杜月笙于清光绪十四年农历七月十五日（1888年8月22日）盂兰盆节，出生于江苏省松江府上海县高昌乡二十二保三十四图（现属上海市浦东新区高东镇沈家弄村），母、父在他四岁以前相继去世，由其继母和舅父养育。十四岁即到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，不久被开除，转到潘源盛水果店当店员，在水果店练就一番好刀工，杜月笙削梨的功夫极好：一条梨皮从头到尾不断，且皮薄如纸。若梨肉上面有斑点的话，他还能连着皮把斑痕切下来，不着痕迹，所以人称“梨月生”、“水果月生”。
1911年，杜月笙加入八股党贩毒，得到上海法租界巡捕房督察长、黑社会青帮老大黄金荣赏识。1925年与黄金荣及青帮名人张啸林开设三鑫公司，垄断上海法租界毒品交易，三人并称“上海滩三大亨”。同年任上海法租界商会总联合会主席兼上海法租界纳税华人会监察。
1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林重组中华共进会。4月11日晚，杜月笙诱杀了上海中国共产党工人带头人汪寿华，使得次日共产党工人武装被迅速镇压，即四·一二事件。杜月笙亦担任过陆海空军总司令部顾问、国民政府军事委员会少将参议和行政院参议。同年底蒋介石与宋美龄在上海结婚，杜月笙亦参与协助周边维安工作。
1929年，杜月笙开设中汇银行。1930年任法租界公董局华董，取得较高社会地位。1933年成立自己的帮会组织“恒社”。1934年起先后任上海市地方协会会长、中国红十字会副会长、中国通商银行董事长等职。1934年国民政府推行新生活运动，杜月笙亦带头响应，本身也戒掉长期的鸦片烟瘾。
1937年抗战爆发，杜月笙积极抗日。淞沪会战期间，动员恒社门生组织别动队协助国民革命军作战，并暗中帮助军统网罗人员、收集情报；并协助戴笠建立“人民行动委员会”，策划多次暗杀与日本协作者（与日本合作拟出任浙江省省长的张啸林和上海市市长傅筱庵等），策反王克敏离间汪精卫阵营。 1937年10月，时任上海市各界抗敌后援会主席的杜月笙应八路军驻沪主任潘汉年的要求，向晋北前线的八路军将士捐赠荷兰进口的防毒面具1000套，对中国共产党表示了合作的态度。上海沦陷后，杜月笙前往香港，以中国红十字会副会长身份，将中国红十字会组织设于香港柯士甸道自宅，在香港通过捐款、运送物资等各种方式支援抗战。香港被日本占领后，前往大后方重庆居留，设立中华实业信托公司，自任董事长。日本投降后回到上海，曾被选为上海市参议会议长，但还没有上任即辞职。 1948年春，他参加国民政府召开的“行宪国大”，捧蒋介石当总统。蒋介石为了挽救严重的财政危机，派蒋经国到上海实行市值改革，发行金圆券，要求民间将所持法市外币及金银一律兑换成金圆券。杜月笙的儿子杜维屏没有完全照办，被蒋经国以投机倒把罪逮捕，后被判了六个月的徒刑。
1949年4月，蒋介石单独召见杜月笙希望他能和自己一同前往台湾，而共产党也通过秘密渠道会见杜月笙，希望杜月笙能留在上海。杜月笙最后决定既不前往台湾也不留在上海，而是选择前往香港。
1949年4月，杜月笙赴香港。杜月笙在香港担任过新界青山酒店董事、中国航联保险公司香港分公司董事长。 1950年与京剧名角孟小冬在香港结婚。居港期间杜月笙气喘病情不断恶化，于1951年8月16日申时于香港寓所病逝，终年63岁。
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