崇禎十四年 二月，李自成親自率領新參戰的數十萬災民大軍，神速包圍了開封。在城四周搭起了帳篷，戰士們住在臨時的帳篷內，日夜輪流攻打開封城。李自成志在必破開封，命攻城大軍，7天7夜輪番施行猛攻，但由於城池守備堅固，一時難以攻入城內。戰鬥進行得異常激烈，天氣變化不定，驟然變寒，這時又有探子報告說，明將左良玉、楊文嶽部也將趕到，李自成迫於各方壓力，不得不暫時退兵轉移，以避其鋒芒。
第二次，聚兵50萬再攻開封城。李自成總結上次攻城經驗，決定放棄鑿洞，改用火炮、火藥轟城。城的四周搭滿了起義軍的窩棚，隨時準備攻城。守城明軍也使用火炮防禦反擊，同時在義軍突破城牆開裂處，用火燃著柴草、蘆葦，澆上油，組成烈火帶隔離區，戰鬥十分激烈。
義軍最後改用火藥炸城，在城東北挖地道於汴城牆下，用炸藥上萬斤，炸點附近集結了數萬士卒，準備燃爆炸藥後，閃擊城牆炸開處。不幸的是隨著炸藥的燃爆，一聲天崩地裂巨響後，磚、石橫飛數里，集結待攻的數萬名士卒被炸傷，遭受到嚴重的損失。闖王大軍拼死相攻，汴京明軍以死相抗。
戰鬥正在激烈進行中，李自成忽聽偵探兵急報，左良玉截斷了起義軍的糧食供給錢。天寒地凍，軍無糧草，何以支撐？李自成考慮形勢極為不利，於是下令撤兵，迅速轉移，再作計議。李自成臨走時，望著開封城說："不久我們會再來此地的，開封一定要攻克，開封必為義軍所有！"
李自成第三次佈防，準備攻打開封。攻城之前他集結了善為良策的智謀之士和善於佈陣攻城的武將共同商議，對攻城方略認真研究部署，針對上兩次攻打開封的經驗教訓，讓大家反覆討論，最後形成決議，制定出久圍開封、務期必克的方案。這次闖王與羅汝才、袁時中合兵一處，外加新吸收的災民新卒，步騎共計100多萬人馬。
他們首先收復了開封周圍各縣城，從而切斷了救援開封的各路通道，使明援軍無法靠近救援，開封成了一座孤城，然後再以迅雷不及掩耳之勢，迅速包圍開封城。這時開封周圍小麥即將成熟，李自成下令百萬大軍突擊割麥，將開封四周各縣的麥子全部收光，提出一穗麥也不留給開封明軍，使開封守城將士無糧無草困守空城。
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