蔡康永1962年出生于台北一个富裕家庭，父亲五十高龄老来得子，捧若明珠般疼爱 。九岁开始唱评剧，在台北市私立再兴高级中学度过从幼儿园到高中的15年学生生涯，1986年凭着父亲的朋友胡金铨导演的推荐信到美国加州大学洛杉矶分校念电影电视研究所。
蔡康永被爱他的粉丝称为“不乖小王子”、少爷、王子（粉丝）是兼具的搞怪才子 。喜欢收藏各种古灵精怪的书籍、艺术品和玩偶。身处娱乐八卦、搞笑无下限的综艺圈，蔡康永算是少有的仍保持住了绅士风度的主持人。而许多电视观众也认为，正是得体和博学的蔡康永，撑起了整个综艺节目的文化内涵。博学多才的能力决定了蔡康永具备非常理性的人生态度 。
蔡康永是少数公开坦承同性恋性向的台湾知名人士，与男友刘坤龙（George）从1994年相恋19年，刘坤龙是台北土城德霖技术学院土木工程系的英文老师 。但在2009年9月的一期《康熙来了》，意外说出“你知不知道我最近失恋了”。但是在另一期新的《康熙来了》中打破分手传闻。
蔡康永的“同志”身份也是2002年接受李敖访谈时才意外公开的。
蔡康永也打造自己梦想的书房，屋内就是大男人裸露身体的壁纸，其中一个男的就是刘坤龙几近全裸的在壁纸上。
2015年在录制网络节目《奇葩说》时，蔡康永时隔出柜14年后再度开腔，透露“娱乐圈的人出柜前都先来问我”。他更直言，自己是唯一一个出了柜还健在的人，因而“太孤独”。蔡康永表示，希望“越多的人出柜，那‘柜子’就越不容易存在”。但当被圈内人征询意见时，蔡康永在纠结后还是选择了请对方放弃。“我还是会担心，因为他们没有经历过我经历的事情。我唯一能够做到的事，就是向爸爸妈妈证明我们不是妖怪，我们可以很好地活在世界上。”
蔡康永的祖父是上海自来水公司老板，父亲蔡天铎是著名律师，1949年前是中国最大的轮船公司——上海中联轮船公司的老板，是1949年沉没的著名豪华客轮太平轮的船主。太平轮海难后，蔡天铎陷入赔付遇难家属的官司导致破产，到了台湾后不得不做起了律师。
蔡天铎：1933年毕业于复旦大学法律系第一届；
1935年起在宁波执行律师职务；
1949年去往台湾，是台湾资历最久且最有名望的大律师之一。
蔡康永评价：爸爸从二十四岁开始在浙江宁波当律师，一直到八十八岁过世，朋友都称他“蔡律师”。
律师们的工作是打官司，可是蔡律师打官司有三不，一不接告人的、只接被告的案子；二不接离婚的案子；三不接刑事案，只接民事案。前“二不”都跟积阴德有关，至于“第三不”不接刑事案，只有一部分跟积德有关，另一部份，爸爸说，他怕被人砍。
“太平轮事件”发生于1949年1月，由大陆上海驶往台湾基隆的中联轮船公司客轮“太平轮”因超载、夜间航行未开航行灯而被撞沉，导致船上近千名绅士、名流罹难。与其相撞的是荣毅仁哥哥荣鸿元的货船建元轮。这一事件曾被称为“中国的泰坦尼克号”。
船上有超过900人罹难，死者大多是国民党高官、有名望、富商级的人物，山西省主席邱仰浚一家，辽宁省主席徐箴一家，蒋经国好友俞季虞，袁世凯之孙袁家艺，《时与潮》总编辑邓莲溪，还有神探李昌钰之父，龚如心之父等等 。南京国立音乐学院院长吴伯超也在船上 。葛克是所有36名幸存者中最知名的一位，当年任国防部参谋少校 。也有很多人，由于这样那样的原因最后没有坐上死亡之轮，比如星云大师 。学者、作家郑培凯 。当时郑培凯全家已经买好了1月27日太平轮船票，只因郑培凯吐奶，家人就退了船票买了机票
船上漂流著许多珠宝首饰、佛像牌位、木箱文牍，附近的渔民大吃一惊。上海法院判决中联轮船公司赔偿，但因当时战乱流离，上海不久又解放了，赔偿金额又属天文数字，太平轮的保险是向上海华泰保险公司投保，出事后这家保险公司立刻宣布倒闭，因此中联轮船公司必须自负盈亏，中联轮船公司最后结束营运，旗下另外两艘轮船，被铁鍊锁在高雄港，最后全部锈烂。此事遂不了了之。蔡康永回忆当时父亲被债主逼迫的情景，使得其父最后成为倾向「同情资方」的律师。
太平轮的悲剧传奇一直流传至现在， 一些小说文学也会以此为故事背景。
如白先勇的《谪仙记》就把故事中的女主角描写成双亲在太平轮事件罹难。后来《谪仙记》由谢晋导演改编拍摄为电影《最后的贵族》，女主角是潘虹，这是当时谢晋坚持用林青霞主演而不能的一个妥协。
电影《太平轮（上）》是由小马奔腾、游族影业、乐视影业、中影、华谊兄弟联合出品的集战争、爱情、灾难多位元素于一体的影片，该影片系吴宇森执导的《太平轮》系列电影上集，由章子怡、金城武、黄晓明、宋慧乔、佟大为、长泽雅美等主演。
影片以太平轮为线索，讲述了从抗日战争到内战时期，国军将军雷义方、护士于真及台湾医生颜泽坤三人在战争年代的爱情故事。
该片于2014年12月2日在中国内地上映。该影片最终取得2亿元的票房。
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