蔡康永1962年出生於臺北一個富裕家庭，父親五十高齡老來得子，捧若明珠般疼愛 。九歲開始唱評劇，在臺北市私立再興高級中學度過從幼兒園到高中的15年學生生涯，1986年憑著父親的朋友胡金銓導演的推薦信到美國加州大學洛杉磯分校念電影電視研究所。
蔡康永被愛他的粉絲稱為“不乖小王子”、少爺、王子（粉絲）是兼具的搞怪才子 。喜歡收藏各種古靈精怪的書籍、藝術品和玩偶。身處娛樂八卦、搞笑無下限的綜藝圈，蔡康永算是少有的仍保持住了紳士風度的主持人。而許多電視觀眾也認為，正是得體和博學的蔡康永，撐起了整個綜藝節目的文化內涵。博學多才的能力決定了蔡康永具備非常理性的人生態度 。
蔡康永是少數公開坦承同性戀性向的臺灣知名人士，與男友劉坤龍（George）從1994年相戀19年，劉坤龍是臺北土城德霖技術學院土木工程系的英文老師 。但在2009年9月的一期《康熙來了》，意外說出“你知不知道我最近失戀了”。但是在另一期新的《康熙來了》中打破分手傳聞。
蔡康永的“同志”身份也是2002年接受李敖訪談時才意外公開的。
蔡康永也打造自己夢想的書房，屋內就是大男人裸露身體的壁紙，其中一個男的就是劉坤龍幾近全裸的在壁紙上。
2015年在錄製網絡節目《奇葩說》時，蔡康永時隔出櫃14年後再度開腔，透露“娛樂圈的人出櫃前都先來問我”。他更直言，自己是唯一一個出了櫃還健在的人，因而“太孤獨”。蔡康永表示，希望“越多的人出櫃，那‘櫃子’就越不容易存在”。但當被圈內人徵詢意見時，蔡康永在糾結後還是選擇了請對方放棄。“我還是會擔心，因為他們沒有經歷過我經歷的事情。我唯一能夠做到的事，就是向爸爸媽媽證明我們不是妖怪，我們可以很好地活在世界上。”
蔡康永的祖父是上海自來水公司老闆，父親蔡天鐸是著名律師，1949年前是中國最大的輪船公司——上海中聯輪船公司的老闆，是1949年沉沒的著名豪華客輪太平輪的船主。太平輪海難後，蔡天鐸陷入賠付遇難家屬的官司導致破產，到了臺灣後不得不做起了律師。
蔡天鐸：1933年畢業於復旦大學法律系第一屆；
1935年起在寧波執行律師職務；
1949年去往臺灣，是臺灣資歷最久且最有名望的大律師之一。
蔡康永評價：爸爸從二十四歲開始在浙江寧波當律師，一直到八十八歲過世，朋友都稱他“蔡律師”。
律師們的工作是打官司，可是蔡律師打官司有三不，一不接告人的、只接被告的案子；二不接離婚的案子；三不接刑事案，只接民事案。前“二不”都跟積陰德有關，至於“第三不”不接刑事案，只有一部分跟積德有關，另一部份，爸爸說，他怕被人砍。
“太平輪事件”發生於1949年1月，由大陸上海駛往臺灣基隆的中聯輪船公司客輪“太平輪”因超載、夜間航行未開航行燈而被撞沉，導致船上近千名紳士、名流罹難。與其相撞的是榮毅仁哥哥榮鴻元的貨船建元輪。這一事件曾被稱為“中國的泰坦尼克號”。
船上有超過900人罹難，死者大多是國民黨高官、有名望、富商級的人物，山西省主席邱仰浚一家，遼寧省主席徐箴一家，蔣經國好友俞季虞，袁世凱之孫袁家藝，《時與潮》總編輯鄧蓮溪，還有神探李昌鈺之父，龔如心之父等等 。南京國立音樂學院院長吳伯超也在船上 。葛克是所有36名倖存者中最知名的一位，當年任國防部參謀少校 。也有很多人，由於這樣那樣的原因最後沒有坐上死亡之輪，比如星雲大師 。學者、作家鄭培凱 。當時鄭培凱全家已經買好了1月27日太平輪船票，只因鄭培凱吐奶，家人就退了船票買了機票
船上漂流著許多珠寶首飾、佛像牌位、木箱文牘，附近的漁民大吃一驚。上海法院判決中聯輪船公司賠償，但因當時戰亂流離，上海不久又解放了，賠償金額又屬天文數字，太平輪的保險是向上海華泰保險公司投保，出事後這家保險公司立刻宣佈倒閉，因此中聯輪船公司必須自負盈虧，中聯輪船公司最後結束營運，旗下另外兩艘輪船，被鐵鍊鎖在高雄港，最後全部鏽爛。此事遂不了了之。蔡康永回憶當時父親被債主逼迫的情景，使得其父最後成為傾向「同情資方」的律師。
太平輪的悲劇傳奇一直流傳至現在， 一些小說文學也會以此為故事背景。
如白先勇的《謫仙記》就把故事中的女主角描寫成雙親在太平輪事件罹難。後來《謫仙記》由謝晉導演改編拍攝為電影《最後的貴族》，女主角是潘虹，這是當時謝晉堅持用林青霞主演而不能的一個妥協。
電影《太平輪（上）》是由小馬奔騰、遊族影業、樂視影業、中影、華誼兄弟聯合出品的集戰爭、愛情、災難多位元素於一體的影片，該影片系吳宇森執導的《太平輪》系列電影上集，由章子怡、金城武、黃曉明、宋慧喬、佟大為、長澤雅美等主演。
影片以太平輪為線索，講述了從抗日戰爭到內戰時期，國軍將軍雷義方、護士於真及臺灣醫生顏澤坤三人在戰爭年代的愛情故事。
該片於2014年12月2日在中國內地上映。該影片最終取得2億元的票房。
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