下去，于是接受了刘邦“中分天下”的建议，“鸿沟以西者为汉，鸿沟而东者为楚”，放回了被扣两年四个月的刘邦的父亲和妻子，但是刘邦在得到被扣两年多的父亲、妻子后，背信弃义，立即撕毁协议，一路追杀项羽，却被项羽打得大败而逃。
刘邦为了反败为胜，接受张良的计策，将土地封赏给韩信、彭越，让他们带兵合围项羽。汉五年十二月，项羽被韩信、彭越、刘邦、刘贾等围于垓下，夜闻汉军四面都用楚声唱歌，项羽心中大吃一惊。因为四面楚歌说明汉军已经占领了西楚的大部分国土。
破晓时分，项羽带领八百士兵向南突围。尽管汉兵有六十万之众，但是，项羽仍然带领八百骑兵向南突出重围，而且未被汉军发现，这也一个奇迹。直到天亮，汉军才发觉项羽已经逃亡，刘邦命他的骑兵司令灌婴率五千骑兵追赶。
等到项羽渡过淮河，随从的八百骑兵仅有一百多人跟了上來。赶到阴陵，军队迷失了道路。项羽向田边的一位老农问路，这位老农骗他说：“向左走”。结果，左边是一片大沼泽地，战马陷入沼泽地跑不动，延误了行军时间，被汉军追了上來。
项羽忙带兵向东，跑到东城，此时身边只剩下二十八名骑从，而身后汉军则有追兵五千。 项羽知道已无法脱身。于是，他对身边的二十八名随从骑兵说：我起兵到今天已经八年，身经七十多战，抵挡我的人都被我攻破，我所打击的人都表示臣服。我从未打过败仗，于是便称霸于天下。然而我最终被困在这里，不是我不能打，是上天要亡我（然今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也）。今天我要决一死战，痛痛快快地打一仗，一定要冲破包围、斩杀汉将，砍倒汉军军旗。让你们知道：这是天要亡我，不是我不能打仗。
于是项羽将随从他的二十八位骑兵分为四队，从四个方向同时向山下冲，并且约定到山下后再会合为三队。无论是分为四队往下冲，还是会合为三队，项羽的目的都是为了不让汉军知道自己究竟在哪一队。项羽冲下山，随手斩杀一员汉将。汉军不知这三处哪一处有项羽，又分兵三处包围。项羽又冲了出去，再斩一员汉将，同时杀死汉兵几十人，再次聚集他的二十八骑，仅仅损失了两名骑兵。项羽问他的部下：怎么样？众骑兵都回答：果如大王所言。
这时，刘邦手下的一位骑兵将领杨喜追杀项羽，项羽瞪着眼冲杨喜大吼一声，杨喜连人带马都大吃一惊，一下子倒退了几里地。东城之战，项羽以二十八位骑兵与刘邦的五千骑兵相周旋，充分表现了项羽的勇武过人。
项羽为什么要以二十八骑与五千汉军打这一场不可能胜利的战斗呢？他的目的是要证实自己的失败不是自己不能打（非战之罪），而是天之亡我。项羽直至此时仍满足于二十六位随从的“如大王言”。
东城之战的“胜利”激发了项羽的勇气，原來“自度不得脱”的项羽又打算东渡乌江了。恰好，乌江亭长停船在岸，对项羽说：江东之地虽然不大，方圆有数千里，人口有几十万，足够称王了，希望大王赶快渡江。现在只有我有船，汉军即使追上來也沒有船，无法渡江。
项羽笑着说：上天要亡我，我还何必要渡江！何况我与八千江东子弟兵渡江西进，现在沒有一个人活着回來。即使江东的父老乡亲拥戴我，让我为王，我有什么脸面见他们？即使他们不说，我难道心里沒有愧疚吗？
项羽对乌江亭长说：我知道您是一位长者。我骑这马五年了，所当无敌，曾经一天日行千里，我不忍杀了它，还是赠给你吧！让跟随他的骑从都下马步行，拿着短兵器作战。项羽一个人又杀死汉兵上百人，自己也受了十几处伤。身疲力竭之下，项羽拔剑自刎，一代霸王就此陨落。
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