書法在每個歷史時期都會有一定的代表人物，他們引領著那個時代的書法取向，成為人們師法的對象。例如東晉王羲之的書法自唐代李世民以後就得到了大力推廣而被人們廣泛學習，唐代歐陽詢、顏真卿、柳公權等人都是楷書的代表人物，宋代蘇東坡、黃庭堅、米芾等人也成為“尚意”書法的傑出代表。
在明代，也有很多人是書法史上不可或缺的典型代表，他們有文徵明、祝允明、唐寅、王寵、徐渭、張瑞圖等人，這些書家各有風格，各成千秋。但是，在詩文書畫俱佳的人裡面，唐寅是一位十分值得研究的人，他在某些方面既有文徵明的藝術風格，在人生經歷上也同徐渭一樣，非常坎坷，這也造就了他們在書畫事業上的波瀾壯闊。
唐寅，別名唐伯虎，明代繪畫、書法大師、明四家之一、吳門四家之一、 江南四大才子之一。在書法方面，唐寅主要是師法趙孟頫，在個人風格上，也與同齡好友文徵明相近，他們既是好友，又是書友，因此在學書上幾乎別無二致，而唐寅更重要的是偏重於繪畫，書法成就並不像文徵明等人那樣突出。
唐寅的書法風格形成可分為四個階段來評析：
30歲以前。
學習趙孟頫，功底紮實，結體端麗，用筆秀潤，可以說完全是出於趙孟頫一路，並無太大變化，加之與好友文徵明交往密切，受文徵明影響較大，在風格上也近似於文徵明。
30-36歲之間。
這個時期是唐寅科場被黜，妻子離異的時期，人生進入到灰暗階段，他以書畫為生，用此謀生，這時候主要師法顏真卿，用筆凝重，圓碩多肉，結體偏於長方，雄強茂密，點畫橫細豎粗，並吸納隸法，既是人生反顧時期，也是他在書法上吸收借鑑時期，書法頗具凝重和沉著。
37-45歲之間。
正值人生壯年時期，其時書法又歸返趙孟頫，並上追唐代李邕行書，遂形成了自身的成熟風貌，以結體俊美婉媚、用筆娟秀流轉的趙體為根基，並融入了李邕斜長的字姿、有力的筆法和生動的佈勢，於秀潤中見遒勁，端美中見靈動，個人風格逐漸形成。
46-54歲去世。
可以說這個時期是唐寅在晚年時期的風格，他拋開前人的“法度”，追求像是人生的率真、坦蕩之意，主要取法北宋米芾的率真書意，用筆迅捷而勁健，沉著痛快，八面出鋒，率真自如，追求力量、速度和韻味，並把前人諸多風格融為一體，使結體、用筆均富於變化，並達到了揮灑自如的境地。
這四個過程既是唐寅學書之路，也是他書法風格轉變的四個步驟，對於我們學習書法是有借鑑和指導意義的。但是，按照明代其他幾位，諸如張瑞圖、祝允明、徐渭等人的書法風格來分析的話，唐寅的書法在創新上還是缺乏一定的思變，這也許是他沒有把更多的精力放置於書法之上，也許是他所處的時期沒有書法變革的外部環境。
但總體來說，唐寅的書法在功力上，對前人的筆法、字形都精於細研，尤其是對趙孟頫書法達到了形神兼備的地步，反映了一介文人對書法藝術性的看法和態度，是值得後世學習和效法的。
