杜月笙的原配夫人沈月英，她是苏州人，其母是黄金荣夫人的梳头娘姨，后来由黄家做媒，沈月英嫁给了杜月笙，成为了杜月笙的原配夫人。不过她并未与杜月笙生下子女，而是领养了一个孩子，也就是杜维藩。
孟小冬和杜月笙的四太太姚玉兰。姚玉兰9岁就开始在汉口坐科学艺，12岁就正式上台表演，后来在上海表演的时候经黄金荣的儿媳妇李志清撮合，姚玉兰嫁给杜月笙做了他的四姨太。但是她也提出了条件，必须明媒正娶，而且婚后要买房另住，杜月笙都答应了她。孟小冬和姚玉兰是“金兰姐妹”，孟小冬与梅兰芳离婚后一直一个人孤苦无依，而杜月笙又很喜欢孟小冬，于是在她的撮合下，最终孟小冬嫁给了杜月笙。
杜月笙和五夫人孟小冬。其实孟小冬和杜月笙生活在一起的时候并未结婚，一直到他们一家搬到香港后杜月笙才想起要和孟小冬结婚。那时候杜月笙的病已经很重了，因此必须在自己走之前给孟小冬一个名分。于是杜月笙就在家中与孟小冬举行了一场简单的婚礼，这就是他们的结婚照。
这是杜月笙与孟小冬办结婚仪式时于香港坚尼地台十八号杜家公寓的全家合影。前排左起：孟小冬、杜月笙、姚玉兰，后排左起：杜美娟、杜美如、杜美霞、杜维善。当时杜月笙的原配沈月英已经去世，二太太陈帼英和3个儿子杜维桓、杜维翰、杜维宁都留在了上海，三太太孙佩豪因与姚玉兰不和随儿子去了英国，因此这张“全家福”并不全。
杜月笙的长女杜美如。她是杜月笙与四姨太的女儿，也是杜月笙最喜欢的一个女儿。现在的她旅居约旦，生活平淡。在一次采访中被问及自己是不是“约旦”国籍时她有些激动说：“为什么要加入约旦国籍，我永远都是中国人”，问她想不想回国，她说：“想啊，做梦也想。但是大陆房子那么贵，买不起。”这张照片是杜美如18岁时的留影。
这张照片是杜美如与蒯松茂1956年1月27日结婚时的场景。他们两个人是在一场舞会中认识的，后来蒯松茂主动去杜家提亲，姚玉兰答应了这门婚事。结婚时宋美龄还送了两床绣龙凤团的大红被面、一套餐具和一块大台布给他们夫妻俩。蒯松茂是中国第一批到美国学开喷气式飞机的飞行员，后被派往约旦，任“驻约旦大使馆”武官。后来这个所谓的“驻约旦大使馆”关闭了，他们两个就在当地开了一家中餐馆，直到现在。
杜美霞(右)与孟小冬(左)。杜美霞是杜月笙与四太太姚玉兰的女儿，不过她自幼就和孟小冬生活在一起，因此两人的感情特别好。杜美霞于2019年1月在台湾病逝，身后与其义母孟小冬葬在一处，即位于新北市树林区的净律寺佛教公墓。
杜月笙的儿子杜维屏。他是杜月笙与三太太孙佩豪的儿子，毕业于麻省理工大学的纺织工程系，后回国担任中汇银行经理，在1948年他因“囤货炒股”被蒋经国以投机倒把罪逮捕，不过后来在杜月笙的干涉下被释放出来。这一段历史在各大影视剧中都有很详细的描写。
杜月笙60大寿时家族的合影，照片最中间的是四太太姚玉兰，那时候杜月笙身体已经很不好了，因此并没有出现在照片中。杜月笙去世后，姚玉兰搬到了台湾，最后孟小冬也去了台湾，并在那边度过了自己的晚年。到了台湾后，杜家的一切事务都是由姚玉兰负责。杜月笙虽是青帮出身，但对于子女的教育甚是严格，不准子女沾染不良习气，更不准踏入黑道，因此他的子女很多都是高学历，过得都不错。
分享到:
