胜幡织田氏
按照军记物语的说法，天文二十三年（1554年），十七岁的秀吉回到了故乡尾张国，开始侍奉正在尾张国崛起的织田信长。
织田信长的家族出自胜幡织田氏，乃是尾张国守护代织田氏的庶流，同时也是时任守护代的清洲织田家的家老之一。因为织田信长的父祖都以“弹正忠”的官职自居，织田信长这一支织田家也被称为“织田弹正忠家”。
在织田信长的爷爷织田信贞的时代，织田弹正忠家攻取了尾张国的贸易港口津岛，从此便以此地敛财，成为了尾张国的大富豪，其财力甚至凌驾于守护斯波氏与守护代清州织田家。到了织田信秀时期，织田信秀的实力更是不同凡响，不但多次与守护代对立，还积极地与朝廷建立关系，由于织田信秀出手十分阔绰，使得即便在京都里，织田弹正忠家也具有相当大的名气。
不过，织田信秀晚年时在与东部的战国大名今川义元落了下风，织田弹正忠家的势力在尾张国开始衰弱。今川义元的实力非常强劲，被人称为“东海道第一武士”，占有骏河国、远江国、三河国等地，与领地一国未满的织田信秀根本就不处在一个位面上。
织田信秀死后，其子织田信长继承了家督之位，开始了统一织田家与尾张国的进程。永禄三年（1560年），织田信长在“桶狭间合战”中杀死了旧敌今川义元，名声大噪。在这以后，织田家与从今川家独立的松平家结盟，其攻略的方向也完全转向了北面的美浓国。
美浓斋藤氏
尾张国北面的美浓国，在室町时代是由源氏名门土岐氏出任守护的分国。应仁之乱以后，守护土岐氏走向了衰弱，守护代斋藤氏逐渐抬头。可惜的是，自从守护代斋藤妙纯战死以来，斋藤氏也逐渐衰弱，美浓国的大权开始落入了斋藤氏的家臣长井氏的手中。
斋藤道三
就在这个期间，京都妙觉寺的一个叫西村的和尚，因为不明原因来到了美浓国，被当时长井氏的家督长井长弘相中，这位和尚便还俗，还获赐了“长井”作为苗字，成为长井氏的一门众，取名“长井新左卫门尉”。
等到长井长弘、长井新左卫门尉相继去世以后，长井新左卫门尉之子长井规秀杀死了新任主君长井景弘，夺取了长井家的实权。长井规秀在之后的内乱中流放了守护土岐赖武，继承了绝嗣的守护代斋藤氏，取名斋藤利政，也就是后来的斋藤道三。
斋藤道三曾多次与织田信秀交战，后来两家议和，让织田信长与浓姬结亲，这才改善了浓尾的关系。可是，斋藤道三晚年因为宠爱小儿子被大儿子斋藤利尚杀死，斋藤利尚后来上洛拜见幕府将军足利义辉，获得了使用“一色”苗字的许可，改名为“一色义龙”。
从一色义龙时代开始，美浓国不再是织田家的盟友，而是死敌。好在上天还是比较眷顾织田信长的，能力出众的一色义龙壮年去世，留下了一个烂摊子，而秀吉的传说，也正是从织田家攻略美浓国开始的。
墨俣一夜城
秀吉出仕织田信长以后，不过是一个没有“苗字”的下人而已。大约在永禄十年（1561年）左右，秀吉迎娶了织田家的弓箭足轻浅野又卫门的养女祢祢，由于此时的秀吉已经是一名足轻，所以秀吉便使用了祢祢实际出身的家族、播磨国的“龙野木下氏”的苗字，取名为“木下秀吉”。
羽柴秀吉
这一年，木下秀吉二十五岁，而祢祢只有十四岁。
前文说过，秀吉的前半生成谜。实际上，真正的可以从良质史料中确认的秀吉的事迹，都得等到织田家平定美浓国左右了。而在这之前秀吉的动向基本上都出自军记物语，仅能做参考，包括我们接下来要提到的，在织田信长攻略美浓国期间秀吉修筑的“墨俣一夜城”的传说。
在通说之中，永禄九年（1566年），织田信长为了夺取美浓国，决定在美浓国的要害地区墨俣修筑一座城池，作为攻打稻叶山城的桥头堡。然而，因为美浓国众的抵抗，猛将佐久间信盛、柴田胜家等人的筑城均没有成功。正在织田信长准备放弃之时，木下秀吉突然对信长说自己可以试一试。
木下秀吉与浓尾边境的豪强蜂须贺小六合作，让小六将筑城的材料放进墨俣川的上游，而秀吉则带人在需要筑城的下游拦截随波漂流的木材，靠着出其不意的计划与进度，木下秀吉在一夜之间建起了墨俣城，令大家都大吃一惊。
墨俣一夜城的故事最早出自江户时代初期的儒医小濑甫庵创作的《甫庵信长记》与《甫庵太阁记》之中，虽然小濑甫庵在书中没有明言秀吉修筑的是哪座城池，但是后来参考这两本书的一些军记物语都认为这便是墨俣城。
然而，小濑甫庵的作品之中有着两个致命的缺陷。首先《甫庵信长记》之中，墨俣城筑城之事发生于永禄五年，这与通说中的永禄九年不符，至于为什么是永禄五年，我们下文再细说。而在《甫庵太阁记》中，墨俣城筑城发生于永禄九年，其内容大致如下：
“织田信长想在美浓国筑城，秀吉请求出任这座城的城主，信长答应了他。永禄九年七月五日，信长下令要在八月二十日以前将筑城的材料备齐。九月一日，织田信长下令将主城材料送到河对岸。四日，织田信长率军出阵，侵入美浓国开始筑城。由于斋藤军来袭，织田信长下令加快筑城速度，城池建成以后，信长任命秀吉出任城主，在此地防守。”
可以看出，《甫庵太阁记》里的墨俣城筑城事件与通说还是有一些区别的。首先，小濑甫庵并没有提到织田家的这座城修在美浓国的哪里，当然因为提到“河对岸”，所以后世的人们才认为“河”指的是“墨俣川”。其次，这座城池并非是靠秀吉一己之力建成的，而是织田信长率军侵入美浓国后修建的，秀吉只是参与了筑城，并被任命为城主。最后，小濑甫庵并没有提到这座城到底修了多久，只提到信长下令加快筑城速度。
织田信长
不仅如此，现代的历史学者们还发现了小濑甫庵在《甫庵太阁记》中的另一个错误。按照当时的历法，永禄九年八月与九月之间还有一个闰八月，织田信长下令在八月二十日前准备好筑城材料，却在九月一日才将材料送到墨俣川对岸，中间隔了四十多天，未免有些令人起疑。所以，也有学者认为《甫庵太阁记》中的筑城事件实际上是小濑甫庵的艺术创作，因为他不知道这一年还有一个闰八月，所以才会出现八月准备材料，九月才开始筑城的情况。
小濑甫庵创作的故事在江户时代被许多军记物语作者参考，这些作者再添油加醋地增加情节，这才出现了佐久间信盛、柴田胜家筑城失败、秀吉在一夜之间建起墨俣城的这些传奇故事。
墨俣城筑城的原型
实际上，墨俣城筑城事件的原型出自织田信长的家臣太田牛一创作的《信长公记》一书。
永禄四年（1561年）五月十一日，三十三岁的一色义龙去世，一色家的家督由十五岁的一色龙兴继承。仅仅在义龙去世的两天之后，织田信长就率军朝着美浓国攻来。
一色义龙（斋藤义龙）
在一色龙兴的命令下，一色军于次日出阵，由长井甲斐守、日比野下野守出任主将，冒着大雨从墨俣城出城，朝着森部进军。两军在森部展开了长达两个时辰的激战，最后一色军败北，长井甲斐守、日比野下野守战死。织田信长取得森部合战的胜利之后，乘胜夺取了墨俣城。
从《信长公记》的记载来看，在织田军侵入美浓国以前，墨俣城就已经存在了，也就是说《信长公记》完全否定了织田军修筑墨俣城这件事。
五月二十三日，一色家派出军队想要夺回墨俣城，织田信长率军出阵，前往一色军所在的十四条迎战。由于这一次一色军动员起的人数远超森部合战，所以织田军在小败以后，退进墨俣城防守。第二天，织田信长在墨俣城留下了一部分军势，率领主力返回了尾张国。
根据现代学者的推测，在森部合战到十四条合战的这段期间，织田信长很可能在改筑了墨俣城，加强了防御，而织田家的这次改筑事件，最终成为了小濑甫庵创作秀吉筑城故事的原型。
稻叶山城落城
永禄七年（1564年）二月六日，美浓国发生了内乱，一色家的家臣安藤守就与女婿竹中半兵卫联合夺取了稻叶山城，驱逐了一色龙兴。
竹中半兵卫
按照军记物语的记载，竹中半兵卫因为看不惯一色龙兴骄奢淫逸、宠信奸佞，所以用计仅以十六人夺取了稻叶山城，想以此警示主君。然而，实际上竹中半兵卫夺取稻叶山城之事远没有那么简单。
一色义龙去世之后，由于一色龙兴年幼，一色家对美浓国的统治由主君专政开始向重臣合议的制度。随着一色龙兴逐渐长大，他开始不满这种几乎被重臣架空的统治模式，便开始任用侧近，想要夺回本属于自己的权力。
这些侧近，便是竹中半兵卫口中的“奸佞”。
安藤守就作为重臣合议制的既得利益者，对一色龙兴想夺回大权显得非常不满意，于是才与竹中半兵卫密谋驱逐主君。安藤守就先让竹中半兵卫混入稻叶山城中，自己再率领两千人突然出现在稻叶山城的城下町中，因为有着内应竹中半兵卫的协助，安藤守就很顺利地就攻入了城内，一色龙兴则不得不弃城逃亡。
竹中半兵卫夺取稻叶山城后，以城主的姿态对附近的领地施政，引起了许多豪族的不满。当时美浓国崇福寺的住持快川绍喜就曾说过：“美浓国中不知廉耻、毫无义理的人加入了竹中半兵卫的一方，而重视义理的人则加入了太守（一色龙兴）的一方。”快川绍喜的言论，说明了在当时的美浓国住民的眼中，竹中半兵卫此举根本就不是军记物语中的兵谏主君，而是一场想取代一色家君临美浓国的谋反事件。
由于美浓国已经经历了一色家四代人的统治，许多武士依旧忠心于一色龙兴，最后，安藤守就、竹中半兵卫不得不与一色龙兴议和，将稻叶山城归还给一色家。
虽然一色龙兴返回了稻叶山城，但是美浓国经过这次内乱出现了分裂，给了织田信长分化美浓国众一个非常好的机会。永禄八年（1565年），浓尾边境的犬山织田家被织田信长消灭，随后信长在叛变国众的协助下侵入了美浓国，夺取了中美浓地区。
永禄十一年（1568年）日本局势
永禄十年（1567年）八月一日，一色家的重臣安藤守就、氏家直元、稻叶一铁叛变，织田信长趁机包围了稻叶山城，一个多月后，一色龙兴便开城投降，稻叶山城就这样落入了织田信长的手中，美浓斋藤氏（一色氏）也就此灭亡了。
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